1--3-anilino-propanon-(1) | 19832-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1--3-anilino-propanon-(1)
• 英文别名: Cambridge id 5950752；3-anilino-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 19832-71-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: FMIAUGBICOAAQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  445.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1--3-anilino-propanon-(1) 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tilak, B. D.; Gogte, V.N.; Modak, A.S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 5, p. 414 - 415

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醚 在 aluminum (III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1--3-anilino-propanon-(1)
  参考文献：
  名称：

  I2 促进的丁烯基苯胺的分子内氧化环化：通往苯并[b]氮杂的简便途径

  摘要：

  通过 I 2促进的丁烯基苯胺的分子内交叉偶联/环化，已经开发出一种用于合成苯并[ b ]氮杂卓的有效策略。这种环化反应涉及 C-H 活化和 C-C 键的形成。以中等至良好的收率获得了一系列苯并[ b ]氮杂衍生物。

  DOI：

  10.1002/asia.202100710

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of β-Secondary Amino Ketones Catalyzed by a Ruthenocenyl Phosphino-oxazoline-ruthenium Complex (RuPHOX-Ru): the Synthesis of γ-Secondary Amino Alcohols
  作者：Jianxia Wang、Yanzhao Wang、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201500653

  日期：2015.10.12

  hydrogenation of β-secondary amino ketones, directly affording the corresponding chiral γ-secondary amino alcohols in up to 99% yield and with 99% ee. Reaction with β-(benzylamino)-1-phenylpropan-1-one could be performed on a gram-scale with a relatively low catalyst loading (up to 2000 S/C). The resulting hydrogenated product could be used for the synthesis of synthetically useful compounds.

  钌烯基膦基-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）成功应用于β-仲氨基酮的不对称加氢反应，直接制得相应的手性γ-仲氨基醇，收率高达99％，ee为99％。与β-（苄氨基）-1-苯基丙烷-1-酮的反应可以以克为单位进行，催化剂的负载相对较低（最高2000 S / C）。所得的氢化产物可用于合成有用的化合物。
• Divergent Synthesis of Multisubstituted Tetrahydrofurans and Pyrrolidines via Intramolecular Aldol‐type Trapping of Onium Ylide Intermediates
  作者：Changcheng Jing、Dong Xing、Lixin Gao、Jia Li、Wenhao Hu

  DOI：10.1002/chem.201503621

  日期：2015.12.21

  divergent strategy for the synthesis of multisubstituted tetrahydrofurans and pyrrolidines, starting from easily accessible β‐hydroxyketones or β‐aminoketones to react with diazo compounds. Under RhII catalysis, this transformation is proposed to proceed through a metal–carbene‐induced oxonium ylide or ammonium ylide formation followed by an intramolecular aldol‐type trapping of these active intermediates

  本文报道了从容易获得的β-羟基酮或β-氨基酮与重氮化合物反应开始的多取代四氢呋喃和吡咯烷合成的不同策略。在Rh II催化下，这种转化被提议通过金属-卡宾诱导的氧鎓叶立德或铵叶立德的形成而进行，随后是这些活性中间体的分子内醇醛型捕获。以高收率合成了一系列高度取代的四氢呋喃和吡咯烷，非对映选择性好。初步生物学评估表明，两种类型的杂环均显示出良好的PTP1B抑制活性。
• Re-arrangement of Acyldiazoethanes
  作者：G. BADDELEY、G. HOLT、J. KENNER

  DOI：10.1038/163766b0

  日期：1949.5

  THE appearance of a paper by Wilds and Meade1 on this topic renders an account of our own experiments desirable, more especially as we have in various respects carried the matter further than the American workers.

  威尔兹和米德1 关于这个问题的论文的出现，使我们有必要介绍一下自己的实验情况，尤其是我们在各方面都比美国工人走得更远。
• Selective modification of hydroxyl groups in lignin model compounds by ruthenium-catalyzed transfer hydrogenation
  作者：Veronika D. Badazhkova、Risto Savela、Reko Leino

  DOI：10.1039/d2dt00267a

  日期：——

  Selective ruthenium-catalyzed oxidation of lignin diol model compounds and lignin was accomplished by a transfer hydrogenation methodology. The developed procedure allows us to selectively oxidize benzylic secondary alcohols in model diols and spruce milled wood lignin in the presence of a commercially available Shvo catalyst under aerobic conditions. Six ketoalcohols were obtained in 70–92% yields

  木质素二醇模型化合物和木质素的选择性钌催化氧化是通过转移氢化方法完成的。开发的程序使我们能够在有氧条件下，在市售的 Shvo 催化剂存在下，选择性地氧化模型二醇和云杉研磨木材木质素中的苄基仲醇。从模型化合物中以 70-92% 的产率获得了六种酮醇，其中还包括含有 5-5' 和 β-O-4 键的木质素单体。所开发的方法可用作将新官能团引入木质素型结构和木质素以允许其进一步修饰的中间步骤。
• Aza-Michael reaction promoted by aqueous sodium carbonate solution
  作者：Xiao-Ji Tang、Zhao-Lei Yan、Wen-Liang Chen、Ya-Ru Gao、Shuai Mao、Yan-Lei Zhang、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.043

  日期：2013.5

  A general and efficient aza-Michael reaction promoted by aqueous sodium carbonate solution has been developed. The reaction has complete mono-alkylation selectivity and proceeds with complete chirality retention for chiral amino esters. With a broad substrate scope, a well-common catalyst and simple operation, the catalytic approach provides a facile, practicable, economical, and environmentally benign method for the synthesis of beta-amino carbonyl compounds. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.