Cy5-NHS ester | 1032678-42-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰亚胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Cy5-NHS ester
• 英文别名: LumiprobeNHS-Cy5；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 6-[(2Z)-3,3-dimethyl-2-[(2E,4E)-5-(1,3,3-trimethylindol-1-ium-2-yl)penta-2,4-dienylidene]indol-1-yl]hexanoate;chloride
• CAS: 1032678-42-4
• 化学式: C₃₆H₄₂N₃O₄*Cl
• 分子量: 616.2
• InChiKey: WYDRTLYIBJFWFL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

生物活性

Cyanine5 NHS酯氯化染料是一种红色荧光染料，用于标记肽、蛋白质和寡核苷酸中的氨基。

体外研究

Cyanine-5 NHS酯胺反应性红色发光荧光染料可用于与终肽中用于末端封端聚(β-氨基酸酯) (pBAEs) 骨架上的游离半胱氨酸氨基基团发生反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cy5-NHS ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二维超分子聚合物片材的光介导形成和离解：距离可持续性更近一步†

  摘要：

  近来，已经出现了一些策略来合成包括在两个正交方向上延伸的横向连接的区域单体单元的二维（2D）聚合物。尽管取得了这些进展，但合理的设计非持久性2D聚合物既不需要苛刻的条件，也不需要额外的化学物质就能解离，因此可能减轻环境负担，这仍然是一个挑战。在这里，我们报告了一种机械上新的策略，该策略使得2D超分子聚合物片材能够响应光而形成和解离。组成单体是葫芦[6] uril SP，一种经过工程改造的cavitand，在其外围带有多个光致变色螺吡喃（SP）部分。当用紫外线照射时，SP异构化为两性离子型花青（MC），在Ca 2+存在下通过多个面内互质MC interCa 2+提供单葫芦[6]尿素厚的聚合物片材⋯MC桥。独立的聚合物在黑暗中稳定，但在暴露于可见光时会解离为低聚物，因为外围MC异构化回SP。由于光是一种具有高时空解决方案的无创且对环境无害的刺激措施，因此，目前工作的基本原理可能会为非持久的新型

  DOI：

  10.1039/c9ta01799b
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸 在 乙酸酐 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 Cy5-NHS ester
  参考文献：
  名称：

  小分子识别触发 DNA 折叠和锤头状核酶催化中的二级和三级相互作用

  摘要：

  我们已经确定了具有两个 (t2M) 或四个 (t4M) 三聚氰胺环的三 (2-氨基乙基) 胺 (tren) 衍生支架，可以靶向 DNA/RNA 中的寡聚 T/U 结构域。非结构化富含 T 的 DNA 与 tren 衍生物协同折叠形成发夹状结构。t2M 和 t4M 都作为锤头状核酶家族中的功能开关，通过用富含 U 的序列替换茎或环而失活。这些锤头状核酶中键断裂的催化作用可以通过茎二级结构的推定 t2M/t4M 重折叠或环和茎之间的三级桥接相互作用来恢复。t2M/t4M 结合位点的简单性能够在 RNA 中进行变构编程，将寡-U 结构域重新编码为二级结构或三级接触的潜在位点。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05448

文献信息

• [EN] QUINONE METHIDE ANALOG SIGNAL AMPLIFICATION<br/>[FR] AMPLIFICATION DU SIGNAL D'ANALOGUES DE QUINONEMÉTHIDES
  申请人：VENTANA MED SYST INC

  公开号：WO2015124703A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Disclosed herein are novel quinone methide analog precursors and embodiments of a method and a kit of using the same for detecting one or more targets in a biological sample. The method of detection comprises contacting the sample with a detection probe, then contacting the sample with a labeling conjugate that comprises an enzyme. The enzyme interacts with a quinone methide analog precursor comprising a detectable label, forming a reactive quinone methide analog, which binds to the biological sample proximally to or directly on the target. The detectable label is then detected. In some embodiments, multiple targets can be detected by multiple quinone methide analog precursors interacting with different enzymes without the need for an enzyme deactivation step.

  本文披露了一种新型的醌甲烯类似物前体，以及使用该前体的方法和套件的实施例，用于检测生物样本中的一个或多个靶标。检测方法包括将样本与检测探针接触，然后将样本与包含酶的标记共轭物接触。酶与包含可检测标记的醌甲烯类似物前体相互作用，形成具有可检测标记的反应性醌甲烯类似物，该类似物与生物样本中的靶标近距离或直接结合。然后检测可检测标记。在某些实施例中，通过多个醌甲烯类似物前体与不同酶相互作用，无需酶去活化步骤即可检测多个靶标。
• Light‐Activated Control of Translation by Enzymatic Covalent mRNA Labeling
  作者：Dongyang Zhang、Cun Yu Zhou、Kayla N. Busby、Seth C. Alexander、Neal K. Devaraj

  DOI：10.1002/anie.201710917

  日期：2018.3.5

  Activation of cellular protein expression upon visible‐light photocleavage of small‐molecule caging groups covalently attached to the 5′ untranslated region (5′ UTR) of an mRNA was achieved. These photocleavable caging groups are conjugated to in vitro transcribed mRNA (IVT‐mRNA) through RNA transglycosylation, an enzymatic process in which a bacterial tRNA guanine transglycosylase (TGT) exchanges

  小分子笼基团的可见光共价连接到mRNA的5'非翻译区（5'UTR）时，实现了细胞蛋白表达的激活。这些可光裂解的笼基基团通过RNA转糖基化与体外转录的mRNA（IVT-mRNA）结合，这是一种酶促过程，其中细菌tRNA鸟嘌呤转糖基酶（TGT）将特定的17核苷酸基序（Tag）的鸟嘌呤核碱基交换为合成前体奎松1（preQ 1）衍生产品。当策略性地放置在5'UTR中时，笼基基团严重降低了mRNA翻译效率。使用这种方法，我们证明了单细胞精度的基因表达的成功时空光调节。我们的方法可用于治疗相关的化学修饰的mRNA（mod-mRNA）转录本。该策略为开发合成基因调控电路，生物技术应用和治疗发现提供了一种模块化且有效的方法。
• Activation of Cell-Penetrating Peptides with Ionpair−π Interactions and Fluorophiles
  作者：Nicolas Chuard、Kaori Fujisawa、Paola Morelli、Jacques Saarbach、Nicolas Winssinger、Pierangelo Metrangolo、Giuseppe Resnati、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1021/jacs.6b06253

  日期：2016.9.7

  In this report, we elaborate on two new concepts to activate arginine-rich cell-penetrating peptides (CPPs). Early on, we have argued that repulsion-driven ion-pairing interactions with anionic lipids account for their ability to move across hydrophobic cell membranes and that hydrophobic anions such as pyrenebutyrate can accelerate this process to kinetically outcompete endosomal capture. The original

  在本报告中，我们详细阐述了激活富含精氨酸的细胞穿透肽 (CPP) 的两个新概念。早些时候，我们认为排斥驱动的离子对与阴离子脂质的相互作用是它们穿过疏水性细胞膜的能力，并且疏水性阴离子如丁酸芘可以加速这一过程，从而在动力学上战胜内体捕获。最初解释芘丁酸酯的高活性可能源于 CPP 和活化剂之间的离子对-π 相互作用，这意味着用极化推拉芳烃取代 π-碱性芘应该提供更强大的 CPP 活化剂。为了详细说明这一假设，我们准备了一小部分阴离子两亲物，它们可以通过离子对-π 相互作用识别阳离子。与理论预测一致，我们发现平行但非反平行的离子对-π 相互作用在模型膜和细胞中提供了可操作的 CPP 激活剂。使用全氟化脂肪酸探索了芘丁酸酯的高活性可能源于膜中的自组装的替代建议。它们的亲氟性有望促进膜中的自组装，而它们的高酸度应防止响应自组装的电荷中和，即产生排斥驱动的离子对相互作用。与这些预期一致，我们发现全氟脂肪酸是
• Controlling and tuning the dynamic nature of supramolecular polymers in aqueous solutions
  作者：Simone I. S. Hendrikse、Sjors P. W. Wijnands、René P. M. Lafleur、Maarten J. Pouderoijen、Henk M. Janssen、Patricia Y. W. Dankers、E. W. Meijer

  DOI：10.1039/c6cc10046e

  日期：——

  Structural and kinetic exchange properties of supramolecular polymers composed of mono- and bivalent ureidopyrimidinone-based monomers are investigated in aqueous solutions. It is shown that the exchange dynamics can be controlled...

  在水溶液中研究了由单价和二价基于脲基嘧啶酮的单体组成的超分子聚合物的结构和动力学交换性质。结果表明，交换动力学是可以控制的。
• A Convenient Synthesis of Cyanine Dyes: Reagents for the Labeling of Biomolecules
  作者：Maksim V. Kvach、Alexey V. Ustinov、Irina A. Stepanova、Andrei D. Malakhov、Mikhail V. Skorobogatyi、Vadim V. Shmanai、Vladimir A. Korshun

  DOI：10.1002/ejoc.200701190

  日期：2008.4

  Four tetramethylindo(di)carbocyanine-derived carboxylicacids have been prepared using a modified one-pot procedure for the dye assembly. The acids were converted into oxysuccinimide esters and phosphoramidite reagents. The efficiency of the reagents in the labeling of oligonucleotides and proteins has been demonstrated. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  已经使用改进的一锅法制备了四种四甲基吲哚（二）羰花青衍生的羧酸，用于染料组装。这些酸被转化为氧琥珀酰亚胺酯和亚磷酰胺试剂。已经证明了试剂在标记寡核苷酸和蛋白质中的效率。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)