2'-Nitro-5'-piperidino-acetophenon | 56915-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-Nitro-5'-piperidino-acetophenon
• 英文别名: 2'-nitro-5'-(piperidin-1-yl)acetophenone；2'-Nitro-5'-piperidinylacetophenone；1-(2-Nitro-5-piperidinophenyl)-1-ethanone；1-(2-nitro-5-piperidin-1-ylphenyl)ethanone
• CAS: 56915-86-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD08064698
• 分子量: 248.282
• InChiKey: WBXFXQPVYQEVTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-Nitro-5'-piperidino-acetophenon 在 盐酸 、 iron(II) sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 4-methyl-6-piperidin-1-yl-3H-quinazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一系列取代的4-烷基-2（1H）-喹唑啉酮的合成和强心活性。

  摘要：

  报告了一系列2（1H）-喹唑啉酮的合成，心脏分数III环状核苷酸磷酸二酯酶（PDE-III）抑制和正性肌力活性。该系列的一般合成涉及2-氨基苯乙酮与氰酸钾在乙酸中的环化。通过由取代的异氰酸苯酯和适当的羧酰胺形成中间体N1-酰基-N3-苯基脲，可以最佳地实现喹唑啉核4位的修饰。PPA用于接近喹唑啉产物。通常，该系列的SAR与先前针对PDE-III抑制而发表的五点模型相似。该系列中活性最高的类似物是5,6-二甲氧基-4-甲基-2（1H）-喹唑啉酮（1）（ORF 16600），其氨力农的静脉内效力约为其两倍。

  DOI：

  10.1021/jm00391a026
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 1-(5-氯-2-硝基)苯乙酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以92.2%的产率得到2'-Nitro-5'-piperidino-acetophenon
  参考文献：
  名称：

  从头开始设计，合成和生物评价1,4-二氢喹啉-4-酮和1,2,3,4-四氢喹唑啉-4-酮作为强力驱动蛋白纺锤体蛋白（KSP）抑制剂

  摘要：

  驱动蛋白纺锤体蛋白（KSP）抑制剂是一类有前途的抗癌剂，可因无法形成功能性双极有丝分裂纺锤体而在细胞中引起有丝分裂停滞。在这里，我们报告从头设计方法的新型系列的1,4-二氢喹啉-4-酮和1,2,3,4-四氢喹唑啉-4-酮的设计，合成和生物学评估。对合成的化合物进行了评估，并证明在KSP ATPase中具有有效的抑制活性。化合物15j和15p在细胞增殖试验中显示出强大的抑制活性。优选的化合物15j以特征性的单星形纺锤体显着诱导G2 / M期细胞周期停滞，随后在A549细胞中死亡。15j的体内评估 在小鼠中可移植的S180肉瘤的生长表明其具有进一步发展的治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.07.029

文献信息

• Novel antibacterial amide compounds and process means for producing the
  申请人：Parke, Davis & Company

  公开号：US03954734A1

  公开（公告）日：1976-05-04

  Novel organic amide compounds which are N-[6-[(substituted amino)phenyl]-1,2-dihydro-2-oxonicotinyl]penicillin and cephalosporin type compounds having broad spectrum antibacterial utility are provided by (a) reacting the free amino acid of the appropriate penicillin or cephalosporin or the acid salt or silylated derivative thereof with a reactive derivative of the corresponding N-6-[(substituted amino)phenyl]-1,2-dihydro-2-oxonicotinic acid or (b) reacting the free amino acid 6-amino-penicillanic acid, 7-aminocephalosporanic acid, 7-amino-3-methylceph-3-em-4-carboxylic acid or a related compound or the acid salt or silylated derivative thereof with a reactive derivative of the corresponding D-N-[6-[(substituted amino)phenyl]-1,2-dihydro-2-oxonicotinyl]-2-substituted glycine. Pharmaceutical compositions containing said compounds and methods for treating infections using said compositions are also disclosed.

  提供了一种新型的有机酰胺化合物，即N-[6-[(取代氨基)苯基]-1,2-二氢-2-氧基烟酰基]青霉素和头孢菌素类化合物，具有广谱抗菌作用，方法包括(a)将适当青霉素或头孢菌素的游离氨基酸或其酸盐或硅烷衍生物与相应的N-6-[(取代氨基)苯基]-1,2-二氢-2-氧基烟酸的反应衍生物反应，或(b)将游离氨基酸6-氨基青霉素酸、7-氨基头孢菌素酸、7-氨基-3-甲基头孢-3-酮-4-羧酸或相关化合物或其酸盐或硅烷衍生物与相应的D-N-[6-[(取代氨基)苯基]-1,2-二氢-2-氧基烟酰基]-2-取代甘氨酸的反应衍生物反应。还公开了含有上述化合物的药物组合物以及使用这些组合物治疗感染的方法。
• BANDURCO, V. T.;SCHWENDER, C. F.;BELL, S. C.;COMBS, D. W.;KANOJIA, R. M.;+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1421-1426
  作者：BANDURCO, V. T.、SCHWENDER, C. F.、BELL, S. C.、COMBS, D. W.、KANOJIA, R. M.、+

  DOI：——

  日期：——
• US3954734A
  申请人：——

  公开号：US3954734A

  公开（公告）日：1976-05-04
• US4053470A
  申请人：——

  公开号：US4053470A

  公开（公告）日：1977-10-11
• Synthesis and cardiotonic activity of a series of substituted 4-alkyl-2(1H)-quinazolinones
  作者：Victor T. Bandurco、Charles F. Schwender、Stanley C. Bell、Donald W. Combs、Ramesh M. Kanojia、Seymour D. Levine、Dennis M. Mulvey、Mary A. Appollina、Marianne S. Reed

  DOI：10.1021/jm00391a026

  日期：1987.8

  The synthesis, cardiac fraction III cyclic nucleotide phosphodiesterase (PDE-III) inhibition, and positive inotropic activity of a series of 2(1H)-quinazolinones are reported. A general synthesis of the series involved the cyclization of 2-aminoacetophenones with potassium cyanate in acetic acid. Modifications at the 4-position of the quinazoline nucleus were best achieved by formation of the intermediate

  报告了一系列2（1H）-喹唑啉酮的合成，心脏分数III环状核苷酸磷酸二酯酶（PDE-III）抑制和正性肌力活性。该系列的一般合成涉及2-氨基苯乙酮与氰酸钾在乙酸中的环化。通过由取代的异氰酸苯酯和适当的羧酰胺形成中间体N1-酰基-N3-苯基脲，可以最佳地实现喹唑啉核4位的修饰。PPA用于接近喹唑啉产物。通常，该系列的SAR与先前针对PDE-III抑制而发表的五点模型相似。该系列中活性最高的类似物是5,6-二甲氧基-4-甲基-2（1H）-喹唑啉酮（1）（ORF 16600），其氨力农的静脉内效力约为其两倍。