5-噻吩-2-异噁唑-3-酰肼 | 90004-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-噻吩-2-异噁唑-3-酰肼
• 英文名称: 5-(2-Thienyl)-3-isoxazolcarbonsaeure-hydrazid
• 英文别名: 5-thiophen-2-yl-isoxazole-3-carboxylic acid hydrazide；5-(Thiophen-2-yl)isoxazole-3-carbohydrazide；5-thiophen-2-yl-1,2-oxazole-3-carbohydrazide
• CAS: 90004-25-4
• 化学式: C₈H₇N₃O₂S
• mdl: MFCD05861726
• 分子量: 209.228
• InChiKey: UONIOLDTDNNOKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-噻吩-2-异噁唑-3-酰肼 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  源自 5-（噻吩-2-基）异噁唑的两种新型希夫碱作为“关-开-关”荧光传感器用于 Ga3+ 和 Fe3+ 离子顺序检测的比较研究

  摘要：

  两种新的席夫碱，TIC （（E）-N′-（2-羟基苄基）-5-（噻吩-2-基）异噁唑-3-碳酰肼）和TIE（（E）-N′-（3-乙氧基-2-羟基苄基）-5-（噻吩-2-基）异噁唑-3-碳酰肼）已被设计合成为化学传感器，用于区分Ga3 +和Fe 3 +离子。TIE 表现出显著的“开启”响应，其特征是当与 DMSO/H2O 缓冲溶液中的 Ga3+ 离子配位时，具有清晰可辨的荧光。相比之下，TIC 还显示出蓝色荧光的“开启”响应，由于 TIE 的乙氧基的空间位阻，它比 TIE 更具选择性和敏感性。新形成的复合物 TIC-Ga3+ 和 TIE-Ga3+ 可以作为对 Fe3+ 离子的选择性“关闭”荧光探针。TIC 和 TIE 对 Ga3+ 离子的检测限分别为 7.8809 × 10-9 M 和 2.6277 × 10-8 M。TIC-Ga3+ 和 TIE-Ga3+ 对 Fe3+ 离子的检测限分别为 8

  DOI：

  10.1016/j.saa.2024.124247
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-噻吩基)异噁唑-3-羧酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 5-噻吩-2-异噁唑-3-酰肼
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Substituted 3-Isoxazolecarboxylic Acid Hydrazides and Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01064a050

文献信息

• Exploring rhodanine linked enamine–carbohydrazide derivatives as mycobacterial carbonic anhydrase inhibitors: Design, synthesis, biological evaluation, and molecular docking studies
  作者：Sarvan Maddipatla、Bulti Bakchi、Rutuja Rama Gadhave、Andrea Ammara、Shashikanta Sau、Bandela Rani、Srinivas Nanduri、Nitin Pal Kalia、Claudiu T. Supuran、Venkata Madhavi Yaddanapudi

  DOI：10.1002/ardp.202400064

  日期：2024.7

  exploring their potential as inhibitors of mycobacterial carbonic anhydrase. The findings reveal their efficacy, displaying notable selectivity toward the mycobacterial carbonic anhydrase 2 (mtCA 2) enzyme. While exhibiting moderate activity against human carbonic anhydrase isoforms, this series demonstrates promising selectivity, positioning these compounds as potential antitubercular agents. Compound 6d

  随着耐多药结核病的兴起，寻找一种结合新作用机制的替代性优质治疗方案变得至关重要。为了实现这一目标，我们开发并合成了一系列新的绕丹宁连接的烯胺碳酰肼衍生物，探索它们作为分枝杆菌碳酸酐酶抑制剂的潜力。研究结果揭示了它们的功效，对分枝杆菌碳酸酐酶 2 (mtCA 2) 酶表现出显着的选择性。该系列化合物虽然对人碳酸酐酶异构体表现出中等活性，但表现出良好的选择性，将这些化合物定位为潜在的抗结核药物。化合物6d是该系列中最好的一种，对 mtCA 2 的K i值为 9.5 µM。大多数化合物对 Mtb H37Rv 菌株表现出中等至良好的抑制作用；化合物11k的最低抑制浓度为 1 µg/mL。分子对接研究表明，化合物6d和11k显示出与锌离子的金属配位，就像经典的 CA 抑制剂一样。