(E)-methyl 5-(4-ethylidene-3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)pentanoate | 1210053-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 5-(4-ethylidene-3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)pentanoate
• 英文别名: methyl 5-[(4E)-4-ethylidene-2,3-dihydropyrrol-5-yl]pentanoate
• CAS: 1210053-98-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: GEFJVXBXMANMGF-XCVCLJGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸甲酯 、 3-pentyn-1-amine 在 硝酸铵 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 tris(4-diethylaminophenyl)phosphine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到(E)-methyl 5-(4-ethylidene-3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化同炔丙基胺对末端炔烃的环化反应合成（E）-3-亚烷基-1-吡咯啉

  摘要：

  在铑配合物作为催化剂的存在下，末端炔与高炔丙基胺的环化导致形成（E）-3-亚烷基-1-吡咯啉。该反应可耐受末端炔烃上的各种官能团。作为催化反应中的关键步骤，提出了亚乙烯基-铑配合物的形成，随后高炔丙基胺氮对亚乙烯基-铑配合物的α-碳原子的分子间亲核攻击。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900439

文献信息

• Synthesis of (<i>E</i>)-3-Alkylidene-1-pyrrolines by the Rhodium- Catalyzed Cyclization of Terminal Alkynes with Homopropargylic Amines
  作者：Yoshiya Fukumoto、Takuya Kawahara、Yukinori Kanazawa、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/adsc.200900439

  日期：2009.10

  The cyclization of terminal alkynes with homopropargylic amines in the presence of a rhodium complex as catalyst leads to the formation of (E)-3-alkylidene-1-pyrrolines. The reaction tolerates a wide range of functional groups on the terminal alkynes. The formation of a vinylidene-rhodium complex, followed by the intermolecular nucleophilic attack of a homopropargylic amine nitrogen on the α-carbon

  在铑配合物作为催化剂的存在下，末端炔与高炔丙基胺的环化导致形成（E）-3-亚烷基-1-吡咯啉。该反应可耐受末端炔烃上的各种官能团。作为催化反应中的关键步骤，提出了亚乙烯基-铑配合物的形成，随后高炔丙基胺氮对亚乙烯基-铑配合物的α-碳原子的分子间亲核攻击。