(3S,6R,7aR)-6-benzyl-3-tert-butyl-1,6,7,7a-tetrahydro-5-oxopyrrolo[1,2-c]oxazole-6,7a-dicarboxylic acid 6-benzyl ester 7a-methyl ester | 380429-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,6R,7aR)-6-benzyl-3-tert-butyl-1,6,7,7a-tetrahydro-5-oxopyrrolo[1,2-c]oxazole-6,7a-dicarboxylic acid 6-benzyl ester 7a-methyl ester
• 英文别名: 6-O-benzyl 7a-O-methyl (3S,6R,7aR)-6-benzyl-3-tert-butyl-5-oxo-3,7-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-6,7a-dicarboxylate
• CAS: 380429-47-0
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₆
• 分子量: 465.546
• InChiKey: NUPUXNCFWOYHEA-ZDJNHPEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R,7aR)-6-benzyl-3-tert-butyl-1,6,7,7a-tetrahydro-5-oxopyrrolo[1,2-c]oxazole-6,7a-dicarboxylic acid 6-benzyl ester 7a-methyl ester 在 20percent Pd(OH)2/C 氢气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 20.0~220.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 0.08h， 生成 (3S,6S,7aR)-6-benzyl-3-tert-butyl-1,6,7,7a-tetrahydro-5-oxopyrrolo[1,2-c]oxazole-7a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Tandem Michael Addition Ring-Closure Route to the Metabotropic Receptor Ligand α-(Hydroxymethyl)glutamic Acid and Its γ-Alkylated Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010626n
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-(+)-Dimethyl-2-(1,1-dimethylethyl)-3,4-oxazolidindicarboxylat 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3S,6R,7aR)-6-benzyl-3-tert-butyl-1,6,7,7a-tetrahydro-5-oxopyrrolo[1,2-c]oxazole-6,7a-dicarboxylic acid 6-benzyl ester 7a-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Tandem Michael Addition Ring-Closure Route to the Metabotropic Receptor Ligand α-(Hydroxymethyl)glutamic Acid and Its γ-Alkylated Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010626n

文献信息

• Synthesis of 2-hydroxymethylglutamic acid and congeners thereof
  申请人：Georgetown University

  公开号：US06599940B2

  公开（公告）日：2003-07-29

  One aspect of the present invention relates to 2-hydroxymethylglutamic acid and congeners thereof. A second aspect of the invention relates to a method of synthesizing 2-hydroxymethylglutamic acid and congeners thereof.

  本发明的一个方面涉及2-羟甲基谷氨酸及其类似物。本发明的第二个方面涉及一种合成2-羟甲基谷氨酸及其类似物的方法。
• US6599940B2
  申请人：——

  公开号：US6599940B2

  公开（公告）日：2003-07-29
• A Tandem Michael Addition Ring-Closure Route to the Metabotropic Receptor Ligand α-(Hydroxymethyl)glutamic Acid and Its γ-Alkylated Derivatives
  作者：Jiazhong Zhang、Judith L. Flippen-Anderson、Alan P. Kozikowski

  DOI：10.1021/jo010626n

  日期：2001.11.1