3-amino-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-idofuranose | 91067-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-amino-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-idofuranose
• 英文别名: (3aS,5R,6R,6aS)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-amine
• CAS: 91067-83-3
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: SHQAHGPRANRAGI-ZJDVBMNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-idofuranose 、 2,6-di-tert-butyl-4-(3,5-difluorobenzylidene)cyclohexa-2,5-dienone 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  The strategic use of para-quinone methides to access synthetically challenging and chemoselective α,α′-diarylmethyl N-glycosides from unprotected carbohydrate amines

  摘要：

  一种实用的途径，通过Sc(OTf)₃催化的1,6-不保护氨基糖与p-QMs的α，α'-二芳基甲基N-糖苷的合成挑战和化学选择性的途径。

  DOI：

  10.1039/d0ob00039f
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-talofuranose 在 Raney Ni (W-IV) 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-amino-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  Optical Resolution of Pyridoxal-like Pyridinophanes

  摘要：

  15- 甲酰基-14-羟基-2,8-二硫杂[9](2,5)吡啶烷等吡哆醛类安息香酸化合物的外消旋修饰被制备成立体特异性非酶反应的潜在催化剂，通过氨基糖衍生物或氨基酸处理形成希夫碱，从而在光学上解决了外消旋修饰问题。用氨基糖衍生物进行解析是因为非对映异构体希夫碱的溶解度不同，而用氨基酸进行解析则是因为形成非对映异构体希夫碱的反应速率不同。采用 3-氨基-3-脱氧-1,2:5,6-二-O-异亚丙基-β-d-异呋喃糖和相应的α-d-葡萄糖呋喃糖异构体作为氨基糖分解剂，分别得到了(R)-和(S)-吡哆醛样吡啶烷。另一方面，在所测试的氨基酸中，手性缬氨酸是最有效的分辨剂，半等摩尔 Fe3+ 的存在显著提高了产物的光学纯度。使用(S)-缬氨酸可以得到过量的(R)-吡啶烷，反之亦然。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.237

文献信息

• The strategic use of <i>para</i>-quinone methides to access synthetically challenging and chemoselective α,α′-diarylmethyl <i>N</i>-glycosides from unprotected carbohydrate amines
  作者：Rekha Sangwan、Atul Dubey、Ashwani Tiwari、Pintu Kumar Mandal

  DOI：10.1039/d0ob00039f

  日期：——

  A practical route to access synthetically challenging and chemoselective α,α′-diarylmethyl N-glycosides via Sc(OTf)₃-catalyzed 1,6-conjugate addition of unprotected amino sugars with p-QMs.

  一种实用的途径，通过Sc(OTf)₃催化的1,6-不保护氨基糖与p-QMs的α，α'-二芳基甲基N-糖苷的合成挑战和化学选择性的途径。
• Optical Resolution of Pyridoxal-like Pyridinophanes
  作者：Yoji Tachibana、Toshihiko Komatsu、Makoto Ando、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/bcsj.57.237

  日期：1984.1

  Racemic modifications of the pyridoxal-like ansa compounds such as 15-formyl-14-hydroxy-2,8-dithia[9](2,5)pyridinophanes prepared as a pontential catalyst for stereospecific nonenzymatic reactions were optically resolved through formation of Schiff bases by treatment with amino sugar derivatives or amino acids. Resolutions with the amino sugar derivatives were ascribable to the difference of the solubilities of the diastereomeric Schiff bases, whereas those with the amino acids resulted from the difference of the reaction rates for the formation of the diastereomeric Schiff bases. As the amino sugar resolving agents, 3-amino-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-β-d-idofuranose and the corresponding α-d-glucofuranose isomer were employed and gave (R)- and (S)-pyridoxal-like pyridinophanes, respectively. On the other hand, chiral valine was the most efficient resolving agent among the amino acid tested and the presence of half equimolar Fe3+ markedly increased the optical purities of the products. Employment of (S)-valine gave (R)-pyridinophanes in excess and vice versa.

  15- 甲酰基-14-羟基-2,8-二硫杂[9](2,5)吡啶烷等吡哆醛类安息香酸化合物的外消旋修饰被制备成立体特异性非酶反应的潜在催化剂，通过氨基糖衍生物或氨基酸处理形成希夫碱，从而在光学上解决了外消旋修饰问题。用氨基糖衍生物进行解析是因为非对映异构体希夫碱的溶解度不同，而用氨基酸进行解析则是因为形成非对映异构体希夫碱的反应速率不同。采用 3-氨基-3-脱氧-1,2:5,6-二-O-异亚丙基-β-d-异呋喃糖和相应的α-d-葡萄糖呋喃糖异构体作为氨基糖分解剂，分别得到了(R)-和(S)-吡哆醛样吡啶烷。另一方面，在所测试的氨基酸中，手性缬氨酸是最有效的分辨剂，半等摩尔 Fe3+ 的存在显著提高了产物的光学纯度。使用(S)-缬氨酸可以得到过量的(R)-吡啶烷，反之亦然。