(2S,4R)-2-trifluoromethyl-4-phenyl-3-(3-(N,N-dibenzylamino)propanoyl)oxazolidine | 1026021-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-2-trifluoromethyl-4-phenyl-3-(3-(N,N-dibenzylamino)propanoyl)oxazolidine
• 英文别名: 3-(dibenzylamino)-1-[(2S,4R)-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-3-yl]propan-1-one
• CAS: 1026021-04-4
• 化学式: C₂₇H₂₇F₃N₂O₂
• 分子量: 468.519
• InChiKey: LKSPWFCBYHVDAH-AHWVRZQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2-trifluoromethyl-4-phenyl-3-(3-(N,N-dibenzylamino)propanoyl)oxazolidine 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-甲基-2-丁烯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (R)-3-(dibenzylamino)-2-fluoropropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  结晶诱导的Fox手性助剂的动态拆分及其在酰胺烯醇酸酯非对映选择性亲电子氟化中的应用

  摘要：

  的高效率的结晶诱导的动态分辨率（CIDR）反式-福克斯（氟化恶唑烷）手性辅助剂的报道。该手性助剂用于酰胺烯酸酯的高度非对映选择性（> 98％de）亲电氟化。除去手性助剂后，获得了高度有价值的对映纯α-氟代羧酸和β-氟代醇。

  DOI：

  10.1021/jo400210j
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-2-trifluoromethyl-4-phenyl-3-propenoyloxazolidine 、 二苄胺 在 三乙胺 作用下， 反应 30.0h， 以87%的产率得到(2S,4R)-2-trifluoromethyl-4-phenyl-3-(3-(N,N-dibenzylamino)propanoyl)oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  高度非对映合成路线，以对映体纯β 2 -氨基酸和γ氨基醇使用氟化恶唑烷（FOX）作为手性辅助

  摘要：

  衍生自三氟甲基化的恶唑烷（Fox）手性助剂的酰胺烯酸酯的烷基化反应具有完全的非对映选择性，并且在各种亲电试剂中产率很高。该反应提供了一种通用和直接的策略β的合成2 -氨基酸和γ-氨基醇在对映体纯的形式。

  DOI：

  10.1021/jo800562x

文献信息

• Highly Diastereoselective α-Hydroxylation of Fox Chiral Auxiliary-Based Amide Enolates with Molecular Oxygen
  作者：Hodney Lubin、Arnaud Tessier、Grégory Chaume、Julien Pytkowicz、Thierry Brigaud

  DOI：10.1021/ol100211s

  日期：2010.4.2

  Using a trifluoromethylated oxazolidine (Fox) chiral auxiliary, the hydroxylation reaction of enolates was very efficiently performed under smooth and friendly conditions with molecular oxygen as oxidizer. This reaction occurred with an extremely high diastereoselectivity. After cleavage, the chiral auxiliary is efficiently recovered and highly valuable enantiopure oxygenated carboxylic acids and alcohols

  使用三氟甲基化的恶唑烷（Fox）手性助剂，在光滑，友好的条件下，以分子氧作为氧化剂，可以非常有效地进行烯醇盐的羟基化反应。该反应以极高的非对映选择性发生。裂解后，有效地回收了手性助剂，并释放出高度有价值的对映纯氧化羧酸和醇。
• Highly Diastereoselective Synthetic Route to Enantiopure β²-Amino Acids and γ-Amino Alcohols Using a Fluorinated Oxazolidine (Fox) as Chiral Auxiliary
  作者：Arnaud Tessier、Nour Lahmar、Julien Pytkowicz、Thierry Brigaud

  DOI：10.1021/jo800562x

  日期：2008.5.1

  reactions of an amide enolate derived from a trifluoromethylated oxazolidine (Fox) chiral auxiliary occur with a complete diastereoselectivity and in good yields with various electrophiles. This reaction provides a versatile and straightforward strategy for the synthesis of β2-amino acids and γ-amino alcohols in enantiopure form.

  衍生自三氟甲基化的恶唑烷（Fox）手性助剂的酰胺烯酸酯的烷基化反应具有完全的非对映选择性，并且在各种亲电试剂中产率很高。该反应提供了一种通用和直接的策略β的合成2 -氨基酸和γ-氨基醇在对映体纯的形式。
• Crystallization-Induced Dynamic Resolution of Fox Chiral Auxiliary and Application to the Diastereoselective Electrophilic Fluorination of Amide Enolates
  作者：Hodney Lubin、Christophe Dupuis、Julien Pytkowicz、Thierry Brigaud

  DOI：10.1021/jo400210j

  日期：2013.4.5

  efficient crystallization-induced dynamic resolution (CIDR) of trans-Fox (fluorinated oxazolidine) chiral auxiliary is reported. This chiral auxiliary was used for highly diastereoselective (>98% de) electrophilic fluorination of amide enolates. After removal of the chiral auxiliary, highly valuable enantiopure α-fluorocarboxylic acids and β-fluoroalcohols are obtained.

  的高效率的结晶诱导的动态分辨率（CIDR）反式-福克斯（氟化恶唑烷）手性辅助剂的报道。该手性助剂用于酰胺烯酸酯的高度非对映选择性（> 98％de）亲电氟化。除去手性助剂后，获得了高度有价值的对映纯α-氟代羧酸和β-氟代醇。