6,7-dimethyl-2-phenylbenzoxazole | 1267629-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6,7-dimethyl-2-phenylbenzoxazole
• 英文别名: 6,7-Dimethyl-2-phenyl-1,3-benzoxazole；6,7-dimethyl-2-phenyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 1267629-28-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: MSISBIOTGNZQNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-dimethylphenyl)benzamide 在 4-硝基碘苯 、 Oxone 、 三氟甲磺酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 5,6-dimethyl-2-phenylbenzoxazole 、 6,7-dimethyl-2-phenylbenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Syntheses of Benzoxazoles and Benzothiazoles using Aryl Iodide and Oxone via C–H Functionalization and C–O/S Bond Formation

  摘要：

  An organocatalytic protocol for the syntheses of 2-substituted benzoxazoles and benzothiazoles is described from alkyl-/arylanilides and alkyl-/arylthioanilides using 1-iodo-4-nitrobenzene as catalyst and oxone as an inexpensive and environmentally safe terminal oxidant at room temperature in air via oxidative C-H functionalization and C-O/S bond formation. The procedure is simple and general and provides an effective route for the construction of functionalized 2-alkyl-/arylbenzoxazoles and 2-alkyl-/arylbenzothiazoles with moderate to high yields. The synthetic and mechanistic aspects have been described.

  DOI：

  10.1021/jo501216h

文献信息

• Metal-Free Oxidative Annulation of Phenols and Amines: A General Synthesis of Benzoxazoles
  作者：Shaofeng Wu、Furong Geng、Jianyu Dong、Long Liu、Yongbo Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00790

  日期：2022.7.15

  efforts toward their synthesis; however, the developed methods rely on prefunctionalized substrates and lack generality. Under metal-free conditions, a highly general synthesis of benzoxazoles direct from abundant and easily available phenols and amines is developed via a modular phenol functionalization controlled by TEMPO. In the reaction, various phenols and primary amines with a broad range of

  苯并恶唑在天然产物、药物和功能材料中的普遍存在激发了许多对其合成的努力。然而，所开发的方法依赖于预功能化的底物，缺乏通用性。在无金属条件下，通过由 TEMPO 控制的模块化苯酚官能化，直接从丰富且容易获得的苯酚和胺中合成苯并恶唑。在该反应中，具有广泛官能团的各种苯酚和伯胺是相容的，产生结构和功能多样的苯并恶唑（64 个例子），而没有或微量观察到苯酚与胺转化的副产物。实际合成，尤其是药物 tafamidis，在通用性、选择性、效率、即使在低产量的情况下，也比传统方法具有原子经济和分步经济。从机理上讲，TEMPO 的自由基加合物与邻-cyclohexa-2,4-dien-1-one 自由基而不是公认的 cyclohexa-3,5-diene-1,2-diones 可以作为中间体。
• 一种苯并噁唑类化合物的合成方法
  申请人：湖南第一师范学院

  公开号：CN114957152A

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明提供了一种直接以苯酚类化合物和胺类化合物为原料，在氧化剂/TEMPO作用下合成苯并噁唑类化合物的方法；各种苯酚类化合物，包括在任意位置(2、3和4)具有取代基的单取代苯酚；2,4、3,4、2,3和3,5位的二取代苯酚以及各种伯胺(苄胺、杂芳基甲胺和烷基胺)类化合物都适用于该反应。该方法具有通用性强、选择性好、原子和步骤经济性好、底物易得、条件温和、操作简便等优点，因此该反应可广泛应用于化学、生物、医学和材料科学领域。