(1S,2S,3S,9aS)-3-(hydroxymethyl)-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-1,2-diol | 1555994-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3S,9aS)-3-(hydroxymethyl)-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2S,3S,3aS)-1-(hydroxymethyl)-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-2,3-diol
• CAS: 1555994-17-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: BMRAZJFRKYHFTL-BJDJZHNGSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉-2-羧酸 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 acid phosphatase 、 palladium on activated charcoal 、 fuculose-1-phosphate aldolase variant F₁₃₁A 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 calcium chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 92.0h， 生成 (1R,2S,3R,9aR)-3-(hydroxymethyl)-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-1,2-diol 、 (1S,2S,3S,9aS)-3-(hydroxymethyl)-2,3,9,9a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Aldolase-Catalyzed Synthesis of Conformationally Constrained Iminocyclitols: Preparation of Polyhydroxylated Benzopyrrolizidines and Cyclohexapyrrolizidines

  摘要：

  A straightforward chemo-enzymatic synthesis of new polyhydroxylated benzopyrrolizidines and cyclohexapyrrolizidines is developed. The two-step strategy consists of L-fuculose-1-phosphate aldolase variant F131A-catalyzed aldol addition of dihydroxyacetone phosphate to rac-N-benzyl-oxycarbonyfindoline-2-carbaldehyde as well as (2S*,3aS*,7aS*)- and (2S*,3aR*,7aR*)-N-benzyloxycarbonyloctahydroindole-2-carbaldehydes and a subsequent one-step catalytic deprotection-reductive amination.

  DOI：

  10.1021/ol5002158

文献信息

• Aldolase-Catalyzed Synthesis of Conformationally Constrained Iminocyclitols: Preparation of Polyhydroxylated Benzopyrrolizidines and Cyclohexapyrrolizidines
  作者：Pedro Laborda、Francisco J. Sayago、Carlos Cativiela、Teodor Parella、Jesús Joglar、Pere Clapés

  DOI：10.1021/ol5002158

  日期：2014.3.7

  A straightforward chemo-enzymatic synthesis of new polyhydroxylated benzopyrrolizidines and cyclohexapyrrolizidines is developed. The two-step strategy consists of L-fuculose-1-phosphate aldolase variant F131A-catalyzed aldol addition of dihydroxyacetone phosphate to rac-N-benzyl-oxycarbonyfindoline-2-carbaldehyde as well as (2S*,3aS*,7aS*)- and (2S*,3aR*,7aR*)-N-benzyloxycarbonyloctahydroindole-2-carbaldehydes and a subsequent one-step catalytic deprotection-reductive amination.