2-(4-methoxybenzylthio)-1H-indole | 1202925-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzylthio)-1H-indole
• 英文别名: 2-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-1H-indole
• CAS: 1202925-88-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NOS
• 分子量: 269.367
• InChiKey: WNMZHIXLVYKVHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzylthio)-1H-indole 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.25h， 以95%的产率得到2-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过2-（烷硫基）-吲哚-3-甲醛来通用合成硫代吡喃并[2,3- b：6,5- b ']二吲哚的新途径

  摘要：

  通过2-（烷硫基）-吲哚-3-甲醛与二氢吲哚-2-硫酮的缩合反应，已开发出一种通用的对称和不对称取代的噻喃并[2,3- b：6,5- b ']二吲哚化合物。存在催化量的乙二胺二乙酸酯（EDDA）。EDDA介导的缩合导致自发环化，然后进行芳构化，以定量收率形成噻喃并[2,3- b：6,5- b ']二吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.08.100
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-2H-吲哚-2-硫酮 、 4-甲氧基苄醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到2-(4-methoxybenzylthio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用苄醇对二氢吲哚-2-硫酮的化学选择性S-苄基化

  摘要：

  通过使用三氟化硼醚化物催化的反应，使用各种苯甲醇对二氢吲哚-2-硫酮进行化学选择性S-苄基化。还讨论了芳基取代基对苯甲醇对S-苄基反应的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.050

文献信息

• Chemoselective S-benzylation of indoline-2-thiones using benzyl alcohols
  作者：Mukund Jha、Oro Enaohwo、Ashley Marcellus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.050

  日期：2009.12

  Indoline-2-thiones were chemoselectively S-benzylated using a variety of benzyl alcohols by boron trifluoride etherate-catalyzed reactions. The aryl substituent effect on the reactivity of the benzyl alcohols toward S-benzylation is also discussed.

  通过使用三氟化硼醚化物催化的反应，使用各种苯甲醇对二氢吲哚-2-硫酮进行化学选择性S-苄基化。还讨论了芳基取代基对苯甲醇对S-苄基反应的反应性。
• A new route to the versatile synthesis of thiopyrano[2,3-b:6,5-b′]diindoles via 2-(alkylthio)-indole-3-carbaldehydes
  作者：Mukund Jha、Michael Edmunds、Kate-lyn Lund、Ashley Ryan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.100

  日期：2014.10

  versatile synthesis of symmetrically and unsymmetrically substituted thiopyrano[2,3-b:6,5-b′]diindoles has been developed by the condensation of 2-(alkylthio)-indole-3-carbaldehydes with indoline-2-thiones in the presence of catalytic amount of ethylenediamine diacetate (EDDA). The EDDA mediated condensation leads to a spontaneous cyclization followed by aromatization to form thiopyrano[2,3-b:6,5-b′]diindoles

  通过2-（烷硫基）-吲哚-3-甲醛与二氢吲哚-2-硫酮的缩合反应，已开发出一种通用的对称和不对称取代的噻喃并[2,3- b：6,5- b ']二吲哚化合物。存在催化量的乙二胺二乙酸酯（EDDA）。EDDA介导的缩合导致自发环化，然后进行芳构化，以定量收率形成噻喃并[2,3- b：6,5- b ']二吲哚。