3,6-anhydro-1-O-benzyl-2,7,8-trideoxy-D-talo/galacto-oct-7-enitol | 281666-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-anhydro-1-O-benzyl-2,7,8-trideoxy-D-talo/galacto-oct-7-enitol
• 英文别名: (2R,3R,4S)-2-ethenyl-5-(2-phenylmethoxyethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 281666-21-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: BNYJBGPAYYMLNS-FSJTYKKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-anhydro-1-O-benzyl-2,7,8-trideoxy-D-talo/galacto-oct-7-enitol 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(3aR,6R,6aR)-5-(2-phenylmethoxyethyl)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）Cl 2介导的羟基乙烯基呋喃氧化环化为乳糖：哈根腺内酯的合成

  摘要：

  哈根的腺内酯的简明合成3 - 6由Chiron公司从方法d甘露糖开始进行说明。d-甘露糖向二羟基乙烯基呋喃8的转化，然后由Pd（II）Cl 2介导的氧化环化反应获得四氢呋喃呋喃二醇7，这是3 – 6合成中的关键反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00099-5
• 作为产物：
  描述：

  3,6-anhydro-1-O-benzyl-2,7,8-trideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-talo/galacto-oct-7-enitol 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到3,6-anhydro-1-O-benzyl-2,7,8-trideoxy-D-talo/galacto-oct-7-enitol
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）Cl 2介导的羟基乙烯基呋喃氧化环化为乳糖：哈根腺内酯的合成

  摘要：

  哈根的腺内酯的简明合成3 - 6由Chiron公司从方法d甘露糖开始进行说明。d-甘露糖向二羟基乙烯基呋喃8的转化，然后由Pd（II）Cl 2介导的氧化环化反应获得四氢呋喃呋喃二醇7，这是3 – 6合成中的关键反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00099-5

文献信息

• Pd(II)Cl2 Mediated Oxidative Cyclisation of Hydroxy-Vinylfurans to Lactols: Synthesis of Hagen's Gland Lactones
  作者：Hari Babu Mereyala、Rajendrakumar Reddy Gadikota、K.Sugnana Sunder、S Shailaja

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00099-5

  日期：2000.5

  A concise synthesis of Hagen's gland lactones 3–6 by a chiron approach starting from d-mannose is described. Transformation of d-mannose to dihydroxy-vinylfuran 8 followed by Pd(II)Cl2 mediated oxidative cyclisation to obtain the tetrahydrofurofuran diol 7 constituted the key reaction in the total synthesis of 3–6.

  哈根的腺内酯的简明合成3 - 6由Chiron公司从方法d甘露糖开始进行说明。d-甘露糖向二羟基乙烯基呋喃8的转化，然后由Pd（II）Cl 2介导的氧化环化反应获得四氢呋喃呋喃二醇7，这是3 – 6合成中的关键反应。