methyl (R)-3-amino-2-oxoindoline-3-carboxylate | 1620748-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-3-amino-2-oxoindoline-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (3R)-3-amino-2-oxo-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 1620748-51-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: WMEAWEXTXUBNAO-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxoindolin-3-ylidenecarbamate 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 (S,S)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 methyl (R)-3-amino-2-oxoindoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与Isatin N-Boc酮亚胺的高度对映选择性aza-Henry反应。

  摘要：

  描述了使用Cu（II）-BOX配合物作为催化剂与靛红N-Boc酮亚胺的高度对映选择性氮杂-亨利反应。该反应不需要保护N 1原子，从而提供了带有季立体中心的相应硝胺，具有高收率和对映体过量（高达99.9％）。

  DOI：

  10.1039/c4cc04051a

文献信息

• Lewis Acid Promoted Diastereoselective Addition of TMSCN and TMSCF₃ to Isatin-Derived <i>N</i>-Sulfinyl Ketimines: Synthesis of Optically Active Tetrasubstituted 3-Aminooxindoles
  作者：Diao Chen、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1021/jo501360g

  日期：2014.8.15

  A practical and efficient method for preparation of highly enantiomerically enriched 3-cyano-3-aminocaindoles and 3-trifluoromethyl-3-aminooxindoles with up to 99% optical purity by a Lewis acid promoted diastereoselective Strecker reaction and trifluoromethylation of isatin-derived N-tert-butanesulfinyl ketimines has been developed. This protocol allows direct use of N-free isatin substrates under mild conditions.