[(1Z,3Z)-4-fluoro-4-indol-1-ylbuta-1,3-dienyl] 4-methylbenzenesulfonate | 1365611-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1Z,3Z)-4-fluoro-4-indol-1-ylbuta-1,3-dienyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1365611-74-0
• 化学式: C₁₉H₁₆FNO₃S
• 分子量: 357.405
• InChiKey: ZGQNZCSWSOOLAG-WQVXRXCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,4,4-trifluorobut-2-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 、 吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化烯烃与吲哚的意外反应性：机理研究

  摘要：

  几种三氟甲基化的化合物与吲哚钠盐反应，生成单氟化的化合物。通过DFT计算合理化了意外的产品形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.055

文献信息

• Unexpected reactivity of trifluoromethylated olefins with indole: a mechanistic investigation
  作者：Mónica S. Estevão、Filipe J.S. Duarte、Eduarda Fernandes、A. Gil Santos、M. Manuel B. Marques

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.055

  日期：2012.4

  Several trifluoromethylated compounds were reacted with indole sodium salt, leading to monofluorinated compounds. The unexpected products formation was rationalized by DFT calculations.

  几种三氟甲基化的化合物与吲哚钠盐反应，生成单氟化的化合物。通过DFT计算合理化了意外的产品形成。