(2R,3S)-3-methyl-2-phenylindoline | 1398383-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-methyl-2-phenylindoline
• 英文别名: (2R,3S)-3-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 1398383-12-4
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: NKWNUJJBEOCPLF-XHDPSFHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙烯 在 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 氘代叔丁醇 、 甲基二乙氧基硅烷 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2R,3S)-3-methyl-2-phenylindoline
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性和对映选择性 CuH 催化合成 2,3-二取代二氢吲哚

  摘要：

  报道了一种用于制备高度官能化二氢吲哚的非对映选择性和对映选择性 CuH 催化方法。温和的反应条件和高度的官能团兼容性（如带有杂环、烯烃和取代芳基的底物所证明的）使得该技术对于以高产率和对映选择性合成各种顺式 2,3-二取代二氢吲哚具有很高的价值.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02316

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoline Diastereoisomers by Chemoenzymatic Processes
  作者：María López-Iglesias、Eduardo Busto、Vicente Gotor、Vicente Gotor-Fernández

  DOI：10.1021/jo301307q

  日期：2012.9.21

  structural motifs such as C-2 and C-3 substitutions (alkyl or aryl), cis/trans relative stereochemistry and functionalization of the aromatic ring (fluoro, methyl or methoxy groups) have been efficiently prepared through Fischer indolization and subsequent diastereoselective reduction of the unprotected indoles. Combination of Candida antarctica lipase type A and allyl 3-methoxyphenyl carbonate has been

  通过Fischer吲哚化已有效制备了外消旋二氢吲哚，包括各种结构基序，例如C-2和C-3取代（烷基或芳基），顺/反相对立体化学和芳香环（氟，甲基或甲氧基）的官能化以及随后的非保护吲哚的非对映选择性还原。的组合南极假丝酵母脂肪酶A型和烯丙基3-甲氧基苯基碳酸酯已经被鉴定为对他们的动力学拆分最好串联，观察对于大多数所测试的二氢吲哚的优良stereodiscriminations。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Borylated <i>cis</i> -Disubstituted Indolines
  作者：DingXi Li、Jiwon Kim、Jung Woon Yang、Jaesook Yun

  DOI：10.1002/asia.201800121

  日期：2018.9.4

  A copper‐catalyzed, intramolecular borylative cyclization of vinyl arenes with imines is reported, which affords enantio‐enriched indolines as a single diastereomer under mild conditions. A benzylcopper species is generated by Cu‐Bpin addition to the alkene, which then acts as a nucleophile for intramolecular imine addition. The reaction is applicable to various vinyl arenes with an imine moiety at

  据报道，乙烯基芳烃与亚胺经过铜催化的分子内硼化环化反应，可在温和条件下以单一非对映异构体形式提供对映体富集的二氢吲哚。通过将Cu-Bpin加到烯烃中生成苄基铜物种，然后将其用作分子内亚胺加成的亲核试剂。该反应适用于在邻位具有亚胺部分（包括杂环）的各种乙烯基芳烃，以高收率和高达90％的ee值形成硼化的二氢吲哚。