5-巯基-1,2,3,4-四氮唑-1-甲基磺酸 | 67146-22-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-巯基-1,2,3,4-四氮唑-1-甲基磺酸
• 中文别名: (5-巯基-1H-四氮唑-1-基)甲磺酸；5-巯基四唑甲磺酸；2,5-二氢-5-硫代-1H-四唑-1-甲烷磺酸；头孢尼西侧链(SMT)；巯唑甲磺酸
• 英文名称: 1-sulfomethyl-5-mercapto-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-mercapto-1H-tetrazole-1-methanesulfonic acid；1-sulfomethyltetrazole-5-thiol；2,5-Dihydro-5-thioxo-1H-tetrazole-1-methanesulphonic acid；(5-sulfanylidene-2H-tetrazol-1-yl)methanesulfonic acid
• CAS: 67146-22-9
• 化学式: C₂H₄N₄O₃S₂
• mdl: MFCD00129974
• 分子量: 196.211
• InChiKey: NLDLXEAUMGUSPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-158 °C(lit.)
• 密度：
  2.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S26,S36

制备方法与用途

用途
此物质用作有机合成中间体，具体为头孢西的中间体。

生产方法
通过氨基甲磺酸与二硫化碳在氢氧化钾的作用下加成，随后进行S-甲基化处理，并最终与叠氮钠环合制得该产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6R-[6alpha,7beta(R*)]]-3-(乙酰氧基甲基)-7-(羟基苯基乙酰氨基)-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸 、 5-巯基-1,2,3,4-四氮唑-1-甲基磺酸 在 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cefonicid sodium
  参考文献：
  名称：

  底物结构对PGA催化的酰基化的影响。酶法合成头孢烯类的不同方法的评价

  摘要：

  研究了底物结构对大肠杆菌中动态控制的酰化反应中青霉素G酰基转移酶（PGA）催化性能的影响。特别地，已经考虑了合成速率（v s）与酰化酯的水解速率（v h1）之间的比率，评估了不同的β-内酰胺核对活性位点的亲和力。7-氨基头孢烷酸（7-ACA）和7-氨基-3-（1-磺甲基-1,2,3,4-四唑-5-基）硫甲基-3-头孢4-4-羧酸（7-SACA）对PGA的活性中心表现出良好的亲和力。这些核被R酶促酰化对扁桃酸甲酯进行了研究，以评估头孢烯酮酶促合成的不同方法。在7-SACA的酰化中已获得最好的结果。从反应混合物中以二钠盐的形式回收头孢烯酮（8），产率为65％，纯度为约95％。此外，通过7-ACA的酰化反应，从头孢菌素C开始，使用三种酶依次进行了“一锅法”化学酶合成：D-氨基酸氧化酶（DAO），戊二酰酰基化酶（GA）和PGA。分三步获得头孢烯二钠盐，避免了任何中间纯化，总产率为35％，纯度为约9

  DOI：

  10.1002/adsc.200404136
• 作为产物：
  描述：

  methyl sulfomethyldithiocarbamate potassium salt 以 水 为溶剂， 生成 5-巯基-1,2,3,4-四氮唑-1-甲基磺酸
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of

  摘要：

  描述了一种新的半合成头孢菌素，其结构特点是在7-乙酰胺基团中具有α-氧亚胺基团，并在位置3处具有磺代取代的四唑硫甲基基团。这些化合物是活性抗菌剂，特别对抗革兰氏阴性菌。

  公开号：

  US04066762A1

文献信息

• 7-Acyl-3-(sulfonic acid and sulfamoyl substituted tetrazolyl thiomethyl)
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04159373A1

  公开（公告）日：1979-06-26

  The compounds of this invention are cephalosporins having a 3- or 4-aminomethylphenylacetamido substituent at the 7-position and a sulfonic acid substituted tetrazolyl thiomethyl group at the 3-position of the cephem nucleus. The compounds have antibacterial activity.

  本发明的化合物是头孢菌素，其在7位具有3-或4-氨甲基苯乙酰胺基取代基，并且在头孢菌素核的3位具有磺酸取代的四唑硫甲基基团。这些化合物具有抗菌活性。
• 7-Acyl-3-(sulfonic acid and sulfamoyl substituted tetrazolyl
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04048311A1

  公开（公告）日：1977-09-13

  The compounds of this invention are cephalosporins having various acyl substituents at the 7-position and a sulfonic acid or sulfamoyl substituted tetrazolyl thiomethyl group at the 3-position of the cephem nucleus and intermediates for the preparation thereof. The 7-acylated compounds have antibacterial activity.

  本发明的化合物是头孢菌素，其在7位具有不同的酰基取代基和在头孢烯核的3位具有磺酸或磺酰基取代的四唑硫甲基基团，并且还包括其制备的中间体。这些7-酰化化合物具有抗菌活性。
• 7-Amino-3-(sulfonic acid and sulfamoyl substituted
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04139701A1

  公开（公告）日：1979-02-13

  The compounds of this invention are cephalosporins having various acyl substituents at the 7-position and a sulfonic acid or sulfamoyl substituted tetrazolyl thiomethyl group at the 3-position of the cephem nucleus and intermediates for the preparation thereof. The 7-acylated compounds have antibacterial activity.

  该发明的化合物是头孢菌素，其在7位具有不同的酰基取代基，并在头孢菌素核的3位具有磺酸或磺酰基取代的四唑硫甲基基团，并提供其制备的中间体。7-酰化化合物具有抗菌活性。
• Intermediates for preparing 7-acyl-3-(sulfonic acid and sulfamoyl
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04140694A1

  公开（公告）日：1979-02-20

  The compounds of this invention are cephalosporins having various acyl substituents at the 7-position and a sulfonic acid or sulfamoyl substituted tetrazolyl thiomethyl group at the 3-position of the cephem nucleus and intermediates for the preparation thereof. The 7-acylated compounds have antibacterial activity.

  这项发明的化合物是头孢菌素，其在7位具有各种酰基取代基，并且在头孢菌素核的3位具有磺酸或磺酰基取代的四唑硫甲基基团，同时也提供其制备的中间体。这些7-酰化的化合物具有抗菌活性。