(E)-oct-1-enyldicyclohexyl-borane | 62072-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-oct-1-enyldicyclohexyl-borane
• 英文别名: (E)-1-octenyldicyclohexylborane；trans-(oct-1-enyl)BCy2；B-(1-octenyl)-dicyclohexylborane；dicyclohexyl-[(E)-oct-1-enyl]borane
• CAS: 62072-20-2
• 化学式: C₂₀H₃₇B
• 分子量: 288.325
• InChiKey: REVLCLMVRSQGJA-QGOAFFKASA-N

物化性质

• 沸点：
  383.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.22
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-oct-1-enyldicyclohexyl-borane 在 三正丁基甲氧基锡 、 galvinoxyl 、 碘 作用下， 反应 1.0h， 生成 反式-1-碘-1-辛烯
  参考文献：
  名称：

  Alk-1-enyl 基团从硼到锡的转移：(E)-Alk-1-enyltributylstannanes 的高度立体选择性合成

  摘要：

  (E)-alk-1-enyldicyclohexylboranes 在 galvinoxyl (1 mol%) 存在下在室温下用三丁基甲醇锡处理导致 alk-1-enyl 基团从硼转移到锡，得到 (E)-alk- 1-烯基三丁基锡烷以高度立体选择性的方式。允许 (E)-alk-1-enyltributylstannanes 随后的卤代脱烷基化以一锅法进行以产生相应的 (E)-1-iodoalk-1-enes 和 (E)-1-bromoalk-1-enes分别为好到高产量。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218009
• 作为产物：
  描述：

  bis(cyclohexanyl)borane 生成 (E)-oct-1-enyldicyclohexyl-borane
  参考文献：
  名称：

  ZWEIFEL G.; BACKLUND S. J., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1978, 156, NO 1, 159-170

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Positional Scanning Approach to the Discovery of Dipeptide-Based Catalysts for the Enantioselective Addition of Vinylzinc Reagents to Aldehydes
  作者：Christopher M. Sprout、Meaghan L. Richmond、Christopher T. Seto

  DOI：10.1021/jo051342w

  日期：2005.9.1

  crude form as catalysts for the asymmetric addition of vinylzinc reagents to aldehydes to give chiral allylic alcohols. Three sites of diversity on the ligands were optimized using a positional scanning approach. The optimized structure from the library, ligand 54, was found to catalyze the formation of 10 different (E)-allylic alcohols with enantioselectivities ranging from 90% to 95% ee. This ligand was

  通过平行固相法合成了基于二肽N-酰基乙二胺的配体的组合库。这些配体以粗制形式进行筛选，以作为乙烯基锌试剂不对称加成到醛中的催化剂，得到手性烯丙基醇。使用位置扫描方法优化了配体上的三个多样性位点。发现来自库的最佳结构，配体54，催化形成10种不同的（E）-烯丙基醇，其对映选择性为90％至95％ee。该配体对于芳族和α-支化醛以及衍生自大体积和直链末端炔烃的乙烯基锌试剂均有效。
• Enantioselective addition of organozinc reagents to carbonyl compounds catalyzed by a camphor derived chiral γ-amino thiol ligand
  作者：Hsyueh-Liang Wu、Ping-Yu Wu、Ying-Ni Cheng、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.038

  日期：2016.5

  synthesis of the chiral camphor derived γ-amino thiol ligand 17 and its application in catalytic enantioselective carbon-carbon forming reactions through the addition of organozinc reagents to carbonyl compounds is described. The catalytic activity and enantioselectivity of ligand 17 is demonstrated in the enantioselective addition of various organozinc reagents to aldehydes and ketoesters, offering the corresponding

  在本文中，描述了手性樟脑衍生的γ-氨基硫醇配体17的设计和合成，以及通过向羰基化合物中添加有机锌试剂在催化对映选择性碳-碳形成反应中的应用。配体17的催化活性和对映选择性通过将各种有机锌试剂对映选择性加成到醛和酮酯中得到证明，从而以高收率和对映选择性提供相应的醇。还讨论了巯基在有机锌与醛的高度对映选择性1,2加成反应中的作用。
• Solid-Phase Synthesis of Chiral <i>N</i>-Acylethylenediamines and Their Use as Ligands for the Asymmetric Addition of Alkylzinc and Alkenylzinc Reagents to Aldehydes
  作者：Christopher M. Sprout、Meaghan L. Richmond、Christopher T. Seto

  DOI：10.1021/jo049160+

  日期：2004.10.1

  synthesis of chiral N-acylethylenediamine ligands. The ligands are obtained in good yield and purity, without the need for chromatography or other purification methods. Several new and previously reported ligands were prepared using this procedure. These compounds were examined as catalysts for the enantioselective addition of alkylzinc reagents to aldehydes. In all cases, the crude ligands from the solid-phase

  已经开发了用于合成手性N-酰基乙二胺配体的固相方法。以良好的产率和纯度获得配体，而不需要色谱法或其他纯化方法。使用该程序制备了几种新的和先前报道的配体。检查了这些化合物作为将烷基锌试剂对映异构体加成到醛中的催化剂。在所有情况下，与使用已通过标准方法纯化的配体进行的反应相比，固相合成的粗配体以相似的收率和立体选择性催化反应。还对配体3a和3f进行了初步研究用作将烯基锌试剂加到醛中以得到手性烯丙基醇的催化剂。发现配体3f以高达76％的ee催化该加成反应。
• Enantioselective Addition of Vinylzinc Reagents to Aldehydes Catalyzed by Modular Ligands Derived from Amino Acids
  作者：Meaghan L. Richmond、Christopher M. Sprout、Christopher T. Seto

  DOI：10.1021/jo051313l

  日期：2005.10.1

  enantioselectivities that ranged from 52 to 91% ee and yields that ranged from 40 to 90%. This ligand was especially effective for the reaction of aromatic aldehydes with vinylzinc reagents derived from bulky terminal alkynes. Ligand 3d catalyzed the addition of (E)-(3,3-dimethylbut-1-enyl)(ethyl)zinc to 2-naphthaldehyde to give (R,E)-4,4-dimethyl-1-(naphthalene-1-yl)pent-2-en-1-ol in 89% ee. The ee of this

  由Boc保护的氨基酸合成了一系列基于N-酰基乙二胺的配体。筛选配体催化乙烯基锌试剂向醛的不对称加成的能力。使用位置扫描方法针对该反应优化了配体上的三个多样性位点。发现优化的配体3d可以催化15种不同的（E）-烯丙基醇的形成，其对映选择性为52-91％ee，产率为40-90％。该配体对于芳族醛与衍生自庞大末端炔烃的乙烯基锌试剂的反应特别有效。配体3d催化了（E）-（3,3-二甲基丁-1-烯基）（乙基）锌合成2-萘醛，得到（R，E）-4,4-二甲基-1-（萘-1-基）戊-2-烯- 1-ol在89％ee中。通过单次重结晶，该产品的ee可以提高到97％。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Secondary Allylic Alcohols from Terminal Alkynes and Aldehydes via 1-Alkenylboron Reagents
  作者：Takashi Shono、Toshiro Harada

  DOI：10.1021/ol1023213

  日期：2010.11.19

  enantioenriched secondary allylic alcohols starting from terminal alkynes and aldehydes. Hydroboration of terminal alkynes with dicyclohexylborane and subsequent reaction of the resulting alkenylboron reagents with aldehydes in the presence of a catalytic amount (5 mol %) of 3-(3,5-diphenylphenyl)-H8-BINOL and excess titanium tetraisopropoxide afforded the corresponding allylic alcohols in high enantioselectivities

  已经开发了一种实用的一锅法，用于从末端炔烃和醛开始制备对映体富集的仲烯丙基醇。用二环己基硼烷对末端炔烃进行氢硼化，然后在催化量（5 mol％）的3-（3,5-二苯基苯基）-H 8 -BINOL和过量的四异丙氧基钛存在下，将所得的烯基硼试剂与醛反应，得到相应的高对映体选择性高达94％ee的烯丙醇。