3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]pyrrole-2,5-dicarboxylic acid | 917479-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]pyrrole-2,5-dicarboxylic acid
• 英文别名: 3,4-Bis(4-methoxyphenyl)-1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]pyrrole-2,5-dicarboxylic acid
• CAS: 917479-37-9
• 化学式: C₂₉H₂₇NO₇
• 分子量: 501.536
• InChiKey: OJCPTGBNJCVYIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]pyrrole-2,5-dicarboxylic acid 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 {5-(4-methoxybenzoyl)-3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1H-pyrrol-2-yl}-(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Denigrin E 的全合成及其氧化转化为共生代谢物 Denigrin D

  摘要：

  已经实现了从茴香醛22中明确的六步全合成 denigrin E ( 5 )，证实了这种海洋天然产物的结构。在用t -BuOOH/Mo(CO) 6处理时，化合物5经历了独特的且可能与生物遗传学相关的氧化重排，以产生同时发生的代谢物 denigrin D ( 4 )，其产率为 61%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00955
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]pyrrole-2,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Denigrin E 的全合成及其氧化转化为共生代谢物 Denigrin D

  摘要：

  已经实现了从茴香醛22中明确的六步全合成 denigrin E ( 5 )，证实了这种海洋天然产物的结构。在用t -BuOOH/Mo(CO) 6处理时，化合物5经历了独特的且可能与生物遗传学相关的氧化重排，以产生同时发生的代谢物 denigrin D ( 4 )，其产率为 61%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00955

文献信息

• Synthesis of Polycitrin A and 3,4-Bis(4-hydroxyphenyl)pyrrole Derivatives Related to Polycitone A
  作者：Wolfgang Steglich、Christian Winklhofer、Andreas Terpin、Christian Peschko

  DOI：10.1055/s-2006-950190

  日期：——

  4-diarylpyrrole-2,5-dicarboxylic acids was used for an efficient synthesis ofpolycitrin A (4). Investigation of the bromine-mediated degradation of acid 2b to maleimide 3b suggested that 2,5-dibromopyrrole (5) and 5,5-dimethoxy-3-pyrroline-2-one (6) are intermediates in this process. The debromo analogue of polycitone A (10) was prepared in two steps from pyrrole dicarboxylic acid diester 7.

  3-芳基丙酮酸与芳基乙胺的氧化缩合生成 3,4-二芳基吡咯-2,5-二羧酸可用于高效合成聚柠檬酸 (4)。对溴介导的酸 2b 降解为马来酰亚胺 3b 的研究表明，2,5-dibromopyrrole (5) 和 5,5-dimethoxy-3-pyrroline-2-one (6) 是该过程的中间体。聚柠檬酮 A (10) 的脱溴类似物由吡咯二羧酸二酯 7 分两步制备。
• Metal Complexes of Biologically Important Ligands, CLXXI [1]. Incorporation of the cis-Dichloroplatinum Group into Amides of 3,4-Diarylpyrrole-2,5-dicarboxylic Acids
  作者：Bernhard Miller、Andreas Terpin、Wolfgang Steglich、Wolfgang Beck

  DOI：10.1515/znb-2009-0203

  日期：2009.2.1

  5-dicarboxylic acids were coupled with rac-N1,N2-di-Boc-1,2,4-triaminobutane to give the corresponding diamides, which were deprotected and converted into the bis(cis-dichloroplatinum) complexes by treatment with K2PtCl4 Graphical Abstract Metal Complexes of Biologically Important Ligands, CLXXI [1]. Incorporation of the cis-Dichloroplatinum Group into Amides of 3,4-Diarylpyrrole-2,5-dicarboxylic Acids

  3,4-双芳基吡咯-2,5-二羧酸与外消旋-N1,N2-di-Boc-1,2,4-三氨基丁烷偶联得到相应的二酰胺，将其脱保护并转化为双（顺式-二氯铂） ) 配合物通过用 K2PtCl4 生物重要配体的图形抽象金属配合物 CLXXI [1] 处理。顺式二氯铂基团并入 3,4-二芳基吡咯-2,5-二羧酸的酰胺中
• 10.1021/acs.jnatprod.3c01177
  作者：Yi, Liangguang、Tan, Shen、White, Lorenzo V.、Liang, Min-Yi、Banwell, Martin G.

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c01177

  日期：——

  The title marine natural products have been prepared by total synthesis and in the case of congeners 3, 6, and 7 for the first time. Each of these was obtained by manipulation of readily prepared denigrin B (2). The structure, 3, assigned to denigrin C is shown to be incorrect. Reaction of compound 2 with DDQ has led, in high yield, to the related natural product spirodactylone (16), while treating

  标题海洋天然产物是通过全合成方法制备的，同系物3、6和7是首次制备。这些都是通过操作容易制备的 denigrin B ( 2 ) 获得的。分配给 denigrin C 的结构3被证明是不正确的。化合物2与DDQ的反应以高产率产生相关的天然产物螺缩酮( 16 )，同时用PIFA/BF 3 ·Et 2 O处理相应的全甲基醚15 ，得到具有异构骨架的化合物20 。
• Total Synthesis of Denigrin E and Its Oxidative Conversion into Co-occurring Metabolite Denigrin D
  作者：Yu Chen、Ping Lan、Martin G. Banwell

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00955

  日期：2022.4.22

  An unambiguous, six-step total synthesis of denigrin E (5) from anisaldehyde 22 has been achieved, confirming the structure of this marine natural product. On treatment with t-BuOOH/Mo(CO)6, compound 5 undergoes a unique and possibly biogenetically relevant oxidative rearrangement to generate the co-occurring metabolite denigrin D (4), which is obtained in 61% yield.

  已经实现了从茴香醛22中明确的六步全合成 denigrin E ( 5 )，证实了这种海洋天然产物的结构。在用t -BuOOH/Mo(CO) 6处理时，化合物5经历了独特的且可能与生物遗传学相关的氧化重排，以产生同时发生的代谢物 denigrin D ( 4 )，其产率为 61%。