2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline | 130408-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline
• CAS: 130408-02-5
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄
• 分子量: 246.271
• InChiKey: WEVFZSPQCJMEPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline 、 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以7.5 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机化合物、应用和制备方法及采用该化合物的有机电致发光器件

  摘要：

  有机化合物、应用和制备方法及采用该化合物的有机电致发光器件。本发明涉及一种化合物及其应用和制备方法，还涉及采用该化合物的有机电致发光器件。所述化合物具有下式所示的结构。本发明提供的化合物以9,9‑螺二芴及其衍生物为中心，在其2,4位分别引入不同缺电子基团组成新的电子材料，是性能良好的有机发光功能材料，将本发明化合物应用到器件中表现出较低的电压和较高的电流效率。 。

  公开号：

  CN114763340A
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-cyanophenyl)formamide 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  2-氨基[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉和衍生的新型杂环：有效腺苷受体拮抗剂的合成及其构效关系

  摘要：

  2‐氨基[1,2,4]三唑并[1,5 ‐c ]喹唑啉被确定为有效的腺苷受体（AR）拮抗剂。设计了合成策略以获取包括新的多杂环化合物在内的广泛衍生物。发现了有效和选择性的A 3 AR拮抗剂，包括3,5-二苯基[1,2,4]三唑并[4,3- c ]喹唑啉（17，K i人A 3 AR 1.16 n m）和5'-苯基-1,2-二氢-3' ħ -螺[吲哚-3,2' - [1,2,4]三唑并[1,5- c ^ ]喹唑啉] -2-酮（20，ķ我人阿3 AR 6.94牛顿米）。此外，还获得了多靶点拮抗剂，例如双重A 1 / A 3拮抗剂2,5-二苯基[1,2,4]三唑并[1,5- c ]喹唑啉（13 b，K i人A 1 AR 51.6 n m，人类A 3 AR 11.1 n m）和平衡的pan-AR拮抗剂5-（2-噻吩基）[1,2,4]三唑[1,5 - c ]喹唑啉-2-胺（11 c，K i人A 1 AR

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600255

文献信息

• Synthesis and benzodiazepine binding activity of a series of novel [1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5(6H)-ones
  作者：John E. Francis、William D. Cash、Beverly S. Barbaz、Patrick S. Bernard、Richard A. Lovell、Gerard C. Mazzenga、Robert C. Friedmann、James L. Hyun、Albert F. Braunwalder

  DOI：10.1021/jm00105a044

  日期：1991.1

  Investigation of tricyclic heterocycles related to the 2-arylpyrazolo[4,3-c]quinolin-3(5H)-ones, structures with high affinity for the benzodiazepine (BZ) receptor, led to the synthesis of 2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5(6H)-one, a compound with 4 nM binding affinity to the BZ receptor. Analogues were prepared to assess the importance of the 2-substituent and ring substitution in modifying

  对与2-芳基吡唑并[4,3-c]喹啉-3（5H）-ones相关的三环杂环的研究，对苯二氮卓（BZ）受体具有高亲和力的结构导致了2-苯基-[1， 2,4] triazolo [1,5-c] quinazolin-5（6H）-one，一种对BZ受体具有4 nM结合亲和力的化合物。制备类似物以评估2-取代基和环取代在修饰活性中的重要性。设计了几种新颖的合成路线来制备目标化合物，包括从蒽腈和酰肼开始的两步合成。在该系列筛选的34种化合物中，在大鼠模型中发现3种化合物是有效的BZ拮抗剂。前导化合物9-氯-2-（2-氟苯基）[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6H）-一（CGS 16228），
• Design of Photosensitive Cobalt Complex Intermediates and Their Application in the Green Syntheses of Molecules Containing the Quinazolin-4(3<i>H</i>)-imine Scaffold
  作者：Xianwei Zhang、Tianzhao Wang、Shisheng Cui、Lei Li、Zhibing Zheng、Chunlai Mi、Bin Lin、Xuhong Ren、Xinhua He

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02987

  日期：2022.7.1

  of Co(II) and two substrate molecules, bind to O2 and absorb visible light over a wide spectral range, triggering in situ oxidative decarboxylation to produce molecules containing the quinazolin-4(3H)-imine scaffold. These reactions employed glyoxylic acid and ketoacids as new building blocks, and good to excellent yields of the corresponding products were obtained under mild reaction conditions using

  钴/光氧化还原协同催化是一种成熟的可见光光氧化还原催化技术。最近，Co(II)配合物在均相催化中的光敏性引起了科学家们的兴趣。在这项研究中，光敏 Co(II) 复合中间体旨在开发新的合成方法。这些中间体由 Co(II) 和两个底物分子组成，与 O 2结合并吸收宽光谱范围内的可见光，触发原位氧化脱羧生成含有 quinazolin-4(3 H)-亚胺支架。这些反应采用乙醛酸和酮酸作为新的结构单元，在温和的反应条件下，使用绿色且廉价的试剂和溶剂，获得了良好至优异的相应产物产率。这些结果很重要，因为钴基光敏中间体的设计将有助于建立利用可见光的新方法，从而导致有机合成的创新。
• FRANCIS, JOHN E.;CASH, WILLIAM D.;BARBAZ, BEVERLY S.;BERNARD, PATRICK S.;+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 281-290
  作者：FRANCIS, JOHN E.、CASH, WILLIAM D.、BARBAZ, BEVERLY S.、BERNARD, PATRICK S.、+

  DOI：——

  日期：——
• 2-Amino[1,2,4]triazolo[1,5<i>-c</i>]quinazolines and Derived Novel Heterocycles: Syntheses and Structure-Activity Relationships of Potent Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Joachim C. Burbiel、Wadih Ghattas、Petra Küppers、Meryem Köse、Svenja Lacher、Anna-Maria Herzner、Rajan Subramanian Kombu、Raghuram Rao Akkinepally、Jörg Hockemeyer、Christa E. Müller

  DOI：10.1002/cmdc.201600255

  日期：2016.10.19

  ole‐3,2′‐[1,2,4]triazolo[1,5‐c]quinazolin]‐2‐one (20, Ki human A3AR 6.94 nm). In addition, multitarget antagonists were obtained, such as the dual A1/A3 antagonist 2,5‐diphenyl[1,2,4]triazolo[1,5‐c]quinazoline (13 b, Ki human A1AR 51.6 nm, human A3AR 11.1 nm), and the balanced pan‐AR antagonists 5‐(2‐thienyl)[1,2,4]triazolo[1,5‐c]quinazolin‐2‐amine (11 c, Ki human A1AR 131 nm, A2AAR 32.7 nm, A2BAR

  2‐氨基[1,2,4]三唑并[1,5 ‐c ]喹唑啉被确定为有效的腺苷受体（AR）拮抗剂。设计了合成策略以获取包括新的多杂环化合物在内的广泛衍生物。发现了有效和选择性的A 3 AR拮抗剂，包括3,5-二苯基[1,2,4]三唑并[4,3- c ]喹唑啉（17，K i人A 3 AR 1.16 n m）和5'-苯基-1,2-二氢-3' ħ -螺[吲哚-3,2' - [1,2,4]三唑并[1,5- c ^ ]喹唑啉] -2-酮（20，ķ我人阿3 AR 6.94牛顿米）。此外，还获得了多靶点拮抗剂，例如双重A 1 / A 3拮抗剂2,5-二苯基[1,2,4]三唑并[1,5- c ]喹唑啉（13 b，K i人A 1 AR 51.6 n m，人类A 3 AR 11.1 n m）和平衡的pan-AR拮抗剂5-（2-噻吩基）[1,2,4]三唑[1,5 - c ]喹唑啉-2-胺（11 c，K i人A 1 AR
• 有机化合物、应用和制备方法及采用该化合物的有机电致发光器件
  申请人：北京鼎材科技有限公司

  公开号：CN114763340A

  公开（公告）日：2022-07-19

  有机化合物、应用和制备方法及采用该化合物的有机电致发光器件。本发明涉及一种化合物及其应用和制备方法，还涉及采用该化合物的有机电致发光器件。所述化合物具有下式所示的结构。本发明提供的化合物以9,9‑螺二芴及其衍生物为中心，在其2,4位分别引入不同缺电子基团组成新的电子材料，是性能良好的有机发光功能材料，将本发明化合物应用到器件中表现出较低的电压和较高的电流效率。 。