2-phenoxybenzimidazole | 4922-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-phenoxybenzimidazole
• 英文别名: 2-Phenoxybenzimidazol；2-phenoxy-1H-benzo[d]imidazole；2-phenoxy-1H-benzimidazole
• CAS: 4922-04-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: WFGCHIDIAIYBBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-223 °C
• 沸点：
  392.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenoxybenzimidazole 以13%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ISHIDA S.; FUKUSHIMA J.; SEKIGUCHI S.; MATSUI K., BULL. CHEM. SOC. JAP. , 1975, 48, NO 3, 956-959

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并咪唑 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 2-phenoxybenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE CARBOXAMIDES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS
  [FR] BENZIMIDAZOLE CARBOXAMIDES SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX

  摘要：

  这项发明提供了替代苯并咪唑羧酰胺及相关化合物，含有这些化合物的组合物，医疗工具包，以及使用这些化合物和组合物治疗患者的医疗疾病的方法，例如癌症、溶酶体贮积症、神经退行性疾病、炎症性疾病。

  公开号：

  WO2021055591A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING PYRROLO[2, 1-c] [1, 4] BENZODIAZEPINE HYBRIDS<br/>[FR] PROCEDE SERVANT A PREPARER DES HYBRIDES DE PYRROLO[2, 1-C] [1, 4] BENZODIAZEPINE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2005063759A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  Novel pyrrolo[2, 1-c] [1, 4] benzodiazepine hybrids as well as processes for the proepartion of novel pyrrolo [2, 1-c] [1, 4] benzodiazepine hybrids are disclosed. More particularly, present invention relates to a process for the preparation of novel pyrrolo [2, 1-c] [1, 4] benzodiazepine hybrids as DNA sequence selective agents which are useful as potential antitumour agents. In particular, the present invention relates to a process for the preparation of new pyrrolo [2, 1-c] [1, 4] benzodiazepine hybrids as potential antitumour agents. These compounds have the formula (XIV).

  揭示了新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮䓬杂合物以及制备新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮䓬杂合物的方法。更具体地说，本发明涉及一种制备新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮䓬杂合物的方法，作为DNA序列选择性剂，可用作潜在的抗肿瘤剂。特别是，本发明涉及一种制备新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮䓬杂合物作为潜在抗肿瘤剂的方法。这些化合物的化学式为（XIV）。
• PROCESS FOR PREPARING PYRROLO[2, 1-C] [1,4] BENZODIAZEPINE HYBRIDS
  申请人：Kamal Ahmed

  公开号：US20050222133A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Novel pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine hybrids as well as processes for the preparation of novel pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine hybrids are dislcosed. More particularly, present invention relates to a process for the preparation of novel pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine hybrids as DNA sequence selective agents which are useful as potential antitumour agents. In particular, the present invention relates to a process for the preparation of new pyrrolo [2,1-c][1,4]benzodiazepine hybrids as potential antitumour agents. These compounds have the formula XIV shown below:

  揭示了新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮杂环己烷杂合物以及制备新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮杂环己烷杂合物的方法。更具体地，本发明涉及一种制备新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮杂环己烷杂合物的方法，这些杂合物作为DNA序列选择性试剂，可用作潜在的抗肿瘤剂。特别是，本发明涉及一种制备新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮杂环己烷杂合物作为潜在抗肿瘤剂的方法。这些化合物的化学式如下所示：
• Synthesis of Trinuclear Benzimidazole‐Fused Hybrid Scaffolds by Transition Metal‐Free Tandem C(sp ² )−N Bond Formation under Microwave Irradiation
  作者：Pham Duy Quang Dao、Chan Sik Cho

  DOI：10.1002/ejoc.202100419

  日期：2021.8.6

  A class of trinuclear N-fused hybrid scaffolds was constructed by transition metal-free C(sp2)-N coupling and cyclization of 2-(2-bromoaryl)- or 2-(2-bromovinyl)benzimidazoles with 2-methoxy- or 2-aryloxybenzimidazoles under microwave irradiation.

  通过无过渡金属的C( sp 2 )-N偶联和环化2-(2-溴芳基)-或2-(2-溴乙烯基)苯并咪唑与2-甲氧基-或微波辐射下的 2-芳氧基苯并咪唑。
• Diphenyl cyancarbonimidate and dichlorodiphenoxymethane as synthons for the construction of heterocyclic systems of medicinal interest
  作者：R. Lee Webb、Drake S. Eggleston、Clifford S. Labaw、Joseph J. Lewis、K. Wert

  DOI：10.1002/jhet.5570240153

  日期：1987.1

  Simple high yield methods for the preparation of heterocyclic N-cyanoguanidines (including the anti-ulcer drug cimetidine), substituted triazoles, benzimidazoles and oxadiazoles with anti-histaminic (H2) activity from the title compounds are described.

  描述了由标题化合物制备具有抗组胺（H2）活性的杂环N-氰基胍（包括抗溃疡药西咪替丁），取代的三唑，苯并咪唑和恶二唑的简单高产率方法。
• Synthesis of 1,3-benzooxazine spirosuccinimides through the cascade reaction of 2-phenoxy-1H-benzo[d]imidazoles with maleimides
  作者：Yue Wang、Yuqin Jiang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154182

  日期：2022.11

  Presented herein is an effective synthesis of 1,3-benzooxazine spirosuccinimide derivatives through Rh(III)-catalyzed formal [5+1] annulation reaction of 2-phenoxy-1H-benzo[d]imidazoles with maleimides. Experimental mechanistic studies revealed that this reaction proceeded through sequential CH/NH bond cleavage and CC/CN bond formation along with traceless fusion of the NH-directing group into the

  本文介绍的是通过 Rh(III) 催化的 2-苯氧基-1 H-苯并[ d ]咪唑与马来酰亚胺的形式 [5+1] 环化反应有效合成 1,3-苯并恶嗪螺琥珀酰亚胺衍生物。实验机理研究表明，该反应通过连续的 C H / N H 键断裂和 C C / C N 键形成以及 NH 导向基团无痕融合到螺杂环产物中进行。与先前报道的用于类似目的的方法相比，这种新型合成方案具有易于获得的底物、环境可持续且具有成本效益的氧化剂、高原子经济性和易于扩展等优点。