(Z)-2-bromo-1-ethylselenoethene | 186968-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-2-bromo-1-ethylselenoethene
• 英文别名: (Z)-1-bromo-2-ethylselanylethene
• CAS: 186968-38-7
• 化学式: C₄H₇BrSe
• 分子量: 213.964
• InChiKey: CVBLDLXUIKLNFP-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  175.1±32.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-oct-1-enyldicyclohexyl-borane 、 (Z)-2-bromo-1-ethylselenoethene 在 四(三苯基膦)钯 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过（Z）-或（E）-烯基硼烷与（Z）-或（E）-2-卤代-1-（烷基硒基）乙烯的钯催化偶联反应，立体选择性地合成共轭链二烯

  摘要：

  （E）-或（Z）-1-烯基二环己基硼烷（1或2）与（Z）-或（E）-2-卤代-1-（烷基硒基）乙烯（3或4）在催化量的四（三苯基膦）钯和甲醇钠可提供相应的（Z，E）-1-烷基硒基-1,3-链二烯（5、6或7），并保留烯基硼烷和卤代烷基硒烯的构型。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(97)00147-2
• 作为产物：
  描述：

  ethylselanyl-ethyne 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 儿萘酚硼烷 作用下， 生成 (Z)-2-bromo-1-ethylselenoethene
  参考文献：
  名称：

  A Regio- and Stereo-selective Synthesis of (Z)-Alkylselanylalkenyl Bromides via Palladium(0)-catalysed Hydroboration–Bromination from Alkylselanylacetylenes†

  摘要：

  (利用钯（0）催化氢硼溴化作用，分两步从烷基壬烷基乙炔制备出了(Z)-烷基壬烷基溴化物。

  DOI：

  10.1039/a606462k

文献信息

• Palladium(0 )-catalysed Coupling of OrganozincReagents with (E )- or(Z )-2-Halo-1-alkylselanylethenes†
  作者：De-Yu Yang、Xian Huang、Yi Zhang

  DOI：10.1039/a702748f

  日期：——

  Stereoselective cross-coupling of organozincreagents with (E )-2-iodo- or(Z )-2-bromo-1-alkylselanylethenes in the presence of acatalycic amount of Pd(PPh 3 ) 4 isaccomplished.

  在催化剂Pd(PPh3)4的催化下，有机金属试剂与（E-）-2-碘或（Z-）-2-溴-1-烷基硒乙烯的立体选择性交叉偶联得以实现。
• A Regio- and Stereo-selective Synthesis of (Z)-Alkylselanylalkenyl Bromides via Palladium(0)-catalysed Hydroboration–Bromination from Alkylselanylacetylenes†
  作者：De-Yu Yang、Xian Huang

  DOI：10.1039/a606462k

  日期：——

  (Z)-Alkylselanylalkenyl bromides have been prepared in two steps from alkylselanylacetylenes using palladium(0)-catalytic hydroboration–bromination.

  (利用钯（0）催化氢硼溴化作用，分两步从烷基壬烷基乙炔制备出了(Z)-烷基壬烷基溴化物。
• Stereoselective synthesis of conjugated alkadienes via the palladium-catalyzed coupling reaction of (Z)- or (E)-alkenylboranes with (Z)- or (E)-2-halo-1-(alkylseleno)ethenes
  作者：De Yu Yang、Xian Huang

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00147-2

  日期：1997.9

  The reaction of (E)- or (Z)-1-alkenyldicyclohexylboranes (1 or 2) with either (Z)- or (E)-2-halo-1-(alkylseleno)ethenes (3 or 4) in the presence of a catalytic amount of tetrakis (triphenylphosphine) palladium and sodium methoxide provides the corresponding (Z,E)-1-alkylseleno-1,3-alkadienes (5, 6 or 7) with the retention of the configuration from the alkenylboranes and haloalkylselenoethenes.

  （E）-或（Z）-1-烯基二环己基硼烷（1或2）与（Z）-或（E）-2-卤代-1-（烷基硒基）乙烯（3或4）在催化量的四（三苯基膦）钯和甲醇钠可提供相应的（Z，E）-1-烷基硒基-1,3-链二烯（5、6或7），并保留烯基硼烷和卤代烷基硒烯的构型。