3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]pyrrole-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester | 570402-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]pyrrole-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]pyrrole-2,5-dicarboxylate；dimethyl 3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]pyrrole-2,5-dicarboxylate
• CAS: 570402-59-4
• 化学式: C₃₁H₃₁NO₇
• 分子量: 529.59
• InChiKey: ZEEUMTMYUUQOFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]pyrrole-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,5-bis(4-methoxybenzyl)-1-(4-methoxyphenethyl)-3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Denigrin E 的全合成及其氧化转化为共生代谢物 Denigrin D

  摘要：

  已经实现了从茴香醛22中明确的六步全合成 denigrin E ( 5 )，证实了这种海洋天然产物的结构。在用t -BuOOH/Mo(CO) 6处理时，化合物5经历了独特的且可能与生物遗传学相关的氧化重排，以产生同时发生的代谢物 denigrin D ( 4 )，其产率为 61%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00955
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧苯基)乙胺 在 四(三苯基膦)钯 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]pyrrole-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  制备3,4-二芳基吡咯海洋生物碱的短而灵活的途径：合成全甲基斯托尼酰胺A，宁格灵B和层状甘油三甲基醚

  摘要：

  使用Hinsberg型吡咯合成和钯催化3,4-二羟基吡咯双三氟甲磺酸酯衍生物的Suzuki交叉偶联，已经开发出一种高效的3,4-二芳基吡咯海洋生物碱途径。基于这种方法，已经实现了全甲基间苯二甲酰胺A和宁格灵B的正式合成，以及层状蛋白G三甲基醚的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01031-1

文献信息

• Short and flexible route to 3,4-diarylpyrrole marine alkaloids: syntheses of permethyl storniamide A, ningalin B, and lamellarin G trimethyl ether
  作者：Masatomo Iwao、Toshiro Takeuchi、Naotaka Fujikawa、Tsutomu Fukuda、Fumito Ishibashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01031-1

  日期：2003.6

  4-diarylpyrrole marine alkaloids has been developed using Hinsberg-type pyrrole synthesis and palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling of the 3,4-dihydroxypyrrole bis-triflate derivatives as key reactions. Based on this approach, formal syntheses of permethyl storniamide A and ningalin B, and a total synthesis of lamellarin G trimethyl ether have been achieved.

  使用Hinsberg型吡咯合成和钯催化3,4-二羟基吡咯双三氟甲磺酸酯衍生物的Suzuki交叉偶联，已经开发出一种高效的3,4-二芳基吡咯海洋生物碱途径。基于这种方法，已经实现了全甲基间苯二甲酰胺A和宁格灵B的正式合成，以及层状蛋白G三甲基醚的全合成。
• Synthesis of Polycitrin A and 3,4-Bis(4-hydroxyphenyl)pyrrole Derivatives Related to Polycitone A
  作者：Wolfgang Steglich、Christian Winklhofer、Andreas Terpin、Christian Peschko

  DOI：10.1055/s-2006-950190

  日期：——

  4-diarylpyrrole-2,5-dicarboxylic acids was used for an efficient synthesis ofpolycitrin A (4). Investigation of the bromine-mediated degradation of acid 2b to maleimide 3b suggested that 2,5-dibromopyrrole (5) and 5,5-dimethoxy-3-pyrroline-2-one (6) are intermediates in this process. The debromo analogue of polycitone A (10) was prepared in two steps from pyrrole dicarboxylic acid diester 7.

  3-芳基丙酮酸与芳基乙胺的氧化缩合生成 3,4-二芳基吡咯-2,5-二羧酸可用于高效合成聚柠檬酸 (4)。对溴介导的酸 2b 降解为马来酰亚胺 3b 的研究表明，2,5-dibromopyrrole (5) 和 5,5-dimethoxy-3-pyrroline-2-one (6) 是该过程的中间体。聚柠檬酮 A (10) 的脱溴类似物由吡咯二羧酸二酯 7 分两步制备。
• Total Synthesis of Denigrin E and Its Oxidative Conversion into Co-occurring Metabolite Denigrin D
  作者：Yu Chen、Ping Lan、Martin G. Banwell

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00955

  日期：2022.4.22

  An unambiguous, six-step total synthesis of denigrin E (5) from anisaldehyde 22 has been achieved, confirming the structure of this marine natural product. On treatment with t-BuOOH/Mo(CO)6, compound 5 undergoes a unique and possibly biogenetically relevant oxidative rearrangement to generate the co-occurring metabolite denigrin D (4), which is obtained in 61% yield.

  已经实现了从茴香醛22中明确的六步全合成 denigrin E ( 5 )，证实了这种海洋天然产物的结构。在用t -BuOOH/Mo(CO) 6处理时，化合物5经历了独特的且可能与生物遗传学相关的氧化重排，以产生同时发生的代谢物 denigrin D ( 4 )，其产率为 61%。