(2S)-N-(2-aminopent-4-enoyl)-(1S,2R)-bornane-10,2-sultam | 740769-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N-(2-aminopent-4-enoyl)-(1S,2R)-bornane-10,2-sultam
• 英文别名: (2S)-2-amino-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]pent-4-en-1-one；(2S)-2-amino-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]pent-4-en-1-one
• CAS: 740769-74-8
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 312.433
• InChiKey: HHZIFENBRXKZQQ-NWJSVONSSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-(2-aminopent-4-enoyl)-(1S,2R)-bornane-10,2-sultam 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R)-bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下对N-酰基杜仲进行非破坏性裂解：对映体，纯Fmoc保护的α-氨基酸的制备

  摘要：

  用烯丙醇/ Ti（OR）4加热非对映异构纯N-酰基磺酰胺3或4，可有效产生阿磺胺1或2和烯丙基酯5。在威尔金森氏催化剂的存在下，在非碱性条件下将酯5水解，得到对映异构和非对映异构纯的羧酸7。因此，由N- [ N '-（Fmoc）氨基]酰基苏丹酰胺12制备了一系列[[芴-9-基）甲氧基]-羰基-（Fmoc）-保护的氨基酸14。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750812
• 作为产物：
  描述：

  2-(diallylamino)-1-((6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-1H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1-yl)ethanone 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 钯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S)-N-(2-aminopent-4-enoyl)-(1S,2R)-bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  同位素标记氨基酸的合成

  摘要：

  描述了一种从溴乙酰溴或甘氨酸对映选择性合成一系列氨基酸的有效方法，使用 [2,3]-sigmatropic 重排在温和条件下在 C-2 建立立体中心。受保护的烯丙基甘氨酸 5 是几种氨基酸的重要组成部分，例如 5 中的辅助剂的水解裂解，然后脱保护以 92% 的产率得到 L-烯丙基甘氨酸，而末端烯烃的氧化裂解继以脱保护得到 L-天冬氨酸，产率为 67%超过 2 个步骤。此外，烯烃 5 可以转化为羟基酯 8，羟基酯 8 是合成各种氨基酸（包括 L-赖氨酸和 L-脯氨酸）的中间体。由于 sultam 1 的对映异构体是可商购的，因此可以合成类似的 D-氨基酸。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1301

文献信息

• 1,2-Dimethoxy-4,5-dimethylene: a new protecting group for acyclic amino acid derivatives prepared by Stevens rearrangement
  作者：Eiji Tayama、Keisuke Takedachi、Hajime Iwamoto、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.013

  日期：2012.3

  A new protecting group, 1,2-dimethoxy-4,5-dimethylene, for acyclic amino acid derivatives could be introduced by N,N-dialkylation with 1,2-bis(bromomethyl)-4,5-dimethoxybenzene (1) and removed via amine de-alkylation with acyl chlorides. The method can be used with base-induced [2,3] and [1,2] Stevens rearrangement products.

  通过用1,2-双（溴甲基）-4,5-二甲氧基苯（1）和N，N-二烷基化可以引入无环氨基酸衍生物的新保护基1,2-二甲氧基-4,5-二亚甲基。通过胺与酰氯的脱烷基反应除去。该方法可用于碱基诱导的[2,3]和[1,2]史蒂文斯重排产物。
• Non-destructive Cleavage ofN-Acylsultams Under Neutral Conditions: Preparation of Enantiomerically, Pure Fmoc-Protected ?-Amino Acids
  作者：Wolfgang Oppolzer、Phillippe Lienard

  DOI：10.1002/hlca.19920750812

  日期：1992.12.16

  Heating diastereoisomerically pure N-acylsultams 3 or 4 with allyl alcohol/Ti(OR)4 efficiently yields sultams 1 or 2 and allyl esters 5. Esters 5 are hydrolyzed under nonbasic conditions in the presence of Wilkinson's catalyst to give enantiomerically and diastereoisomerically pure carboxylic acids 7. A series of [(fluoren-9-yl)methoxy]-carbonyl-(Fmoc)-protected amino acids 14 were thus prepared from

  用烯丙醇/ Ti（OR）4加热非对映异构纯N-酰基磺酰胺3或4，可有效产生阿磺胺1或2和烯丙基酯5。在威尔金森氏催化剂的存在下，在非碱性条件下将酯5水解，得到对映异构和非对映异构纯的羧酸7。因此，由N- [ N '-（Fmoc）氨基]酰基苏丹酰胺12制备了一系列[[芴-9-基）甲氧基]-羰基-（Fmoc）-保护的氨基酸14。
• Synthesis of isotopically labelled amino acids
  作者：David O. Rees、Nick Bushby、John R. Harding、Chuanjun Song、Christine L. Willis

  DOI：10.1002/jlcr.1301

  日期：2007.4

  alkene followed by deprotection gave L-aspartic acid in 67% yield over the 2 steps. Furthermore alkene 5 may be converted to hydroxy ester 8 which is an intermediate for the synthesis of various amino acids including L-lysine and L-proline. Since the enantiomer of sultam 1 is commercially available, the analogous D-amino acids may be synthesised. This chemistry is readily adapted for the incorporation of

  描述了一种从溴乙酰溴或甘氨酸对映选择性合成一系列氨基酸的有效方法，使用 [2,3]-sigmatropic 重排在温和条件下在 C-2 建立立体中心。受保护的烯丙基甘氨酸 5 是几种氨基酸的重要组成部分，例如 5 中的辅助剂的水解裂解，然后脱保护以 92% 的产率得到 L-烯丙基甘氨酸，而末端烯烃的氧化裂解继以脱保护得到 L-天冬氨酸，产率为 67%超过 2 个步骤。此外，烯烃 5 可以转化为羟基酯 8，羟基酯 8 是合成各种氨基酸（包括 L-赖氨酸和 L-脯氨酸）的中间体。由于 sultam 1 的对映异构体是可商购的，因此可以合成类似的 D-氨基酸。