methyl (2S,3R)-3-(benzenesulfonylmethyl)-1-[(1S)-1-phenylethyl]pyrrolidine-2-carboxylate | 432555-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-3-(benzenesulfonylmethyl)-1-[(1S)-1-phenylethyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 432555-83-4
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄S
• 分子量: 387.5
• InChiKey: SNNPHAPZOSWGEK-QRFRQXIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-3-(benzenesulfonylmethyl)-1-[(1S)-1-phenylethyl]pyrrolidine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 potassium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3R)-3-Ethyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 3-alkyl substituted prolines by alkylation of a chiral sulfone

  摘要：

  Preparation of 3-alkyl substituted prolines as achieved by alkylation of a chiral sulfone obtained from the amino-zinca-ene enolate cyclization. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02391-7
• 作为产物：
  描述：

  S-苯基硫代苯基砜 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (2S,3R)-3-(benzenesulfonylmethyl)-1-[(1S)-1-phenylethyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 3-alkyl substituted prolines by alkylation of a chiral sulfone

  摘要：

  Preparation of 3-alkyl substituted prolines as achieved by alkylation of a chiral sulfone obtained from the amino-zinca-ene enolate cyclization. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02391-7

文献信息

• Asymmetric synthesis of 3-alkyl substituted prolines by alkylation of a chiral sulfone
  作者：Philippe Karoyan、Gérard Chassaing

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02391-7

  日期：2002.2

  Preparation of 3-alkyl substituted prolines as achieved by alkylation of a chiral sulfone obtained from the amino-zinca-ene enolate cyclization. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.