(S)-2-(2-methoxyethyl)cyclohexanone | 1029407-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-(2-methoxyethyl)cyclohexanone
• 英文别名: (2S)-2-(2-methoxyethyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 1029407-85-9
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: NLPWJOAUCBASCH-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methoxyethyl)cyclohexanone 在 (-)-(2R,3R)-trans-2,3-bis(hydroxydiphenylmethyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以96%的产率得到(R)-(+)-2-(2-methoxyethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  一种通过热力学控制的脱硫制备旋光性α-单取代环烷酮的简便实用方法

  摘要：

  当在碱性MeOH水溶液中将TADDOLs（例如1a，b）用作主体分子时，外消旋的2-单取代的环烷酮被转化为R-异构体。该热力学控制的脱硝的效率受到溶剂H 2 O / MeOH的混合比的强烈影响。基于该发现，开发了制备具有更高光学纯度的（R）-2-单取代的环烷酮的改进方法。例如，（- [R）-2-（4-甲基苄基）环己酮（5以85％的产率得到98％ee的，当1）：H 1混合物2中使用O / MeOH作为溶剂中的存在1a。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.085

文献信息

• Enantioselective alkylation of ketones via chiral, nonracemic lithioenamines. An asymmetric synthesis of .alpha.-alkyl and .alpha.,.alpha.'-dialkyl cyclic ketones
  作者：A. I. Meyers、Donald R. Williams、Gary W. Erickson、Steven White、Melvin Druelinger

  DOI：10.1021/ja00401a028

  日期：1981.6
• Kaku, Hiroto; Ozako, Shinobu; Kawamura, Shiho, Heterocycles, 2001, vol. 55, # 5, p. 847 - 850
  作者：Kaku, Hiroto、Ozako, Shinobu、Kawamura, Shiho、Takatsu, Shinobu、Ishii, Masayuki、Tsunoda, Tetsuto

  DOI：——

  日期：——
• A facile and practical method of preparing optically active α-monosubstituted cycloalkanones by thermodynamically controlled deracemization
  作者：Hiroto Kaku、Aya Nakamaru、Makoto Inai、Takeshi Nishii、Mitsuyo Horikawa、Tetsuto Tsunoda

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.085

  日期：2010.11

  efficiency of this thermodynamically controlled deracemization was strongly influenced by the mixture ratio of the solvent, H2O/MeOH. Based on this finding, an improved method of preparing (R)-2-monosubstituted cycloalkanones with higher optical purity was developed. For example, (R)-2-(4-methylbenzyl)cyclohexanone (5) was obtained in 85% yield with 98% ee, when a 1:1 mixture of H2O/MeOH was used as the solvent

  当在碱性MeOH水溶液中将TADDOLs（例如1a，b）用作主体分子时，外消旋的2-单取代的环烷酮被转化为R-异构体。该热力学控制的脱硝的效率受到溶剂H 2 O / MeOH的混合比的强烈影响。基于该发现，开发了制备具有更高光学纯度的（R）-2-单取代的环烷酮的改进方法。例如，（- [R）-2-（4-甲基苄基）环己酮（5以85％的产率得到98％ee的，当1）：H 1混合物2中使用O / MeOH作为溶剂中的存在1a。