ethylselanyl-ethyne | 33733-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ethylselanyl-ethyne
• 英文别名: Aethinylaethylselenid；Aethylseleno-aethin；Ethynylselanylethane
• CAS: 33733-92-5
• 化学式: C₄H₆Se
• 分子量: 133.052
• InChiKey: CTCNDHOERCKRFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethylselanyl-ethyne 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 儿萘酚硼烷 作用下， 生成 (Z)-2-bromo-1-ethylselenoethene
  参考文献：
  名称：

  A Regio- and Stereo-selective Synthesis of (Z)-Alkylselanylalkenyl Bromides via Palladium(0)-catalysed Hydroboration–Bromination from Alkylselanylacetylenes†

  摘要：

  (利用钯（0）催化氢硼溴化作用，分两步从烷基壬烷基乙炔制备出了(Z)-烷基壬烷基溴化物。

  DOI：

  10.1039/a606462k
• 作为产物：
  描述：

  ethaneselenenyl bromide 、 乙炔基溴化镁 在 sodium tetrahydroborate 、 ethyl-tribromo-λ⁴-selane 作用下， 生成 ethylselanyl-ethyne
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Route to (E)-1-Alkylseleno-1-Alkenes via Hydroboration-Iodination of Terminal Alkylselenoacetylenes with Dicyclohexylborane

  摘要：

  (G)-1-甲基三烯二硒烷烃4通过水化物-碘化物方法合成具有很高的立体选择性。

  DOI：

  10.1080/00397919708005022

文献信息

• Regio-and Stereoselective Synthesis of (E)-1-Alkylseleno-1, 4-Pentadienes by Cross-Coupling of Allyl Bromide with Alkyl-selenovinylcoppers from Alkylselenovinyldialkylboranes
  作者：De-Yu Yang、Xian Huang

  DOI：10.1080/00397919608003839

  日期：1996.12

  cuprous bromide-methyl sulfide to generate alkylselenovinylcopper intermediates which underwent stereospecific cross-coupling with allyl bromide to yield (E)-1-alkylseleno-1, 4-pentadienes 3. The compounds 3 were formed with retention of configuration predetermined from the stereochemistry of the initial alkylselenovinylboranes.

  摘要 烷基硒乙烯基二烷基硼烷衍生物是通过末端烷基硒炔乙炔 1 与二烷基硼烷 2 的硼氢化反应获得的，在 -15°C 下用甲醇钠和溴化亚铜 - 甲基硫化物处理生成烷基硒乙烯基铜中间体，该中间体与烯丙基溴进行立体有择交叉偶联得到 (E)- 1-烷基硒基-1, 4-戊二烯3。化合物3形成时保留了由初始烷基硒乙烯基硼烷的立体化学预先确定的构型。
• A Stereoselective Route to (E)-Vinylic Selenides through the Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Selenovinylicdialkylboranes with Alkyl Halides
  作者：Yu Yang、Xian Huang

  DOI：10.1080/00397919708005038

  日期：1997.1

  Abstract The reaction of selenoviylicdialkyboranes with alkyl halides takes place readily in the presence of Pd(PPh3)4 and sodium methoxide to afford (E)-vinylic selenides in excellent yields

  摘要 在 Pd(PPh3)4 和甲醇钠的存在下，硒乙烯基二烷基硼烷与卤代烷的反应很容易发生，以优异的产率得到 (E)-乙烯基硒化物。
• Regio- and Stereoselective Conversion of Terminal Alkylselenoacetylenes into (E)-2-Alkylseleno-1-Vinylic Iodides via Hydroboration-Iodination
  作者：De-Yu Yang、Xian Huang

  DOI：10.1080/00397919608004786

  日期：1996.12

  The hydroboration of terminal alkylselenoacetylenes 1 in the presence of 3 mol% of Pd (PPh(3))(4) with catecholborane 2 followed by hydrolysis, undergo a rapid reaction with iodine under the influence of sodium hydroxide at-10 degrees C in THF to afford a novel method for the regio-and stereospecific synthesis of (E)-2-alkylseleno-1-vinyl iodides 4.
• A Regio- and Stereo-selective Synthesis of (Z)-Alkylselanylalkenyl Bromides via Palladium(0)-catalysed Hydroboration–Bromination from Alkylselanylacetylenes†
  作者：De-Yu Yang、Xian Huang

  DOI：10.1039/a606462k

  日期：——

  (Z)-Alkylselanylalkenyl bromides have been prepared in two steps from alkylselanylacetylenes using palladium(0)-catalytic hydroboration–bromination.

  (利用钯（0）催化氢硼溴化作用，分两步从烷基壬烷基乙炔制备出了(Z)-烷基壬烷基溴化物。
• A Stereoselective Route to (E)-1-Alkylseleno-1-Alkenes via Hydroboration-Iodination of Terminal Alkylselenoacetylenes with Dicyclohexylborane
  作者：De-Yu Yang、Xian Huang

  DOI：10.1080/00397919708005022

  日期：1997.1

  (E)-1-Alkylseleno-1-alkenes 4 have been synthesized with high stereoselectivity by hydroboration-iodination of terminal alkylselenoactylenes with dicyclohexylborane.

  (G)-1-甲基三烯二硒烷烃4通过水化物-碘化物方法合成具有很高的立体选择性。