5-庚炔-2-酮 | 22592-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-庚炔-2-酮
• 英文名称: hept-5-yn-2-one
• CAS: 22592-18-3
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: BYAFLXZJJBQDEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-庚炔-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-methyl-2-octen-6-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Direct conversion of terpenylalkanolamines to ethylidyne N-nitroso compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00364a013
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以92%的产率得到5-庚炔-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Ethylidyne alkynes from isopropylidene olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83993-3

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerizations of Diynols
  作者：Barry M. Trost、Michael T. Rudd

  DOI：10.1021/ja043097o

  日期：2005.4.1

  [CpRu(CH(3)CN)(3)]PF(6). The formation of five- and six-membered rings is possible using this methodology. Secondary diynols react to form single geometrical isomeric dienones and -als. Primary diynols undergo a cycloisomerization as well as a hydrative cyclization process. The utility of primary diynol cycloisomerization is demonstrated in a synthesis of (+)-alpha-kainic acid.

  在催化量的 [CpRu(CH(3)CN)(3)]PF(6) 存在下，各种含有叔、仲和伯炔醇的二炔醇会发生环异构化反应以形成二烯酮和二烯醛。使用这种方法可以形成五元环和六元环。二级二炔醇反应形成单一几何异构二烯酮和-als。伯二炔醇经历环异构化以及水合环化过程。在 (+)-α-红藻氨酸的合成中证明了初级二炔醇环异构化的效用。
• Synthesis of ketols of the natural pyrethrins
  作者：L. Crombie、P. Hemesley、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/j39690001016

  日期：——

  A stereospecific five-stage synthesis of (±)-cis-pyrethrolone is described, involving cis-octa-1,3-dien-7-one as the key intermediate. The ethylene acetal of this ketone was made by a Wittig reaction, under salt-free condiditions, with vaporised acraldehyde. The overall yield for the synthesis was 21%, and it provides highly pure (pm;)-cis-pyrethrolone for the first time. The material is spectrally

  描述了（±）-顺式-吡咯烷酮的立体有择的五阶段合成，涉及顺式-octa-1,3-dien-7-one作为关键中间体。该酮的乙缩醛是通过Wittig反应在无盐条件下与汽化的丙烯醛反应制得的。合成的总产率为21％，并且它首次提供了高纯度的（pm；）-顺式-吡咯烷酮。该物质与自然（+）-吡咯烷酮样品在光谱上相同。
• Regioselective hydration of alkynones by palladium catalysis
  作者：Katsuharu Imi、Kumiko Imai、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96302-0

  日期：1987.1

  Diketones are regioselectively prepared from alkynyl ketones under mild conditions by palladium catalysis; 5-heptyn-2-one and 2-(2-nonynyl)cyclohexanone give 1,4-dikektones whereas 2-(2-heptynyl)cyclopentanone and 5,6-didehydroprostaglandin E2 methyl ester afford 1,5-diketones.

  在温和条件下，通过钯催化，从炔基酮区域选择性地制备二酮。5-庚炔-2-酮和2-（2-壬炔基）环己酮生成1,4-二酮，而2-（2-庚炔基）环戊酮和5,6-二氢氢化前列腺素E 2甲酯生成1,5-二酮。
• Synthesis of substituted <i>Z</i>-styrenes by Hiyama-type coupling of oxasilacycloalkenes: application to the synthesis of a 1-benzoxocane
  作者：James R Vyvyan、Courtney A Engles、Scott L Bray、Erik D Wold、Christopher L Porter、Mikhail O Konev

  DOI：10.3762/bjoc.13.209

  日期：——

  Several Hiyama cross-coupling reactions of oxasilacycloalkenes and aryl iodides are described that produce trisubstituted Z-styrenes in moderate to excellent yields. Both electron-rich and electron-poor aryl iodides are tolerated in the cross-coupling reaction. The oxasilacycloalkene coupling partners were prepared by ruthenium-catalyzed intramolecular anti-hydrosilylation of alkynols. One of the cross-coupling products was converted to a 1-benzoxocane, albeit in low yield, using an intramolecular Buchwald–Hartwig etherification. The cyclic ether produced contains the carbon skeleton of heliannuol A.

  描述了几种氧硅环烯烃和芳基碘在Hiyama交叉偶联反应中的反应，产生了产率在中等到优良之间的三取代Z-苯乙烯。在交叉偶联反应中，既可容忍富电子又可容忍贫电子的芳基碘。氧硅环烯烃偶联配体是通过钌催化的炔醇分子内抗氢硅化反应制备的。其中一个偶联产物通过分子内Buchwald–Hartwig醚化反应转化为1-苯并噁咯烷，尽管产率较低。所产生的环状醚含有heliannuol A的碳骨架。
• Synthesis and Pyrolytic and Kinetic Behaviour of β,δ′-Dioxo-Stabilised Phosphorus Ylides: Convenient Preparation of γ,δ-Alkynyl Ketones and 2,3-Functionalised Butadienes
  作者：R. Alan Aitken、Nouria A. Al-Awadi、Mark E. Balkovich、Hans Jürgen Bestmann、Oliver Clem、Scott Gibson、Andreas Groß、Ajith Kumar、Thomas Röder

  DOI：10.1002/ejoc.200390127

  日期：2003.3

  ketone- and ester-stabilised phosphorus ylides undergo Michael addition to vinyl ketones to give the β,δ′-dioxo ylides 3 and 5, respectively, although in the latter case careful temperature control is required to avoid an undesired side-reaction. Under conditions of flash vacuum pyrolysis at 650 °C the ylides 3 generally undergo Ph3PO extrusion to afford the γ,δ-alkynyl ketones 14, although these are found

  酮和酯稳定的磷叶立德都经过迈克尔加成到乙烯基酮，分别得到 β,δ'-二氧代叶立德 3 和 5，尽管在后一种情况下需要仔细控制温度以避免不希望的副反应。在 650 °C 的快速真空热解条件下，叶立德 3 通常经历 Ph3PO 挤出以提供 γ,δ-炔基酮 14，尽管发现它们部分经历了二次裂解。相反，叶立德5在相同条件下反应以通过环丁烯的方式得到合成有用的1,3-二烯20。报告了所选叶立德 3 和 5 反应的速率常数。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)