Mycinamicin VII | 77704-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Mycinamicin VII
• 英文别名: (3E,5S,6S,7S,9R,11E,13E,15R,16R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-16-ethyl-15-(hydroxymethyl)-5,7,9-trimethyl-1-oxacyclohexadeca-3,11,13-triene-2,10-dione
• CAS: 77704-58-6
• 化学式: C₂₉H₄₇NO₇
• 分子量: 521.695
• InChiKey: HREUKRQZLNMEFQ-KMWMHNJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Mycinamicin VII 在 二氯二茂锆 、 silver perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3E,5S,6S,7S,9R,11E,13E,15R,16R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-16-ethyl-15-[[(2R,3R,4R,5R,6R)-5-hydroxy-3,4-dimethoxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]-5,7,9-trimethyl-1-oxacyclohexadeca-3,11,13-triene-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  首次完成了Mycinamicin IV和VII的全合成：新糖苷化反应的成功应用

  摘要：

  首先描述了通过霉素霉素VII进行的霉素霉素IV的全合成。使用Cp 2 MCl 2 -AgClO 4（M = Zr，Hf）进行的新糖苷化反应有效地应用于选择性引入β-D-mycinosyI和β-D-去甲氨酰键。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85296-1
• 作为产物：
  描述：

  mycinolide IV 在 吡啶 、 Cp₂HfCl₂*AgClO₄ 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Mycinamicin VII
  参考文献：
  名称：

  首次完成了Mycinamicin IV和VII的全合成：新糖苷化反应的成功应用

  摘要：

  首先描述了通过霉素霉素VII进行的霉素霉素IV的全合成。使用Cp 2 MCl 2 -AgClO 4（M = Zr，Hf）进行的新糖苷化反应有效地应用于选择性引入β-D-mycinosyI和β-D-去甲氨酰键。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85296-1

文献信息

• Biochemical and Structural Characterization of MycCI, a Versatile P450 Biocatalyst from the Mycinamicin Biosynthetic Pathway
  作者：Matthew D. DeMars、Fang Sheng、Sung Ryeol Park、Andrew N. Lowell、Larissa M. Podust、David H. Sherman

  DOI：10.1021/acschembio.6b00479

  日期：2016.9.16

  intermediates with high selectivity, they often exhibit narrow substrate scope, thus limiting their broader application. In the present study, we investigated the reactivity of the P450 MycCI from the mycinamicin biosynthetic pathway toward a variety of macrocyclic compounds and discovered that the enzyme exhibits appreciable activity on several 16-membered ring macrolactones independent of their glycosylation

  细胞色素P450单加氧酶（P450s）是自然界中最普遍且最通用的酶，用于执行氧化代谢转化。他们无与伦比的选择性地使C–H惰性键功能化的能力，导致他们在学术和工业环境中增加了用于生产精细和日用化学品的就业机会。许多最有趣且具有潜在生物催化作用的P450来自微生物，它们在天然产物生物合成途径中催化关键的修饰反应。尽管大多数这些酶以高选择性作用于结构复杂的途径中间体，但它们通常显示出狭窄的底物范围，因此限制了其更广泛的应用。在目前的研究中，我们研究了从霉素的生物合成途径到多种大环化合物的P450 MycCI的反应性，发现该酶对数个16元环大内酯显示出可观的活性，而与它们的糖基化状态无关。通过进行平衡底物结合实验，稳态动力学研究以及与天然底物Mycinamicin VIII结合的MycCI的X射线晶体学分析，证实了这些结果。我们还对TylHI（一种来自泰乐菌素途径的同源P450）进行了表征，并表明
• MATSUMOTO, TAKASHI;MAETA, HIDEKI;SUZUKI, KEISUKE;TSUCHIHASHI, GEN-ICHI (L+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 29, 3575-3578
  作者：MATSUMOTO, TAKASHI、MAETA, HIDEKI、SUZUKI, KEISUKE、TSUCHIHASHI, GEN-ICHI (L+

  DOI：——

  日期：——
• First total synthesis of mycinamicin IV and VII.
  作者：Takashi Matsumoto、Hideki Maeta、Keisuke Suzuki、late Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85296-1

  日期：1988.1

  First total synthesis of mycinamicin IV via mycinamicin VII is described. New glycosidation reaction using Cp2MCl2-AgClO4 (M=Zr, Hf) was effectively applied to the selective introduction of β-D-mycinosyI and β-D-desosaminyl linkages.

  首先描述了通过霉素霉素VII进行的霉素霉素IV的全合成。使用Cp 2 MCl 2 -AgClO 4（M = Zr，Hf）进行的新糖苷化反应有效地应用于选择性引入β-D-mycinosyI和β-D-去甲氨酰键。