5-methyl-N-(quinolin-8-yl)hexanamide | 1215018-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-N-(quinolin-8-yl)hexanamide
• 英文别名: N-(5-methylhexanoyl)-8-aminoquinoline；5-methyl-N-quinolin-8-ylhexanamide
• CAS: 1215018-99-7
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O
• 分子量: 256.348
• InChiKey: ODYLHUPJMMXOFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-N-(quinolin-8-yl)hexanamide 在 碘苯二乙酸 、 copper diacetate 、 sodium iodide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以81 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用 C5 取代的 8-氨基喹啉助剂进行钯催化对映选择性定向 C(sp3)–H 官能化

  摘要：

  8-氨基喹啉 (AQ) 已被证明是钯催化 C-H 官能化反应的高效双齿导向基团。然而，AQ 引导的 C(sp 3 )–H 官能化反应的对映体控制一直具有挑战性。在此，提出了一种新的方案，用于使用 C 5 -碘化 8-氨基喹啉 (IQ) 辅助剂与 BINOL 配体共轭，对烷基羧酰胺的未活化 β C(sp 3 )–H 键与芳基碘化物进行 Pd 催化对映选择性芳基化。此外，C 5 -芳基取代的8-氨基喹啉辅助剂可以促进3-芳基丙酰胺的苄基C(sp 3 )-H键与相应的溴化物试剂在相似条件下的对映选择性烯基化和炔基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03688
• 作为产物：
  描述：

  碘代异丁烷 、 N-(quinolin-8-yl)propionamide 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到5-methyl-N-(quinolin-8-yl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  辅助辅助、钯催化的 sp2 和 sp3 C-H 键的芳基化和烷基化的范围和限制

  摘要：

  已经研究了钯催化、辅助辅助的胺和羧酸衍生物的 sp 2和 sp 3 C-H 键的直接芳基化和烷基化的范围。该方法使用乙酸钯催化剂、底物、芳基、烷基、苄基或烯丙基卤化物和无机碱，在叔戊醇或水溶剂中，温度为 100–140 °C。芳基和烷基碘以及苄基和烯丙基溴是该转化中的有效试剂。吡啶甲酸助剂用于胺γ-官能化，8-氨基喹啉助剂用于羧酸β-官能化。为了获得最佳结果，需要对碱、添加剂和溶剂进行一些优化。

  DOI：

  10.1021/jo4013628

文献信息

• Palladium-catalyzed ligand-promoted site-selective cyanomethylation of unactivated C(sp³)–H bonds with acetonitrile
  作者：Yongbing Liu、Ke Yang、Haibo Ge

  DOI：10.1039/c5sc04066c

  日期：——

  The direct coupling of unactivated sp3 C-H bonds in aliphatic amides with acetonitrile was achieved via palladium catalysis.

  脂族酰胺中未活化的sp 3 CH键与乙腈的直接偶联是通过钯催化实现的。
• Auxiliary-Assisted Palladium-Catalyzed Arylation and Alkylation of sp² and sp³ Carbon−Hydrogen Bonds
  作者：Dmitry Shabashov、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja910900p

  日期：2010.3.24

  We have developed a method for auxiliary-directed, palladium-catalyzed beta-arylation and alkylation of sp(3) and sp(2) C-H bonds in carboxylic acid derivatives. The method employs a carboxylic acid 2-methylthioaniline- or 8-aminoquinoline amide substrate, aryl or alkyl iodide coupling partner, palladium acetate catalyst, and an inorganic base. By employing 2-methylthioaniline auxiliary, selective monoarylation of primary sp(3) C-H bonds can be achieved. If arylation of secondary sp(3) C-H bonds is desired, 8-aminoquinoline auxiliary may be used. For alkylation of sp(3) and sp(2) C-H bonds, 8-aminoquinoline auxiliary affords the best results. Some functional group tolerance is observed and amino- and hydroxy-acid derivatives can be functionalized. Preliminary mechanistic studies have been performed. A palladacycle intermediate has been isolated, characterized by X-ray crystallography, and its reactions have been studied.
• Scope and Limitations of Auxiliary-Assisted, Palladium-Catalyzed Arylation and Alkylation of sp² and sp³ C–H Bonds
  作者：Enrico T. Nadres、Gerson Ivan Franco Santos、Dmitry Shabashov、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/jo4013628

  日期：2013.10.4

  auxiliary-assisted direct arylation and alkylation of sp2 and sp3 C–H bonds of amine and carboxylic acid derivatives has been investigated. The method employs a palladium acetate catalyst, substrate, aryl, alkyl, benzyl, or allyl halide, and inorganic base in tert-amyl alcohol or water solvent at 100–140 °C. Aryl and alkyl iodides as well as benzyl and allyl bromides are competent reagents in this transformation

  已经研究了钯催化、辅助辅助的胺和羧酸衍生物的 sp 2和 sp 3 C-H 键的直接芳基化和烷基化的范围。该方法使用乙酸钯催化剂、底物、芳基、烷基、苄基或烯丙基卤化物和无机碱，在叔戊醇或水溶剂中，温度为 100–140 °C。芳基和烷基碘以及苄基和烯丙基溴是该转化中的有效试剂。吡啶甲酸助剂用于胺γ-官能化，8-氨基喹啉助剂用于羧酸β-官能化。为了获得最佳结果，需要对碱、添加剂和溶剂进行一些优化。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Directed C(sp³)–H Functionalization Using C₅-Substituted 8-Aminoquinoline Auxiliaries
  作者：Yi Huang、Xiaoyan Lv、Hua-Rong Tong、Wenji He、Ziqian Bai、Hao Wang、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03688

  日期：2024.1.12

  8-Aminoquinoline (AQ) has proven to be a highly effective bidentate directing group for palladium-catalyzed C–H functionalization reactions. However, enantiocontrol of AQ-directed C(sp3)–H functionalization reactions has been challenging. Herein, a new protocol is presented for the Pd-catalyzed enantioselective arylation of unactivated β C(sp3)–H bonds of alkyl carboxamides with aryl iodides using a C5-iodinated

  8-氨基喹啉 (AQ) 已被证明是钯催化 C-H 官能化反应的高效双齿导向基团。然而，AQ 引导的 C(sp 3 )–H 官能化反应的对映体控制一直具有挑战性。在此，提出了一种新的方案，用于使用 C 5 -碘化 8-氨基喹啉 (IQ) 辅助剂与 BINOL 配体共轭，对烷基羧酰胺的未活化 β C(sp 3 )–H 键与芳基碘化物进行 Pd 催化对映选择性芳基化。此外，C 5 -芳基取代的8-氨基喹啉辅助剂可以促进3-芳基丙酰胺的苄基C(sp 3 )-H键与相应的溴化物试剂在相似条件下的对映选择性烯基化和炔基化。