4-methylthiopyrano[2,3-b]indol-2(9H)-one | 35155-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-methylthiopyrano[2,3-b]indol-2(9H)-one
• 英文别名: 4-methyl-9H-thiopyrano[2,3-b]indol-2-one；4-methyl-9H-thiopyrano[2,3-b]indol-2-one
• CAS: 35155-94-3
• 化学式: C₁₂H₉NOS
• 分子量: 215.276
• InChiKey: OCSBQOWJBSMFAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-2H-吲哚-2-硫酮 、 乙酰乙酸乙酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 0.25h， 以60%的产率得到4-methylthiopyrano[2,3-b]indol-2(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  BF 3醚介导的微波辅助简便合成硫代吡喃并[2,3 - b ]吲哚-2-酮

  摘要：

  在微波辐射下，在三氟化硼醚化物（BF 3醚化物）存在下，吲哚啉-2-硫酮与乙酰乙酸酯的缩合反应已开发出吲哚环状的2 H-硫吡喃-2-酮的简便合成方法。这种一步操作简单的方法可以得到高产率的噻喃并[2,3 - b ]吲哚-2-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.131

文献信息

• BF3 etherate-mediated microwave-assisted facile synthesis of thiopyrano[2,3-b]indol-2-one
  作者：Mukund Jha、Connor Davis、Julia Fazzari、Mario Vitali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.131

  日期：2014.12

  A facile synthesis of indole annulated 2H-thiopyran-2-ones has been developed by condensation of indoline-2-thiones with acetoacetic esters in the presence of borontrifluoride etherate (BF3 etherate) using microwave irradiation. This one-step operationally simple methodology leads to thiopyrano[2,3-b]indol-2-ones in good yields.

  在微波辐射下，在三氟化硼醚化物（BF 3醚化物）存在下，吲哚啉-2-硫酮与乙酰乙酸酯的缩合反应已开发出吲哚环状的2 H-硫吡喃-2-酮的简便合成方法。这种一步操作简单的方法可以得到高产率的噻喃并[2,3 - b ]吲哚-2-酮。