(2-bromo-1H-indol-1-yl)(phenyl)methanone | 1259576-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2-bromo-1H-indol-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (2-Bromo-1H-indol-1-yl)(phenyl)methanone；(2-bromoindol-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1259576-91-4
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO
• 分子量: 300.154
• InChiKey: UWTRZFKRIDIBCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-1H-indol-1-yl)(phenyl)methanone 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到isoindolo[2,1-a]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过连续铜催化的CN偶联和钯催化的CH活化反应合成6 H-异吲哚并[2,1 - a ]吲哚-6-酮

  摘要：

  通过一锅顺序偶联反应合成了一系列6 H-异吲哚并[2,1 - a ]吲哚-6-酮，其中包括铜催化的C–N偶联环化和钯催化的C–H。激活过程。通用化学品苯甲酰氯和邻-宝石-二溴乙烯基苯胺用作起始底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.087
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-二溴乙烯基)-2-硝基苯 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基乙二胺 、 三苯基氧化膦 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2-bromo-1H-indol-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过连续铜催化的CN偶联和钯催化的CH活化反应合成6 H-异吲哚并[2,1 - a ]吲哚-6-酮

  摘要：

  通过一锅顺序偶联反应合成了一系列6 H-异吲哚并[2,1 - a ]吲哚-6-酮，其中包括铜催化的C–N偶联环化和钯催化的C–H。激活过程。通用化学品苯甲酰氯和邻-宝石-二溴乙烯基苯胺用作起始底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.087

文献信息

• FeCl₃-Promoted Annulation of 2-Haloindoles: Switchable Synthesis of Spirooxindole-chromeno[2,3-<i>b</i>]indoles and Spirooxindole-chromeno[3,2-<i>b</i>]indoles
  作者：Mupeng Luo、Xinlei Zhu、Rufeng Liu、Shunming Yu、Wanguo Wei

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03300

  日期：2020.3.6

  Electrophilic indoles bearing a leaving group at C2 undergo C3-regioselective dearomative hydroaryloxylation and subsequent 1,2-tertiary alkyl migration/aromatization. This is the first ring-opening migration of the spiroindolenine intermediate formed by the C3 nucleophilic addition reaction. Various spiro-oxindole-chromeno[3,2-b]/[2,3-b]indoles were successfully synthesized in excellent yields (up

  在C2带有离去基团的亲电子吲哚经历C3-区域选择性脱芳香性氢芳基氧基化和随后的1,2-叔烷基迁移/芳香化。这是由C3亲核加成反应形成的螺环吲哚烯中间体的第一个开环迁移。各种螺-oxindole-chromeno [3,2-b] / [2,3-b]吲哚已成功合成（产率高达98％）。该反应的特征是叔烷基从吲哚C3位到C2位的立体选择性开环迁移（CC / CO），为构建新型多环吲哚骨架提供了独特的合成方法。
• Facile synthesis of 2-bromoindoles by ligand-free CuI-catalyzed intramolecular cross-coupling of gem-dibromoolefins
  作者：Baishan Jiang、Kemei Tao、Wang Shen、Jiancun Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.129

  日期：2010.12

  A mild and efficient synthesis of 2-bromoindoles by ligand-free CuI-catalyzed intramolecular cross-coupling of gem-dibromoolefins was developed. Reactions were carried out in toluene at room temperature and the corresponding 2-bromoindoles were obtained in excellent yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.