3-pentyn-1-amine | 91640-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-pentyn-1-amine
• 英文别名: 1-aminopent-3-yne；pent-3-yn-1-amine
• CAS: 91640-80-1
• 化学式: C₅H₉N
• mdl: MFCD16794008
• 分子量: 83.1332
• InChiKey: IFGQNSAUMOFJNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55-56 °C(Press: 80 Torr)
• 密度：
  0.847±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pentyn-1-amine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-3-ethylidene-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  以碳为中心的甘氨酸自由基的还原环化；环状α-氨基酸的新合成途径

  摘要：

  报道了几种在氮上具有30个烯基取代基的α-（苯硫基）甘氨酸衍生物的还原环化作用（氢化三丁基氢化物，AIBN）。这些反应通过2-氮杂-5-烯-1-基作为中间体进行，该中间体在自由基中心和氮上带有吸电子羰基取代基。这样的基团可以被认为是相对稳定的Capdudative基团，但是对于烯烃环化而言是足够反应性的。主要产物通常来自5- exo环化，是脯氨酸在结构上令人关注的类似物。经由6-哌啶酸类似物的不同量的内切在某些情况下，也可以得到环化。乙炔的类似环化是成功的，而腈则不能环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81240-0
• 作为产物：
  描述：

  3-戊炔-1-醇 在 sodium azide 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-pentyn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化的双取代炔烃的区域选择性合成氢芳基化反应，使用可移除的导向基团

  摘要：

  已经开发了钯 (II) 催化的高炔丙基胺的区域选择性顺氢芳基化反应，其中选择性由可裂解的双齿导向基团控制。在优化的反应条件下，发现二烷基和烷芳基炔底物均以高选择性进行加氢芳基化。该反应的产物含有 4,4-二取代的高烯丙基胺基序，这在药物分子和其他生物活性化合物中很常见。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08818

文献信息

• Thrombin inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06610692B1

  公开（公告）日：2003-08-26

  Compounds of the invention are useful in inhibiting thrombin and associated thrombotic occlusions having the following structure: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein b is NY or O; c is CY2 or N; d is CY3 or N; e is CY4 or N; f is CY5 or N; g is CY6 or N; Y4, Y5, and Y6 are independently hydrogen, C1-4 alkyl, or halogen; Y1 and Y2 are independently hydrogen, C1-4 alkyl, C3-7 cycloalkyl, halogen, NH2, OH or C1-4 alkoxy, and Y3 is hydrogen, C1-4 alkyl, C3-7 cycloalkyl, halogen, —CN, NH2, OH or C1-4 alkoxy; A is and W, W1, R1, R3, R4, R5, X and Z are defined in the specification.

  发明的化合物在抑制凝血酶和相关血栓闭塞方面具有以下结构：或其药学上可接受的盐，其中b为NY或O；c为CY2或N；d为CY3或N；e为CY4或N；f为CY5或N；g为CY6或N；Y4、Y5和Y6独立地为氢、C1-4烷基或卤素；Y1和Y2独立地为氢、C1-4烷基、C3-7环烷基、卤素、NH2、OH或C1-4烷氧基，Y3为氢、C1-4烷基、C3-7环烷基、卤素、—CN、NH2、OH或C1-4烷氧基；A为，并且W、W1、R1、R3、R4、R5、X和Z在规范中有定义。
• Catalytic Asymmetric Total Synthesis of (−)-Galanthamine and (−)-Lycoramine
  作者：Lei Li、Qiao Yang、Yuan Wang、Yanxing Jia

  DOI：10.1002/anie.201411338

  日期：2015.5.18

  conceptually new strategy featuring two metal‐catalyzed reactions as the key steps. A new method for the construction of 3,4‐fused benzofurans has been developed through a palladium‐catalyzed intramolecular Larock annulation reaction, which was successfully applied to the construction of the ABD tricyclic skeleton of 1 and 2. To achieve the asymmetric synthesis of 1 and 2, a ScIII/N,N′‐dioxide complex was used

  （-）-加兰他敏（1）和（-）-lycoramine（2）的催化不对称全合成反应已通过采用概念上新颖的策略来实现，该策略以两个金属催化的反应为关键步骤。通过钯催化的分子内Larock环化反应，开发了一种3,4-稠合苯并呋喃的构建新方法，该方法已成功应用于1和2的ABD三环骨架的构建。为了实现1和2的不对称合成，Sc III / N，N'-二氧化物络合物被用来催化3-烷基取代的苯并呋喃酮向甲基乙烯基酮的对映选择性共轭加成反应，以构建手性季碳中心。
• Synthesis of (<i>E</i>)-3-Alkylidene-1-pyrrolines by the Rhodium- Catalyzed Cyclization of Terminal Alkynes with Homopropargylic Amines
  作者：Yoshiya Fukumoto、Takuya Kawahara、Yukinori Kanazawa、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/adsc.200900439

  日期：2009.10

  The cyclization of terminal alkynes with homopropargylic amines in the presence of a rhodium complex as catalyst leads to the formation of (E)-3-alkylidene-1-pyrrolines. The reaction tolerates a wide range of functional groups on the terminal alkynes. The formation of a vinylidene-rhodium complex, followed by the intermolecular nucleophilic attack of a homopropargylic amine nitrogen on the α-carbon

  在铑配合物作为催化剂的存在下，末端炔与高炔丙基胺的环化导致形成（E）-3-亚烷基-1-吡咯啉。该反应可耐受末端炔烃上的各种官能团。作为催化反应中的关键步骤，提出了亚乙烯基-铑配合物的形成，随后高炔丙基胺氮对亚乙烯基-铑配合物的α-碳原子的分子间亲核攻击。
• Development of an Alkyne Analogue of the de Mayo Reaction: Synthesis of Medium‐Sized Carbacycles and Cyclohepta[ <i>b</i> ]indoles
  作者：David Tymann、Dina Christina Tymann、Ulf Bednarzick、Ljuba Iovkova‐Berends、Julia Rehbein、Martin Hiersemann

  DOI：10.1002/anie.201808578

  日期：2018.11.19

  herein is a conceptionally novel photochemically triggered cascade process to these scaffolds. Key to the cascading ring‐expansion process is an unprecedented intramolecular alkyne analogue of the de Mayo reaction.

  嵌入的中型碳环化合物和环庚[b]吲哚经常作为天然产物和生物活性化合物中的支架元素出现。本文描述了对这些支架的概念上新颖的光化学触发的级联过程。级联扩环过程的关键是de Mayo反应的前所未有的分子内炔烃类似物。
• Bitopic Ligands Support the Presence of a Metastable Binding Site at the β2 Adrenergic Receptor
  作者：Birgit Isabel Gaiser、Mia Danielsen、Xinyu Xu、Kira Røpke Jørgensen、Philipp Fronik、Emil Märcher-Rørsted、Tomasz M. Wróbel、Xiangyu Liu、Jesper Mosolff Mathiesen、Daniel Sejer Pedersen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00578

  日期：2024.7.11

  Metastable binding sites (MBS) have been observed in a multitude of molecular dynamics simulations and can be considered low affinity allosteric binding sites (ABS) that function as stepping stones as the ligand moves toward the orthosteric binding site (OBS). Herein, we show that MBS can be utilized as ABS in ligand design, resulting in ligands with improved binding kinetics. Four homobivalent bitopic

  亚稳态结合位点 (MBS) 已在多种分子动力学模拟中观察到，可被视为低亲和力变构结合位点 (ABS)，当配体移向正构结合位点 (OBS) 时，其充当踏脚石。在此，我们证明MBS可以在配体设计中用作ABS，从而产生具有改善的结合动力学的配体。通过将 ( S )-阿普洛尔 (( S )-ALP) 分子对接至与拮抗剂 ALP 结合的 β 2肾上腺素能受体 (β 2 AR) 的共晶结构中，设计了四种同二价双位配体 ( 1 – 4)。配体4显示出与 ( S )-ALP 相似的效力和亲和力，但停留时间增加了 4 倍以上。配体4与 β 2 AR 复合物的 X 射线晶体学证实了所提出的结合模式。这种配体设计原理可以在 β 2 AR 和 G 蛋白偶联受体 (GPCR) 之外找到应用，作为通过同时靶向 OBS 和 MBS 来改善正位配体药理学特征的通用方法。