3-(amino)methyleneindoline-2-thione | 339306-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(amino)methyleneindoline-2-thione
• 英文别名: 3-methylenaminoindole-2-thione；3-(amino)methylenindoline-2-thione；(3Z)-3-(aminomethylidene)-1H-indole-2-thione
• CAS: 339306-62-6
• 化学式: C₉H₈N₂S
• 分子量: 176.242
• InChiKey: OTGQCZHVBSAIFK-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(amino)methyleneindoline-2-thione 在 甲烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2H-[1,2]噻唑并[5,4-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  十字花科致病真菌的策略：通过拟态作用对植物抗毒素的环菜豆素进行解毒。

  摘要：

  致病性根腐烂菌（Rhizoctonia solani Kuhn）和黑腿病（Phoma lingam（Tode ex Fr.）Desm。，十字花科黄斑狼疮（Desm。）Ces的无性繁殖期，十字花科植物抗毒素环花青素的显着代谢。等]真菌的报道。已经确定，茄尼色单胞菌通过植物抗毒素黄铜素A代谢和解毒了环孢素，并将其进一步转化为无毒产品。灵芝P. lingam无毒分离株中环花青素的解毒通过植物抗毒素黄铜素而发生，而灵芝P.毒性分离株BJ 125中的解毒则通过植物抗毒素二氧西ass素发生。描述了这三种明显不同途径的中间体的结构确定中涉及的化学及其抗真菌活性。此外，据报道，通过模仿真菌的生物转化途径，高效合成了植物抗毒素类芸苔素A和黄铜抗毒素。讨论了这些前所未有的转变的含义。

  DOI：

  10.1021/jf980854r
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-2H-吲哚-2-硫酮 在 ammonium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 3-(amino)methyleneindoline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  十字花科植物抗毒素Brassilexin，Sinalexin，Wasalexins和类似物的简明合成：扩大Vilsmeier甲酰化的范围

  摘要：

  通过将Vilsmeier甲酰化应用到二氢吲哚-2-硫酮上，然后进行新的氨水后处理程序，证明了植物抗毒素黄铜素，芥辣素和类似物的有效合成。类似地，描述了使用顺式吲哚-2-酮的甲酰化-氨化非常精确的两锅合成植物抗毒素wasalexins。引人注目的是，这种新颖的氨水后处理允许顺序进行一锅甲酰化氨化反应，从而大大扩大了吲哚啉-2-硫酮和吲哚-2-酮的维尔斯迈尔甲酰化作用的范围。据报道，甲酰化-胺化反应的检查和条件的优化，以及几种黄铜蛋白类似物的合成和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1021/jo0479866

文献信息

• Strategies of Cruciferous Pathogenic Fungi:  Detoxification of the Phytoalexin Cyclobrassinin by Mimicry
  作者：M. Soledade C. Pedras、Francis I. Okanga

  DOI：10.1021/jf980854r

  日期：1999.3.1

  (Rhizoctonia solani Kuhn) and blackleg [Phoma lingam (Tode ex Fr.) Desm., asexual stage of Leptosphaeria maculans (Desm.) Ces. et de Not.] fungi is reported. It was established that R. solani metabolized and detoxified cyclobrassinin via the phytoalexin brassicanal A, which was further transformed into nontoxic products. Detoxification of cyclobrassinin in P. lingam avirulent isolate Unity occurred via

  致病性根腐烂菌（Rhizoctonia solani Kuhn）和黑腿病（Phoma lingam（Tode ex Fr.）Desm。，十字花科黄斑狼疮（Desm。）Ces的无性繁殖期，十字花科植物抗毒素环花青素的显着代谢。等]真菌的报道。已经确定，茄尼色单胞菌通过植物抗毒素黄铜素A代谢和解毒了环孢素，并将其进一步转化为无毒产品。灵芝P. lingam无毒分离株中环花青素的解毒通过植物抗毒素黄铜素而发生，而灵芝P.毒性分离株BJ 125中的解毒则通过植物抗毒素二氧西ass素发生。描述了这三种明显不同途径的中间体的结构确定中涉及的化学及其抗真菌活性。此外，据报道，通过模仿真菌的生物转化途径，高效合成了植物抗毒素类芸苔素A和黄铜抗毒素。讨论了这些前所未有的转变的含义。
• A convenient synthesis of the cruciferous phytoalexins brassicanal A and brassilexin by mimicry of a fungal detoxification pathway
  作者：M. Soledade C. Pedras

  DOI：10.1039/a803485k

  日期：——

  The cruciferous phytoalexin brassilexin 3 has been synthesized in four steps from indoline-2-thione via 3-(aminomethylene)indole-2-thione 2, a metabolic intermediate of the detoxification pathway of the phytoalexin cyclobrassinin 1; in addition, the phytoalexin brassicanal A 8 has been synthesized in two steps from 2-indolinethione.

  十字花科植物抗毒素brassilxin 3是由二氢吲哚-2-硫酮通过3-(氨基亚甲基)吲哚-2-硫酮2（植物抗毒素环芸苔素1解毒途径的代谢中间体）分四个步骤合成的；此外，植物抗毒素芸苔醛 A 8 是由 2-二氢吲哚硫酮分两步合成的。
• Concise Syntheses of the Cruciferous Phytoalexins Brassilexin, Sinalexin, Wasalexins, and Analogues:  Expanding the Scope of the Vilsmeier Formylation
  作者：M. Soledade C. Pedras、Mukund Jha

  DOI：10.1021/jo0479866

  日期：2005.3.1

  the Vilsmeier formylation to indoline-2-thiones followed by a new aqueous ammonia workup procedure. Similarly, a very concise two-pot synthesis of the phytoalexins wasalexins using sequential formylation−amination of indolin-2-ones is described. Remarkably, this novel aqueous ammonia workup allows the sequential one-pot formylation−amination, expanding substantially the scope of the Vilsmeier formylation

  通过将Vilsmeier甲酰化应用到二氢吲哚-2-硫酮上，然后进行新的氨水后处理程序，证明了植物抗毒素黄铜素，芥辣素和类似物的有效合成。类似地，描述了使用顺式吲哚-2-酮的甲酰化-氨化非常精确的两锅合成植物抗毒素wasalexins。引人注目的是，这种新颖的氨水后处理允许顺序进行一锅甲酰化氨化反应，从而大大扩大了吲哚啉-2-硫酮和吲哚-2-酮的维尔斯迈尔甲酰化作用的范围。据报道，甲酰化-胺化反应的检查和条件的优化，以及几种黄铜蛋白类似物的合成和抗真菌活性。