5-吗啉-4-基-1-苯基戊-1-烯-3-酮 | 87594-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 5-吗啉-4-基-1-苯基戊-1-烯-3-酮
• 英文名称: 1-Penten-3-one, 5-(4-morpholinyl)-1-phenyl-
• 英文别名: 5-morpholin-4-yl-1-phenylpent-1-en-3-one
• CAS: 87594-64-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: GBODZDQQWLZBRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-179 °C (decomp)
• 沸点：
  402.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉-4-基苯甲酸酯 、 1-((E)-Styryl)-cyclopropanol 在 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到5-吗啉-4-基-1-苯基戊-1-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化环丙醇亲电胺合成β-氨基酮的Umpolung策略

  摘要：

  报道了一种新颖的铜催化的环丙醇与邻苯甲酰基-N，N-二烷基羟胺的亲电胺化反应，可通过包括C-C键断裂和C sp 3 -N键形成的序列合成各种β-氨基酮。反应条件温和，可耐受各种官能团，包括苯甲酸酯，甲苯磺酸酯，环氧化合物和α，β-不饱和羰基，它们在传统的胺亲核共轭物加成反应和曼尼希反应条件下不相容。还已经描述了该蛋白酚β-氨基酮合成方法的初步机理研究和提议的催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00828

文献信息

• An Umpolung Strategy for the Synthesis of β-Aminoketones via Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Cyclopropanols
  作者：Zhishi Ye、Mingji Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00828

  日期：2015.5.1

  A novel copper-catalyzed electrophilic amination of cyclopropanols with O-benzoyl-N,N-dialkylhydroxylamines to synthesize various β-aminoketones via a sequence that includes C–C bond cleavage and Csp3–N bond formation is reported. The reaction conditions are mild and tolerate a wide range of functional groups including benzoate, tosylate, expoxide, and α,β-unsaturated carbonyls, which are incompatible

  报道了一种新颖的铜催化的环丙醇与邻苯甲酰基-N，N-二烷基羟胺的亲电胺化反应，可通过包括C-C键断裂和C sp 3 -N键形成的序列合成各种β-氨基酮。反应条件温和，可耐受各种官能团，包括苯甲酸酯，甲苯磺酸酯，环氧化合物和α，β-不饱和羰基，它们在传统的胺亲核共轭物加成反应和曼尼希反应条件下不相容。还已经描述了该蛋白酚β-氨基酮合成方法的初步机理研究和提议的催化循环。