N-(4-methoxyphenethyl)-2-nitroaniline | 6045-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenethyl)-2-nitroaniline
• 英文别名: N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-2-nitroaniline
• CAS: 6045-98-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: VBWVUYORMNSCKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenethyl)-2-nitroaniline 在 氯化亚砜 、 lithium hydroxide monohydrate 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估作为有效的c-Met激酶抑制剂的4-苯氧基喹啉衍生物。

  摘要：

  合成了一系列包含3-oxo-3,4-dihydro-quinoxaline部分的新型4-苯氧基喹啉衍生物，并评估了它们对五种人类癌细胞系（A549，H460，HT-29，MKN-45和U87MG）的抗增殖活性在体外。大多数测试化合物均比阳性对照foretinib表现出更强的抑制活性。进一步检查化合物1b，1s和1t对c-Met激酶的抑制活性。最有前途的化合物1s（c-Met IC 50值为1.42 nM）对具有IC 50的A549，H460，HT-29，MKN45和U87MG细胞系表现出显着的细胞毒性分别为0.39μM，0.18μM，0.38μM，0.81μM。他们的初步结构-活性关系（SARs）研究表明，用环己烷取代芳环可提高其抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126666
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧苯基)乙胺 、 硝基氯苯 生成 N-(4-methoxyphenethyl)-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesen von Chinoxalin-Derivaten †

  摘要：

  Es werden在1-Stellung苄基和苯基thyyrlierte 3-Benzyl-1,2-dihydrochinoxalin-2-one，1,6,7-trisubituierte 1,2-Dihydrochinoxalin-2-one和-3-Methyldihydrochinoxalin-2-one，verätherte 2-羟基-喹喔啉，1,2,3,4-四氢喹喔啉和苯并四氢呋喃衍生物，药代动力学合成法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19660490214

文献信息

• Enhanced catalytic activity of natural hematite-supported ppm levels of Pd in nitroarenes reduction
  作者：Mohammad Gholinejad、Mohammad Shojafar、José M. Sansano

  DOI：10.1007/s13738-020-01908-z

  日期：2020.8

  In this work, Pd NPs supported on amine-modified natural hematite have been prepared and characterized. Using this simple catalyst, nitroaromatic compounds as a major cause of industrial pollution were reduced to corresponding amines with ppm levels of Pd in the presence of designer surfactant TPGS-750-M and NaBH4 at room temperature in aqueous media. Synergistic effect between hematite and Pd is responsible for the observed enhanced catalytic activity. This catalyst was recycled for at least four times with a small decrease in the activity.

  在本项工作中，制备并表征了负载于胺改性的天然赤铁矿上的Pd纳米粒子。使用这种简易催化剂，在室温下的水介质中，通过添加设计型表面活性剂TPGS-750-M和NaBH4，能够将工业污染的主要元凶——硝基芳香化合物还原为其对应的胺类，且Pd的含量仅为ppm级。赤铁矿与Pd之间的协同效应是观察到的催化活性增强的原因。该催化剂至少可循环使用四次，活性略有下降。
• Synergistic Effects of ppm Levels of Palladium on Natural Clinochlore for Reduction of Nitroarenes
  作者：Mohammad Gholinejad、Erfan Oftadeh、Mohammad Shojafar、José M. Sansano、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/cssc.201901535

  日期：2019.9.20

  occurring clay clinochlore with ppm amounts of palladium leads to a new and very effective reagent for the reduction of numerous aromatic nitro species. When palladium nanoparticles are supported on pyridyltriazole-modified clinochlore, iron within clinochlore acts synergistically with palladium to catalyze the reduction of a wide variety of nitroarenes at room temperature in aqueous media. Based on

  用ppm量的钯增强改性的天然存在的粘土斜绿石，会导致一种新型的，非常有效的还原大量芳香硝基物种的试剂。当钯纳米颗粒负载在吡啶基三唑改性的氯丁酸上时，氯丁二酸中的铁与钯协同作用，在室温下在水性介质中催化多种硝基芳烃的还原。根据电子因子的计算，发现该催化剂体系符合绿色化学标准，可以循环使用多达五次。
• Carbonyl Iron Powder: A Reagent for Nitro Group Reductions under Aqueous Micellar Catalysis Conditions
  作者：Nicholas R. Lee、Agata A. Bikovtseva、Margery Cortes-Clerget、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03216

  日期：2017.12.15

  An especially mild, safe, efficient, and environmentally responsible reduction of aromatic and heteroaromatic nitro-group-containing educts is reported that utilizes very inexpensive carbonyl iron powder (CIP), a highly active commercial grade of iron powder. These reductions are conducted in the presence of nanomicelles composed of TPGS-750-M in water, a recyclable aqueous micellar reaction medium

  据报道，特别温和，安全，有效且对环境负责的还原芳香族和杂芳香族硝基基团离析物的方法是利用非常便宜的羰基铁粉（CIP），一种高活性的工业级铁粉。这些还原是在水中存在一种由TPGS-750-M组成的纳米胶束的情况下进行的，该胶束是一种可回收的水性胶束反应介质。这项新技术还显示了广阔的范围和可扩展性，并为涉及该还原剂的多步一锅法测序提供了机会。
• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS COOLING AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS DE REFROIDISSEMENT
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2009089641A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  The present invention refers to compounds with cooling properties, the compound are of formula (I), wherein R1 is selected from the list consisting of C1 - C3 alkyl, - SCH3, and - NH2, and - CHR'OR'' wherein R' and R'' are independently selected from hydrogen, methyl and ethyl; R2 is selected from the list consisting of hydrogen, C1 - C3 alkyl, and a halide; and I) A is formula (II) wherein R is selected from hydrogen, -OR11 wherein R11 is selected from hydrogen, and C1-C3 alkyl; halide; -NO2; -CN; -C(O)NH2; and -C(O)OR12 wherein R12 is selected from hydrogen, and C1-C3 alkyl; and X is selected from the list consisting of -CH2-, -C(O) -, and -C(O)NHCH2-; or II) A is formula (III) wherein n is 0 or 1.

  本发明涉及具有冷却性能的化合物，该化合物的化学式为(I)，其中R1从以下列表中选择：C1 - C3烷基，-SCH3，-NH2，和-CHR'OR''，其中R'和R''分别独立地选择自氢，甲基和乙基；R2从以下列表中选择：氢，C1 - C3烷基，和卤素；以及I）A为化学式(II)，其中R从氢，-OR11（其中R11从氢和C1-C3烷基中选择），卤素，-NO2，-CN，-C(O)NH2，和-C(O)OR12（其中R12从氢和C1-C3烷基中选择）中选择；X从以下列表中选择：-CH2-，-C(O)-，和-C(O)NHCH2-；或II）A为化学式(III)，其中n为0或1。
• Benzimidazole Derivatives And Their Use As Cooling Agents
  申请人：Furrer Stefan Michael

  公开号：US20100297038A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention refers to compounds with cooling properties, the compound are of formula (I), wherein R 1 is selected from the list consisting of C 1 -C 3 alkyl, —SCH 3 , and —NH 2 , and —CHR′OR″ wherein R′ and R″ are independently selected from hydrogen, methyl and ethyl; R 2 is selected from the list consisting of hydrogen, C 1 -C 3 alkyl, and a halide; and I) A is wherein R is selected from hydrogen, —OR 11 wherein R 11 is selected from hydrogen, and C 1 -C 3 alkyl; halide; —NO 2 ; —CN; —C(O)NH 2 ; and —C(O)OR 12 wherein R 12 is selected from hydrogen, and C 1 -C 3 alkyl; and X is selected from the list consisting of —CH 2 —, —C(O)—, and —C(O)NHCH 2 —; or II) A is wherein n is 0 or 1.

  本发明涉及具有冷却特性的化合物，该化合物的化学式为（I），其中R1从以下列表中选择，该列表包括C1-C3烷基，—SCH3和—NH2，以及—CHR′OR″，其中R′和R″独立地选择自氢，甲基和乙基；R2从以下列表中选择，该列表包括氢，C1-C3烷基和卤化物；以及I) A，其中R从氢，—OR11中选择，其中R11从氢和C1-C3烷基中选择；卤化物；—NO2；—CN；—C（O）NH2；和—C（O）OR12，其中R12从氢和C1-C3烷基中选择；和X从以下列表中选择，该列表包括—CH2—，—C（O）—和—C（O）NHCH2—；或II）A为其中n为0或1。