ethyl 6-oxocyclohex-1-enylmethyl malonate | 1326779-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 6-oxocyclohex-1-enylmethyl malonate
• 英文别名: 1-O-ethyl 3-O-[(6-oxocyclohexen-1-yl)methyl] propanedioate
• CAS: 1326779-60-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: FYQQWNOQWLNUSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(羟甲基)环己-2-烯-1-酮 、 丙二酸二乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到ethyl 6-oxocyclohex-1-enylmethyl malonate
  参考文献：
  名称：

  使用Baylis-Hillman醇的第一个Et 3 N介导的β-酮酯的酯交换反应

  摘要：

  本文介绍了使用迪安-斯塔克装置在甲苯溶液中简单有效地进行Et 3 N介导的β-酮酯和Baylis-Hillman醇在甲苯溶液中的酯交换反应的过程。烯丙酸酯仅以中等至良好的收率获得，没有通常从Carroll脱羧重排预期的痕量γ，δ-不饱和酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.012

文献信息

• The first Et3N-mediated transesterification of β-keto esters using Baylis–Hillman alcohols
  作者：Olfa Mhasni、Farhat Rezgui

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.012

  日期：2011.8

  A simple and efficient Et3N-mediated transesterification between β-keto esters and Baylis–Hillman alcohols in toluene solution at reflux using a Dean–Stark apparatus, is described. Allylic esters are exclusively obtained in moderate to good yields, with no trace amounts of γ,δ-unsaturated ketones usually expected from the Carroll decarboxylative rearrangement.

  本文介绍了使用迪安-斯塔克装置在甲苯溶液中简单有效地进行Et 3 N介导的β-酮酯和Baylis-Hillman醇在甲苯溶液中的酯交换反应的过程。烯丙酸酯仅以中等至良好的收率获得，没有通常从Carroll脱羧重排预期的痕量γ，δ-不饱和酮。