2-benzyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one | 30125-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one
• 英文别名: 2-benzyl-3H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one
• CAS: 30125-78-1
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: ORRPVVNGQHJRAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲醛 在 tin(ll) chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-benzyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of novel pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one derivatives

  摘要：

  我们通过两步法简便地合成了一系列新的喹啉基异吲哚啉-1-酮，即 N-取代的-2,3-二氢-1H-吡咯并[3,4-b]喹啉-1-酮，其中异吲哚啉-1-酮的苯基被喹啉环取代、一步合成 2-氯甲基-喹啉-3-羧酸乙酯，然后在回流的 EtOH-AcOH (v/v, 10. 1) 溶剂体系中与各种胺进行一步反应：1）溶剂体系中与各种胺发生一锅反应。这些新合成的化合物可能是开发用于药物化学的先导化合物的良好候选化合物。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2273-1

文献信息

• Synthesis of Quinoline and Quinolin-2(1H)-one Derivatives via Nickel Boride Promoted Reductive Cyclization
  作者：Mrinal K. Bera、Rumpa Sarkar、Surya Kanta Samanta、Anila M. Menon、Deepak Chopra、Debabani Ganguly

  DOI：10.1055/a-2116-5206

  日期：2023.10

  diversely substituted quinoline and quinolin-2-one derivatives is disclosed. In situ generated nickel boride proved to be an effective promoter of the reductive cyclization reaction. Broad substrate scope, mild reaction conditions, consistent yield, and a wide range of functional group tolerance are the other notable features of the newly discovered reaction. A large number of quinoline and quinolin-2-one

  公开了一种温和且有效的合成不同取代的喹啉和喹啉-2-酮衍生物的方法。原位生成的硼化镍被证明是还原环化反应的有效促进剂。广泛的底物范围、温和的反应条件、稳定的产率和广泛的官能团耐受性是新发现的反应的其他显着特征。采用这种分子内还原环化方案，可以制备毫克至多克规模的大量喹啉和喹啉-2-酮衍生物。
• A facile synthesis of novel pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one derivatives
  作者：Kai Li、Xinbo Fu、Yanan Zhao、Wentao Gao、Yang Li

  DOI：10.1007/s11164-015-2273-1

  日期：2016.5

  A simple and concise construction of a series of new quinoline-based isoindolin-l-ones, namely N-substituted-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-ones, wherein the benzene moiety of isoindolin-l-one is replaced by a quinoline ring has been achieved via a two-step procedure, involving the one-step synthesis of ethyl 2-chloromethyl-quinoline-3-carboxylate followed by its one-pot reaction with various amines in a refluxing EtOH–AcOH (v/v, 10:1) solvent system. These newly synthesized compounds could be good candidates for the development of lead compounds for use in medicinal chemistry.

  我们通过两步法简便地合成了一系列新的喹啉基异吲哚啉-1-酮，即 N-取代的-2,3-二氢-1H-吡咯并[3,4-b]喹啉-1-酮，其中异吲哚啉-1-酮的苯基被喹啉环取代、一步合成 2-氯甲基-喹啉-3-羧酸乙酯，然后在回流的 EtOH-AcOH (v/v, 10. 1) 溶剂体系中与各种胺进行一步反应：1）溶剂体系中与各种胺发生一锅反应。这些新合成的化合物可能是开发用于药物化学的先导化合物的良好候选化合物。