9-Nitro-7H-dibenzo[c,g]carbazol-4-ol | 188970-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-Nitro-7H-dibenzo[c,g]carbazol-4-ol
• 英文别名: 4-Hydroxy-9-nitro-7H-dibenzo(c,g)carbazole；15-nitro-12-azapentacyclo[11.8.0.02,11.03,8.016,21]henicosa-1(13),2(11),3(8),4,6,9,14,16,18,20-decaen-7-ol
• CAS: 188970-84-5
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 328.327
• InChiKey: YYUVNGQZBFTHEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 9-nitro-7H-dibenzo[c,g]carbazol-4-yl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9-Nitro-7H-dibenzo[c,g]carbazol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  硝化7H-二苯并[c，g]咔唑及其酚类衍生物的合成，表征和致突变性。

  摘要：

  硝酸盐化的N-杂环芳香烃（NAH）存在于多种环境中。其中许多已在短期分析中被确定为致突变性和/或在动物测试中被致癌。在此实验室中，我们合成并表征了硝化的7H-二苯并[c，g]咔唑（DBC）和DBC的硝基酚代谢物，它们是潜在的诱变和致癌异源生物。硝基仅在DBC，2-羟基-DBC，3-羟基-DBC和4-羟基-DBC的5和/或对称9位上形成。使用鼠伤寒沙门氏菌菌株TA98和TA100在有或没有大鼠肝匀浆（S9）的情况下进行Ames板掺入诱变测定。TA98菌株中硝化DBC的致突变性高于亲本DBC，在所有测定中，5,9-Dinitro-DBC的诱变反应均强于5-nitro-DBC。特别是在带有S9的TA98菌株中。相对于5-硝基-DBC（分别为-1.09V和-1.37V），5，9-二硝基-DBC具有更高的还原电位。通过硝化相应的羟基-DBC合成的，在2、3、4、10或12位上的5-硝基-DBC的羟基

  DOI：

  10.1021/tx960175f