ethyl 2,3-dihydroxy-3-{(R)-1-[(R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl}propanoate | 1534390-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,3-dihydroxy-3-{(R)-1-[(R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl}propanoate
• 英文别名: (2R,3S)-ethyl 2,3-dihydroxy-3-((R)-1-((R)-1-phenylethyl)aziridin-2-yl)propanoate；ethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-[(2R)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl]propanoate
• CAS: 1534390-94-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: LOCSCVANSITPEN-VQKLLNHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-dihydroxy-3-{(R)-1-[(R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl}propanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (R)-1-[(R)-1-phenylethyl]-2-[(1S,2S)-1,2,3-tri(benzyloxy)propyl]aziridine
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing (+)-polyoxamic acid

  摘要：

  本发明涉及一种制备(+)-聚草酰胺酸及其制备过程中合成的新型中间体化合物的方法。本发明的制备方法可以高产高光学纯度地制备(+)-聚草酰胺酸。特别是，该制备方法因其简单的工艺而适用于大规模生产。

  公开号：

  US08871950B1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-[(R)-α-甲基苄基)氮杂环丙烷-2-甲醇 在 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix α 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 ethyl 2,3-dihydroxy-3-{(R)-1-[(R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl}propanoate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing (+)-polyoxamic acid

  摘要：

  本发明涉及一种制备(+)-聚草酰胺酸及其制备过程中合成的新型中间体化合物的方法。本发明的制备方法可以高产高光学纯度地制备(+)-聚草酰胺酸。特别是，该制备方法因其简单的工艺而适用于大规模生产。

  公开号：

  US08871950B1

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (+)-Polyoxamic Acid Starting with a Chiral ­Aziridine
  作者：Taebo Sim、Hojong Yoon

  DOI：10.1055/s-0033-1338545

  日期：——

  natural product. Subsequent oxidation and global deprotection produces (+)-polyoxamic acid. An efficient and stereoselective synthesis of (+)-polyoxamic acid was developed. The route starts with the commercially available 1-(R)-α-methylbenzylaziridine-2-methanol, a substance that has not been used previously as a starting material for the preparation of this target. The route also features the use of a

  摘要 开发了一种高效和立体选择性的（+）-聚草酰胺酸合成方法。该路线始于可商购的1-（R）-α-甲基苄基氮丙啶-2-甲醇，该物质先前尚未用作制备该靶标的起始原料。该路线还采用了由AD-mix-α促进的立体控制Sharpless不对称二羟基化反应，然后进行区域选择性氮丙啶开环过程，以生成目标天然产物的基本骨架。随后的氧化和整体脱保护产生（+）-聚草酰胺酸。 开发了一种高效和立体选择性的（+）-聚草酰胺酸合成方法。该路线始于可商购的1-（R）-α-甲基苄基氮丙啶-2-甲醇，该物质先前尚未用作制备该靶标的起始原料。该路线还采用了由AD-mix-α促进的立体控制Sharpless不对称二羟基化反应，然后进行区域选择性氮丙啶开环过程，以生成目标天然产物的基本骨架。随后的氧化和整体脱保护产生（+）-聚草酰胺酸。
• US8871950B1
  申请人：——

  公开号：US8871950B1

  公开（公告）日：2014-10-28
• Process for preparing (+)-polyoxamic acid
  申请人：Korea Institute of Science and Technology

  公开号：US08871950B1

  公开（公告）日：2014-10-28

  The present invention relates to a method for preparing (+)-polyoxamic acid and a novel intermediate compound synthesized during preparation thereof. The preparation method according to the present invention allows preparation of (+)-polyoxamic acid with high optical purity in high yield. In particular, the preparation method is useful for mass production because the process is simple.

  本发明涉及一种制备(+)-聚草酰胺酸及其制备过程中合成的新型中间体化合物的方法。本发明的制备方法可以高产高光学纯度地制备(+)-聚草酰胺酸。特别是，该制备方法因其简单的工艺而适用于大规模生产。