2,3-dimethyl-5,6-diphenylimidazo[2,1-b]thiazole | 101869-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,3-dimethyl-5,6-diphenylimidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-5,6-diphenyl-imidazo<2,1-b>thiazol；2,3-Dimethyl-5,6-diphenylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• CAS: 101869-59-4
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂S
• 分子量: 304.415
• InChiKey: XTUPMPQAZHZCNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4,5-diphenyl-2-imidazolylthio)-2-butanone 在 硫酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以70%的产率得到2,3-dimethyl-5,6-diphenylimidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  合成5,6-二苯基咪唑-[2,1- b ]噻唑类抗菌剂的有效途径†

  摘要：

  使用酸化乙酸方法使4，5-二苯基咪唑-2-硫酮（1）与芳族酮2a-i反应，以良好的收率得到4，5-二苯基（2-咪唑基硫代）苯乙酮3a-h。而环化产物4i是在1与α-乙酰基萘反应后直接获得的。将化合物3a-h直接环化为相应的3-芳基-5,6-二苯基咪唑并[2,1- b ]噻唑（4a-c）和（4e-h）。以相同的方式，将1与脂族和/或脂环族酮反应，得到3-（4,5-二苯基-2-咪唑基硫基）丙酮衍生物5a-d分别是2-（4，5-二苯基咪唑基硫基）环烷酮8a，d和三环化合物9b-c。分别通过5a-d和8a，b的环化获得环化的化合物6a-d和9a，d。氧化1以90％的收率得到相应的双（4,5-二苯基-2-咪唑基）-二硫化物（10）。测试了一些合成的化合物的抗真菌和抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370443

文献信息

• Pyl,T. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 643, p. 145 - 153
  作者：Pyl,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• An efficient route for synthesis of 5,6-diphenylimidazo-[2,1-<i>b</i>]thiazoles as antibacterial agents
  作者：Zeinab A. Hozien、A. O. Sarhan Abd El-Wareth、Hassan A. H. El-Sherief、Abdalla M. Mahmoud

  DOI：10.1002/jhet.5570370443

  日期：2000.7

  reaction of 1 with aliphatic and/or alicyclic ketones gave the 3-(4,5-diphenyl-2-imidazolylthio)acetone derivatives 5a-d, 2-(4,5-diphenylimidazolylthio)cycloalkanones 8a,d and the tricyclic compounds 9b-c respectively. The cyclized compounds 6a-d and 9a,d were obtained by cyclization of 5a-d and 8a,b respectively. Oxidation of 1 gives the corresponding bis(4,5-diphenyl-2-imidazolyl)-disulfide (10) in

  使用酸化乙酸方法使4，5-二苯基咪唑-2-硫酮（1）与芳族酮2a-i反应，以良好的收率得到4，5-二苯基（2-咪唑基硫代）苯乙酮3a-h。而环化产物4i是在1与α-乙酰基萘反应后直接获得的。将化合物3a-h直接环化为相应的3-芳基-5,6-二苯基咪唑并[2,1- b ]噻唑（4a-c）和（4e-h）。以相同的方式，将1与脂族和/或脂环族酮反应，得到3-（4,5-二苯基-2-咪唑基硫基）丙酮衍生物5a-d分别是2-（4，5-二苯基咪唑基硫基）环烷酮8a，d和三环化合物9b-c。分别通过5a-d和8a，b的环化获得环化的化合物6a-d和9a，d。氧化1以90％的收率得到相应的双（4,5-二苯基-2-咪唑基）-二硫化物（10）。测试了一些合成的化合物的抗真菌和抗菌活性。