N-[4-(4-(1,1-dimethylethyl)phenyl)-5-(4-pyridyl)-1,3-thiazol-2-yl]propionamide | 224039-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(4-(1,1-dimethylethyl)phenyl)-5-(4-pyridyl)-1,3-thiazol-2-yl]propionamide
• 英文别名: N-[4-(4-tert-butylphenyl)-5-pyridin-4-yl-1,3-thiazol-2-yl]propanamide
• CAS: 224039-74-1
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃OS
• 分子量: 365.499
• InChiKey: JPEMKLAGXCILEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [4-[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]-5-(pyridin-4-yl)-1,3-thiazol-2-yl]amine 、 丙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以74%的产率得到N-[4-(4-(1,1-dimethylethyl)phenyl)-5-(4-pyridyl)-1,3-thiazol-2-yl]propionamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of 4-Phenyl-5-pyridyl-1,3-thiazole Derivatives as Selective Adenosine A3 Antagonists

  摘要：

  为了研究腺苷A3受体（A3AR）拮抗剂作为抗哮喘药物的效力，合成了一系列新的4-苯基-5-吡啶基-1,3-噻唑衍生物，并在人体腺苷A1、A2A和A3受体以及大鼠腺苷A3受体的结合实验中进行了评估。通过SAR研究的调查，化合物7af被鉴定为一种对人类和大鼠A3AR高度有效的拮抗剂。该化合物抑制了IB-MECA诱导的大鼠皮肤内血浆蛋白渗出，并显示出良好的口服吸收。此外，化合物7af显著抑制了在活跃致敏的布朗挪威大鼠中抗原诱导的对乙酰胆碱的超反应性。这些结果表明，4-苯基-5-吡啶基-1,3-噻唑衍生物是评估A3AR拮抗剂的潜在候选化合物。进一步评估这类化合物可能提供一种新的抗炎剂，如抗哮喘药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1126

文献信息

• ADENOSINE A3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1027050A2

  公开（公告）日：2000-08-16
• 1,3-THIAZOLES AS ADENOSINE A3 RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF ALLERGY, ASTHMA AND DIABETES
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1027050B1

  公开（公告）日：2004-01-14
• US6436966B1
  申请人：——

  公开号：US6436966B1

  公开（公告）日：2002-08-20
• US6620825B1
  申请人：——

  公开号：US6620825B1

  公开（公告）日：2003-09-16
• [EN] ADENOSINE A3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DE L'ADENOSINE A3
  申请人：——

  公开号：WO1999021555A2

  公开（公告）日：1999-05-06

  [EN] A pharmaceutical composition for antagonizing adenosine at adenosine A3 receptors which comprises a 1,3-azole compound substituted on the 4- or 5- position, or both, by a pyridyl which may be substituted is provided and can be used as a prophylactic and therapeutic agent for asthma, allergosis, inflammation, and so on.
  [FR] L'invention concerne une composition pharmaceutique exerçant une action antagoniste à l'encontre de l'adénosine au niveau des récepteurs de l'adénosine A3 qui est constituée d'un composé 1,3-azole substitué en position 4- ou 5- ou les deux par un pyridyle qui peut, à son tour, être substitué. La composition peut être utilisée comme agent prophylactique et thérapeutique s'agissant d'asthme, d'allergose, d'inflammation et d'autres maladies analogues.