7-(3-hydroxypentan-3-yl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 7-(3-hydroxypentan-3-yl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
• 英文别名: 7-(1-ethyl-1-hydroxypropyl)-1-methyl-1,3-dihydro-2Hbenzimidazol-2-one；7-(1-Ethyl-1-hydroxypropyl)-1-methyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one；4-(3-hydroxypentan-3-yl)-3-methyl-1H-benzimidazol-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: OYEVFYSINCJBAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(3-hydroxypentan-3-yl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one 在 potassium phosphate 、 三氯异氰尿酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 5.0~100.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 2,4-dichloro-1-methyl-7-(pentan-3-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  基于苯并咪唑酮通过氯迁移选择性氯化的CRF 1受体拮抗剂的工艺开发

  摘要：

  实用合成4-氯-2-（2,4-二氯-6-甲基苯氧基）-1-甲基-7-（戊烷-3-基）-1 H-苯并[ d ]咪唑1（一种新型促肾上腺皮质激素-已经开发了释放因子1（CRF 1）受体拮抗剂。关键的化学转化是（1）在存在钠的情况下，用1,3,5-三氯-1,3,5-三嗪烷-2,4,6-三酮在苯并咪唑酮中间体的4位上进行新的区域选择性氯化反应叔丁醇通过氯的迁移机理（N -3到C -4）和（2）在存在p的情况下，苄基叔醇的一锅，三步脱羟基顺序（脱水，异构化和氢化）-甲苯磺酸和Pd催化剂。残局也进行了优化，以提高质量和产量。从可商购的材料开始的无色谱六步工艺提供15％的总收率和大于99％的纯度。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00389
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基苯甲酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7-(3-hydroxypentan-3-yl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES FUSIONNES

  摘要：

  公开号：

  WO2006116412A3

文献信息

• BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS
  申请人：Aso Kazuyoshi

  公开号：US20100056515A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  There is provided a compound of the formula (I): wherein R 1 is an optionally substituted C 1-10 alkyl; R 2 is H, or a C 1-6 alkyl which may be substituted with 1 to 3 substituents; R 3 is a 5- or 6-membered aromatic group which may be substituted with 1 to 5 substituents, wherein the 5- or 6-membered aromatic group may be fused with a 5- or 6-membered ring which may be substituted with 1 to 3 C 1-6 alkyls; R 4 is a hydrogen, a halogen, a hydroxy, a cyano, a C 1-6 alkyl or a C 1-6 alkoxy; Z is —O—, —S—, —SO—, —SO 2 —, or —NR 5 — wherein R 5 is a hydrogen or a C 1-6 alkyl; or a salt thereof or a prodrug thereof, which have CRF receptor antagonist activity and use thereof.

  提供了一个式子(I)的化合物： 其中，R1是可选取代的C1-10烷基；R2是氢，或者是一个C1-6烷基，该烷基可以用1至3个取代基取代；R3是一个5-或6-成员芳香基团，可以用1至5个取代基取代，其中5-或6-成员芳香基团可以与一个5-或6-成员环融合，该环可以用1至3个C1-6烷基取代；R4是氢、卤素、羟基、氰基、C1-6烷基或C1-6烷氧基；Z是-O-、-S-、-SO-、-SO2-或-NR5-，其中R5是氢或C1-6烷基；或其盐或前药，具有CRF受体拮抗活性和使用方法。
• Fused Heterocyclic Compounds
  申请人：Aso Kazuyoshi

  公开号：US20090312383A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  There is provided a CRF receptor antagonist comprising a compound of the formula (I): wherein R 1 is an optionally substituted hydrocarbyl, an optionally substituted C-linked heterocyclic group, an optionally substituted N-linked heteroaryl group, a cyano or an acyl; R 2 is an optionally substituted cyclic hydrocarbyl or an optionally substituted heterocyclic group; X is oxygen, sulfur or —NR 3 — (wherein R 3 is a hydrogen, an optionally substituted hydrocarbyl or an acyl); Y 1 , Y 2 and Y 3 are each an optionally substituted carbon or a nitrogen, provided that one or less of Y 1 , Y 2 and Y 3 is nitrogen; and Z is a bond, —CO—, oxygen, sulfur, —SO—, —SO 2 —, —NR 4 —, —NR 4 -alk-, —CONR 4 — or —NR 4 CO— (wherein alk is an optionally substituted C 1-4 alkylene and R 4 is a hydrogen, an optionally substituted hydrocarbyl or an acyl); or a salt thereof or a prodrug thereof.

  提供了一种CRF受体拮抗剂，其包括式(I)的化合物：其中，R1是可选取代的烃基、可选取代的C-连接杂环基、可选取代的N-连接杂芳基、氰或酰基；R2是可选取代的环烃基或可选取代的杂环基；X是氧、硫或—NR3—（其中，R3是氢、可选取代的烃基或酰基）；Y1、Y2和Y3分别是可选取代的碳或氮，但其中一个或少于一个是氮；Z是键、—CO—、氧、硫、—SO—、—SO2—、—NR4—、—NR4-alk-、—CONR4—或—NR4CO—（其中，alk是可选取代的C1-4烷基，R4是氢、可选取代的烃基或酰基）；或其盐或前药。
• Fused heterocyclic compounds
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US08163935B2

  公开（公告）日：2012-04-24

  There is provided a CRF receptor antagonist comprising a compound of the formula (I): wherein R1 is an optionally substituted hydrocarbyl, an optionally substituted C-linked heterocyclic group, an optionally substituted N-linked heteroaryl group, a cyano or an acyl; R2 is an optionally substituted cyclic hydrocarbyl or an optionally substituted heterocyclic group; X is oxygen, sulfur or —NR3— (wherein R3 is a hydrogen, an optionally substituted hydrocarbyl or an acyl); Y1, Y2 and Y3 are each an optionally substituted carbon or a nitrogen, provided that one or less of Y1, Y2 and Y3 is nitrogen; and Z is a bond, —CO—, oxygen, sulfur, —SO—, —SO2—, —NR4—, —NR4-alk-, —CONR4— or —NR4CO— (wherein alk is an optionally substituted C1-4 alkylene and R4 is a hydrogen, an optionally substituted hydrocarbyl or an acyl); or a salt thereof or a prodrug thereof.

  提供一种CRF受体拮抗剂，包括式（I）的化合物：其中R1是可选取代的烃基、可选取代的C-连接杂环基团、可选取代的N-连接杂芳基团、氰基或酰基；R2是可选取代的环烃基或可选取代的杂环基团；X是氧、硫或-NR3-（其中R3是氢、可选取代的烃基或酰基）；Y1、Y2和Y3分别是可选取代的碳或氮，但Y1、Y2和Y3中至多有一个是氮；Z是键、-CO-、氧、硫、-SO-、-SO2-、-NR4-、-NR4-烷基-、-CONR4-或-NR4CO-（其中烷基是可选取代的C1-4烷基，R4是氢、可选取代的烃基或酰基）；或其盐或前药。
• [EN] FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES FUSIONNES
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2006116412A3

  公开（公告）日：2007-06-28
• WO2008/51533
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——