(2R,3R)-6-carbomethoxy-2,3-methanohexanal | 99297-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-6-carbomethoxy-2,3-methanohexanal
• 英文别名: methyl 4-[(1R,2R)-2-formylcyclopropyl]butanoate
• CAS: 99297-02-6
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: VNOZVFQYVUIXKB-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-6-carbomethoxy-2,3-methanohexanal 在 对甲苯磺酸 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 4-[(1R,2R)-2-[(1E,3E,5Z,8Z)-tetradeca-1,3,5,8-tetraenyl]cyclopropyl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  使用手性保护基团的不对称西蒙斯-史密斯反应

  摘要：

  描述了衍生自手性酒石酸二烷基酯或（2R，4R）-2,4-戊二醇的α，β-不饱和缩醛的不对称Simmons-Smith反应。用二乙基锌和二碘甲烷处理缩醛得到具有高非对映选择性的环丙烷。缩醛基很容易转化为醛或酯基。此外，该方法已成功应用于对白三烯生物合成的稳定和选择性抑制剂5,6-甲醇-真三烯A 4的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88107-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 7-oxo-hept-5-enoate 在 对甲苯磺酸 diethylzinc 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 (2R,3R)-6-carbomethoxy-2,3-methanohexanal
  参考文献：
  名称：

  使用手性保护基团的不对称西蒙斯-史密斯反应

  摘要：

  描述了衍生自手性酒石酸二烷基酯或（2R，4R）-2,4-戊二醇的α，β-不饱和缩醛的不对称Simmons-Smith反应。用二乙基锌和二碘甲烷处理缩醛得到具有高非对映选择性的环丙烷。缩醛基很容易转化为醛或酯基。此外，该方法已成功应用于对白三烯生物合成的稳定和选择性抑制剂5,6-甲醇-真三烯A 4的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88107-2

文献信息

• Synthesis and 5-lipoxygenase inhibitory activities of eicosanoid compounds
  作者：Yoshinobu Arai、Katsuichi Shimoji、Mitoshi Konno、Yoshitaka Konishi、Shigehiro Okuyama、Sadahiko Iguchi、Masaki Hayashi、Tsumoru Miyamoto、Masaaki Toda

  DOI：10.1021/jm00355a015

  日期：1983.1

  Ten eicosanoid compounds (3, 6, 9, 11, 12, 15, 18, 21, 23, and 25), methyl (6E,8Z,11Z,14Z)-5-hydroxy-6,8,11,14-eicosatetraenoate (5-HETE, 10), leukotriene A4 (26), and (5S,6E,8E,10E,12RS,14E)-5,12-dihydroxy-6,8,10,14-eicosatetraenoic acid (5,12-diHETE, 27) were prepared and their inhibitory activities against the 5-lipoxygenase from guinea pig polymorphonuclear leukocytes (PMNL) were tested. 5,6-Methanoleukotriene

  十种类花生酸化合物（3、6、9、11、12、15、18、21、23和25），甲基（6E，8Z，11Z，14Z）-5-羟基-6,8,11,14-二十碳四烯酸酯（5-HETE，10），白三烯A4（26）和（5S，6E，8E，10E，12RS，14E）-5,12-二羟基-6,8,10,14-二十碳四烯酸（5,12-制备diHETE（27），并测试其对豚鼠多形核白细胞（PMNL）对5-脂氧合酶的抑制活性。5,6-甲醇二烯三烯A4（18）特别是5-脂氧合酶的有效和特异性抑制剂，而不会抑制环氧合酶和12-脂氧合酶。白三烯A4、5-HETE和5,12-diHETE在微摩尔浓度下也具有对5-脂氧合酶的抑制活性，可调节细胞内过敏反应的慢反应性物质的形成。
• Stereoselective total synthesis of the presumed biosynthetic precursor to lipoxins A and B: methyl (7E,9E,11Z,13E,5S,6S,15S)-5,6-epoxy-15-hydroxyicosa-7,9,11,13-tetra-enoate and its 5,6-methano analogue
  作者：K. C. Nicolaou、S. E. Webber

  DOI：10.1039/c39860001816

  日期：——

  Stereoselective and highly efficient total syntheses of the presumed biosynthetic precursor of lipoxins A and B and its 5,6-methano analogue are described.

  描述了脂蛋白A和B及其5，6-甲氧基类似物的生物合成前体的立体选择性和高效总合成。
• Aromatic derivative and preparation method thereof
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0273678A2

  公开（公告）日：1988-07-06

  1. An aromatic derivative having the formula (I) or the salt thereof: wherein R1 and R2 independently represent a hydrogen atom, hydroxyl, a halogen atom, or OR3 wherein R3 is C1-C10 alkyl; A-B represents a hydrocarbon moiety having 1 to 10 carbon atoms and containing at least one double bond or a sulfur-or oxygen-containing hydrocarbon moiety having 1 to 10 carbon atoms; n is an integer of 2 to 4; X represents a group NH-; and Y represents a hydrogen atom; alkyl having 1 to 5 carbon atomswhich may be substituted with aryl; alkenyl having 2 to 5 carbon atoms which may be substituted with aryl or aryl substituted with at least one C1-C5 alkoxy; aryl which may be substituted with at least one carboxy or C1-C5 alkoxycarbonyl or C1-C5 alkoxy; provided that, when R1 and R2 are both hydrogen, the moiety -A-B-(CH2)n-X-Y does not represent -CH = CH (CH2)n-COOR4 wherein n = 2 to 4 and R4 is hydrogen or C1-C5 alkyl.

  1.具有式（I）的芳香族衍生物或其盐： 其中 R1 和 R2 独立地代表氢原子、羟基、卤素原子或 OR3，其中 R3 是 C1-C10 烷基；A-B 代表具有 1 至 10 个碳原子并含有至少一个双键的烃基或具有 1 至 10 个碳原子的含硫或含氧的烃基；n 是 2 至 4 的整数；X 代表基团 NH-；Y 代表氢原子；具有 1 至 5 个碳原子的烷基，可被芳基取代；具有 2 至 5 个碳原子的烯基，可被芳基取代或被至少一个 C1-C5 烷氧基取代的芳基；可被至少一个羧基或 C1-C5 烷氧基羰基或 C1-C5 烷氧基取代的芳基；但当 R1 和 R2 均为氢时，分子 -A-B-(CH2)n-X-Y 不代表 -CH = CH (CH2)n-COOR4，其中 n = 2 至 4，R4 为氢或 C1-C5 烷基。
• An asymmetric Simmons-Smith reaction
  作者：Isao Arai、Atsunori Mori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00312a072

  日期：1985.12
• Spur, Bernd; Crea, Attilio; Peters, Wilfried, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1984, vol. 39, # 1, p. 125 - 126
  作者：Spur, Bernd、Crea, Attilio、Peters, Wilfried

  DOI：——

  日期：——