2-chloro-1-methyl-7-(pentan-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole | 1022251-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-chloro-1-methyl-7-(pentan-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-chloro-7-(1-ethylpropyl)-1-methyl-1H-benzimidazole；2-chloro-1-methyl-7-pentan-3-ylbenzimidazole
• CAS: 1022251-70-2
• 化学式: C₁₃H₁₇ClN₂
• 分子量: 236.744
• InChiKey: FHMJQFKXJDTPJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-methyl-7-(pentan-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole 、 4,6-二氯甲酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以28%的产率得到2-(2,4-dichloro-6-methylphenoxy)-7-(1-ethylpropyl)-1-methyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  WO2008/51533

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-1-甲基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮 在 正丁基锂 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 7.25h， 生成 2-chloro-1-methyl-7-(pentan-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  基于苯并咪唑酮通过氯迁移选择性氯化的CRF 1受体拮抗剂的工艺开发

  摘要：

  实用合成4-氯-2-（2,4-二氯-6-甲基苯氧基）-1-甲基-7-（戊烷-3-基）-1 H-苯并[ d ]咪唑1（一种新型促肾上腺皮质激素-已经开发了释放因子1（CRF 1）受体拮抗剂。关键的化学转化是（1）在存在钠的情况下，用1,3,5-三氯-1,3,5-三嗪烷-2,4,6-三酮在苯并咪唑酮中间体的4位上进行新的区域选择性氯化反应叔丁醇通过氯的迁移机理（N -3到C -4）和（2）在存在p的情况下，苄基叔醇的一锅，三步脱羟基顺序（脱水，异构化和氢化）-甲苯磺酸和Pd催化剂。残局也进行了优化，以提高质量和产量。从可商购的材料开始的无色谱六步工艺提供15％的总收率和大于99％的纯度。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00389

文献信息

• BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Aso Kazuyoshi

  公开号：US20100056515A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  There is provided a compound of the formula (I): wherein R 1 is an optionally substituted C 1-10 alkyl; R 2 is H, or a C 1-6 alkyl which may be substituted with 1 to 3 substituents; R 3 is a 5- or 6-membered aromatic group which may be substituted with 1 to 5 substituents, wherein the 5- or 6-membered aromatic group may be fused with a 5- or 6-membered ring which may be substituted with 1 to 3 C 1-6 alkyls; R 4 is a hydrogen, a halogen, a hydroxy, a cyano, a C 1-6 alkyl or a C 1-6 alkoxy; Z is —O—, —S—, —SO—, —SO 2 —, or —NR 5 — wherein R 5 is a hydrogen or a C 1-6 alkyl; or a salt thereof or a prodrug thereof, which have CRF receptor antagonist activity and use thereof.

  提供了一个式子(I)的化合物： 其中，R1是可选取代的C1-10烷基；R2是氢，或者是一个C1-6烷基，该烷基可以用1至3个取代基取代；R3是一个5-或6-成员芳香基团，可以用1至5个取代基取代，其中5-或6-成员芳香基团可以与一个5-或6-成员环融合，该环可以用1至3个C1-6烷基取代；R4是氢、卤素、羟基、氰基、C1-6烷基或C1-6烷氧基；Z是-O-、-S-、-SO-、-SO2-或-NR5-，其中R5是氢或C1-6烷基；或其盐或前药，具有CRF受体拮抗活性和使用方法。
• [EN] BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZIMIDAZOLE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2008051533A2

  公开（公告）日：2008-05-02

  [EN] There is provided a compound of the formula (1) wherein R¹ is an optionally substituted C_1-10 alkyl; R² is H, or a C_1-6 alkyl which may be substituted with 1 to 3 substituents; R³ is a 5- or 6-membered aromatic group which may be substituted with 1 to 5 substituents, wherein the 5- or 6-membered aromatic group may be fused with a 5- or 6- membered ring which may be substituted with 1 to 3 C_1-6 alkyls; R⁴ is a hydrogen, a halogen, a hydroxy, a cyano, a C_1-6 alkyl or a C_1-6 alkoxy; Z is -O-, -S-, -SO-, -SO₂-, or - NR⁵- wherein R⁵ is a hydrogen or a C_1-6 alkyl; or a salt thereof or a prodrug thereof, which have CRF receptor antagonist activity and use thereof.
  [FR] L'invention concerne un composé de la formule (I) dans laquelle : R¹ est C_1-10 alkyle éventuellement substitué; R² est H, ou un C_1-6 alkyle qui peut être substitué par 1 à 3 substituants ; R³ est un groupe aromatique à 5 ou 6 éléments qui peut être substitué par 1 à 5 substituants, le groupe aromatique à 5 ou 6 éléments pouvant être fusionné avec un anneau à 5 ou 6 éléments qui peut être substitué par 1 à 3 C_1-6 alkyles; R⁴ représente hydrogène, un halogène, un hydroxy, un cyano, un C_1-6 alkyle ou un C_1-6 alcoxy; et Z représente -O-, -S-, -SO-, -SO₂-, ou - NR⁵-, R⁵ représentant hydrogène ou un C_1-6 alkyle. L'invention concerne également un sel de ce composé, ou un pro-médicament de celui-ci, possédant une activité antagoniste de récepteur de CRF, ainsi que leur utilisation.
• WO2008/51533
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Process Development of a CRF₁ Receptor Antagonist Based on the Selective Chlorination of a Benzimidazolone via Chlorine Migration
  作者：Yasuhiro Sawai、Osamu Yabe、Keiichiro Nakaoka、Tomomi Ikemoto

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00389

  日期：2017.2.17

  (pentan-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole 1, a novel corticotropin-releasing factor 1 (CRF1) receptor antagonist, has been developed. The key chemical transformations were (1) a novel regioselective chlorination at the 4-position of a benzimidazolone intermediate with 1,3,5-trichloro-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione in the presence of sodium tertiary butoxide via a chlorine migration mechanism (N-3 to C-4) and

  实用合成4-氯-2-（2,4-二氯-6-甲基苯氧基）-1-甲基-7-（戊烷-3-基）-1 H-苯并[ d ]咪唑1（一种新型促肾上腺皮质激素-已经开发了释放因子1（CRF 1）受体拮抗剂。关键的化学转化是（1）在存在钠的情况下，用1,3,5-三氯-1,3,5-三嗪烷-2,4,6-三酮在苯并咪唑酮中间体的4位上进行新的区域选择性氯化反应叔丁醇通过氯的迁移机理（N -3到C -4）和（2）在存在p的情况下，苄基叔醇的一锅，三步脱羟基顺序（脱水，异构化和氢化）-甲苯磺酸和Pd催化剂。残局也进行了优化，以提高质量和产量。从可商购的材料开始的无色谱六步工艺提供15％的总收率和大于99％的纯度。