1,4,7,10-tetrahydro-4,7-phenanthroline-1,10-dione | 87330-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,4,7,10-tetrahydro-4,7-phenanthroline-1,10-dione
• 英文别名: 4,7-dihydro-[4,7]phenanthroline-1,10-dione；4,7-Dihydro-[4,7]phenanthrolin-1,10-dion；4,7-Dihydro-4,7-phenanthroline-1,10-dione
• CAS: 87330-38-9
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• 分子量: 212.208
• InChiKey: WJRPVXVRAGNJGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  389-392 °C (decomp)
• 沸点：
  429.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,7,10-tetrahydro-4,7-phenanthroline-1,10-dione 在 三氯氧磷 作用下， 反应 14.5h， 生成 4-(3'-dimethylaminopropyl)pyrrolo<4,7>phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Molock, Frank F.; Boykin, David W., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 681 - 686

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis-[(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidenemethyl)amino]benzene 以 二苯醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1,4,7,10-tetrahydro-4,7-phenanthroline-1,10-dione
  参考文献：
  名称：

  由苯二胺-双（亚甲基梅德鲁姆酸）衍生物合成芳族二氮三环

  摘要：

  已经研究了苯二胺-双（亚甲基梅德鲁姆酸）衍生物的热环化。那些的ø苯二胺给予1,10-菲咯啉衍生物，而那些的米-和p苯二胺导致优先形成角diazatricycles的。因此，例如，2，5-二氯-1，4-苯二胺的二麦德鲁姆酸衍生物通过ipso-取代给出了意想不到的角产物19。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01085-2

文献信息

• 216. Attempts to find new antimalarials. Part XXVIII. p-Phenanthroline derivatives substituted in the 4-position
  作者：Bryce Douglas、William O. Kermack

  DOI：10.1039/jr9490001017

  日期：——
• MOLOCK, F. F.;BOYKIN, D. W., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 3, 681-686
  作者：MOLOCK, F. F.、BOYKIN, D. W.

  DOI：——

  日期：——
• Molock, Frank F.; Boykin, David W., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 681 - 686
  作者：Molock, Frank F.、Boykin, David W.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of aromatic diazatricycles from phenylenediamine-bis(methylene Meldrum's acid) derivatives
  作者：Gabriele Ina Graf、Daniel Hastreiter、Luiz Everson da Silva、Ricardo Andrade Rebelo、Antonio Garrido Montalban、Alexander McKillop

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01085-2

  日期：2002.10

  The thermocyclisation of phenylenediamine-bis(methylene Meldrum's acid) derivatives has been investigated. Those of o-phenylenediamines give 1,10-phenanthroline derivatives, while those of m- and p-phenylenediamines lead to the preferential formation of angular diazatricycles. Thus, for example, the di-Meldrum's acid derivative of 2,5-dichloro-1,4-phenylenediamine gives, via ipso-substitution, the unexpected

  已经研究了苯二胺-双（亚甲基梅德鲁姆酸）衍生物的热环化。那些的ø苯二胺给予1,10-菲咯啉衍生物，而那些的米-和p苯二胺导致优先形成角diazatricycles的。因此，例如，2，5-二氯-1，4-苯二胺的二麦德鲁姆酸衍生物通过ipso-取代给出了意想不到的角产物19。