5-己基-4-羟基-6-戊基-2-吡喃酮 | 97986-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-己基-4-羟基-6-戊基-2-吡喃酮
• 英文名称: 5-hexanoyl-4-hydroxy-6-pentyl-2-pyrone
• 英文别名: 5-Hexanoyl-4-hydroxy-6-pentylpyran-2-one；5-hexanoyl-4-hydroxy-6-pentylpyran-2-one
• CAS: 97986-88-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: ZLUDAXOKSPDWQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-己基-4-羟基-6-戊基-2-吡喃酮 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~130.0 ℃ 、482.63 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 4-oxo-6-pentyl-3,4,5,6-tetrahydro-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Ayer, William A.; Villar, J. Daniel Figueroa, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 1161 - 1165

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  己酸甲酯 在 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-己基-4-羟基-6-戊基-2-吡喃酮
  参考文献：
  名称：

  Ayer, William A.; Villar, J. Daniel Figueroa, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 1161 - 1165

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Natural product inhibitors of fatty acid biosynthesis: synthesis of the marine microbial metabolites pseudopyronines A and B and evaluation of their anti-infective activities
  作者：Anna C. Giddens、Lone Nielsen、Helena I. Boshoff、Deniz Tasdemir、Remo Perozzo、Marcel Kaiser、Feng Wang、James C. Sacchettini、Brent R. Copp

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.075

  日期：2008.2

  Total syntheses of the title natural products, pseudopyronines A (1) and B (2), have been achieved using methyl β-oxo carboxylic ester starting materials. The natural products and a small set of structurally related compounds were evaluated for growth inhibitory activity against a range of pathogenic microorganisms and were found to exhibit good potency (IC50≥0.46 μg/mL) and selectivity towards Leishmania

  使用甲基β-氧代羧酸酯原料已完成标题天然产物假吡喃酮A（1）和B（2）的总合成。天然产物和少量组结构上相关的化合物用于针对一系列病原微生物的生长抑制活性进行了评价，发现其显示出良好的效力（IC 50 ≥0.46微克/毫升），并选择性向杜氏利什曼原虫。几种化合物抑制了恶性疟原虫和结核分枝杆菌的重组脂肪酸生物合成酶，从而在寻找新的抗感染药时验证了这些靶标。