(6-chloro-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydro-quinolin-3-yl)-acetic acid | 51505-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (6-chloro-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydro-quinolin-3-yl)-acetic acid
• 英文别名: (6-Chloro-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydroquinolin-3-yl)acetic acid；2-(6-chloro-2-oxo-4-phenyl-1H-quinolin-3-yl)acetic acid
• CAS: 51505-10-3
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₃
• mdl: MFCD02316964
• 分子量: 313.74
• InChiKey: SHDUUQWYFNJIAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-chloro-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydro-quinolin-3-yl)-acetic acid 在 sodium hydroxide 、 PPA 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 10.0h， 生成 3,4-dihydro-2,2-dimethyl-7-chloro-5-phenyl-2H-pyrano[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉生物碱：吡喃醇的合成

  摘要：

  多磷酸（PPA）催化的2-ono-3-乙烯基喹啉羧酸环化反应（1）产生3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-吡喃并[2,3-b]喹啉（4）。4-甲氧基-2-氧代-3-乙烯基喹啉羧酸的相同反应（1g）得到4-甲氧基-2,2-二甲基吡喃并[2,3-b]喹啉（4g），将其在乙醇盐酸中水解后得到khaplofoline （5）。使用I2 / HgO在乙酸中的4-甲氧基-3-异戊基喹啉-2-酮（6）的Prevost反应产生4-甲氧基-2-异丙基呋喃[2,3-b]喹啉（7）。将化合物7用H 2 / Pd-C还原，随后进行N-甲基化和脱-O-甲基化，得到鲁那林（10a）。在6b上的类似反应序列得到了脱甲氧基lunacrine（10b）。

  DOI：

  10.1021/np970005i

文献信息

• Sivakamasundari, S.; Kumaraswami, K.; Shanmugam, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 744 - 747
  作者：Sivakamasundari, S.、Kumaraswami, K.、Shanmugam, P.、Vellingiri, R.、Alagarswamy, C.

  DOI：——

  日期：——
• SIVAKAMASUNDARI, S.;KUMARASWAMI, K.;SHANMUGAM, P.;VELLINGIRI, R.;ALAGARSW+, INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 8, 744-747
  作者：SIVAKAMASUNDARI, S.、KUMARASWAMI, K.、SHANMUGAM, P.、VELLINGIRI, R.、ALAGARSW+

  DOI：——

  日期：——