(2S,4R)-2-trifluoromethyl-4-phenyl-3-((2R)-3-(N,N-dibenzylamino)-2-methylpropanoyl)oxazolidine | 1026021-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-2-trifluoromethyl-4-phenyl-3-((2R)-3-(N,N-dibenzylamino)-2-methylpropanoyl)oxazolidine
• 英文别名: (2R)-3-(dibenzylamino)-2-methyl-1-[(2S,4R)-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-3-yl]propan-1-one
• CAS: 1026021-06-6
• 化学式: C₂₈H₂₉F₃N₂O₂
• 分子量: 482.546
• InChiKey: SSDIELMQWVDLMP-UDZXTKBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2-trifluoromethyl-4-phenyl-3-((2R)-3-(N,N-dibenzylamino)-2-methylpropanoyl)oxazolidine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2S,4R)-2-trifluoromethyl-4-phenyl-3-((2S)-3-(N,N-dibenzylamino)-2-methylpropanoyl)oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  高度非对映合成路线，以对映体纯β 2 -氨基酸和γ氨基醇使用氟化恶唑烷（FOX）作为手性辅助

  摘要：

  衍生自三氟甲基化的恶唑烷（Fox）手性助剂的酰胺烯酸酯的烷基化反应具有完全的非对映选择性，并且在各种亲电试剂中产率很高。该反应提供了一种通用和直接的策略β的合成2 -氨基酸和γ-氨基醇在对映体纯的形式。

  DOI：

  10.1021/jo800562x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-2-trifluoromethyl-4-phenyl-3-(3-(N,N-dibenzylamino)propanoyl)oxazolidine 、 碘甲烷 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以84%的产率得到(2S,4R)-2-trifluoromethyl-4-phenyl-3-((2R)-3-(N,N-dibenzylamino)-2-methylpropanoyl)oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  高度非对映合成路线，以对映体纯β 2 -氨基酸和γ氨基醇使用氟化恶唑烷（FOX）作为手性辅助

  摘要：

  衍生自三氟甲基化的恶唑烷（Fox）手性助剂的酰胺烯酸酯的烷基化反应具有完全的非对映选择性，并且在各种亲电试剂中产率很高。该反应提供了一种通用和直接的策略β的合成2 -氨基酸和γ-氨基醇在对映体纯的形式。

  DOI：

  10.1021/jo800562x

文献信息

• Highly Diastereoselective Synthetic Route to Enantiopure β²-Amino Acids and γ-Amino Alcohols Using a Fluorinated Oxazolidine (Fox) as Chiral Auxiliary
  作者：Arnaud Tessier、Nour Lahmar、Julien Pytkowicz、Thierry Brigaud

  DOI：10.1021/jo800562x

  日期：2008.5.1

  reactions of an amide enolate derived from a trifluoromethylated oxazolidine (Fox) chiral auxiliary occur with a complete diastereoselectivity and in good yields with various electrophiles. This reaction provides a versatile and straightforward strategy for the synthesis of β2-amino acids and γ-amino alcohols in enantiopure form.

  衍生自三氟甲基化的恶唑烷（Fox）手性助剂的酰胺烯酸酯的烷基化反应具有完全的非对映选择性，并且在各种亲电试剂中产率很高。该反应提供了一种通用和直接的策略β的合成2 -氨基酸和γ-氨基醇在对映体纯的形式。