(R)-N-tert-butoxycarbonyl-3-fluoro-3-phenyl-2-oxindole | 862907-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-tert-butoxycarbonyl-3-fluoro-3-phenyl-2-oxindole
• 英文别名: tert-butyl (R)-3-fluoro-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate；(R)-N-t-butoxycarbonyl-3-fluoro-3-phenyl-2-oxindole；(R)-tert-butyl 3-fluoro-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate；tert-butyl (3R)-3-fluoro-2-oxo-3-phenylindole-1-carboxylate
• CAS: 862907-00-4
• 化学式: C₁₉H₁₈FNO₃
• 分子量: 327.355
• InChiKey: VHGBIQOSWRLMCN-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate 在 2CF₃O₃S^(1-)*C₈₈H₆₆O₂P₄Pd₂⁽²⁺⁾ 、 N,4-difluoro-N-((4-fluorophenyl)sulfonyl)benzenesulfonamide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(R)-N-tert-butoxycarbonyl-3-fluoro-3-phenyl-2-oxindole
  参考文献：
  名称：

  结构微调N-氟苯磺酰胺对2-羟吲哚的对映选择性氟化

  摘要：

  我们描述了我们通过改变苯环上的取代基来微调 N-氟苯磺酰胺在氟化反应中的反应性和选择性的尝试。制备了一系列在邻位、间位和对位带有取代基的 N-氟苯磺酰胺，并将其用于手性钯配合物催化的 2-羟吲哚的对映选择性氟化。氟化试剂 1b、1c、1d、1e、1h、1i 和 1j 的结果与 1a 相似，而 1f、1g 和 1n 的产率和选择性较差。在温和的反应条件下，使用 N-氟-4,4'-二氟-苯磺酰胺作为原料，以优异的产率（高达 98%）和对映选择性（高达 99%ee）获得了一系列 3-氟-2-羟吲哚氟化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402072

文献信息

• Axially Chiral C2-Symmetric N-Heterocyclic Carbene (NHC) Palladium Complex-Catalyzed Asymmetric Fluorination and Amination of Oxindoles
  作者：Rui Zhang、De Wang、Qin Xu、Jiajun Jiang、Min Shi

  DOI：10.1002/cjoc.201200289

  日期：2012.6

  Chiral C2‐symmetric N‐heterocyclic carbene (NHC) palladium diaquo complex 5b prepared from (S)‐BINAM was found to be a fairly effective catalyst for the enantioselective asymmetric fluorination of oxindoles to give the corresponding products in moderate enantioselectivities along with good to excellent yields.

  由（S）-BINAM制备的手性C 2对称N杂环卡宾（NHC）钯二茂合物5b被发现是对羟吲哚的对映选择性不对称氟化的相当有效的催化剂，可以使相应的产物具有中等的对映选择性和良好的对映体选择性。优异的产量。
• The Synthesis of a New Class of Chiral Pincer Ligands and Their Applications in Enantioselective Catalytic Fluorinations and the Nozaki-Hiyama-Kishi Reaction
  作者：Qing-Hai Deng、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/chem.201102375

  日期：2011.12.23

  ligands. These ligands were subsequently applied in the nickel(II)‐catalyzed enantioselective fluorination of oxindoles and β‐ketoesters to obtain the corresponding products with enantioselectivities of up to >99 % ee and high yields. Application of the chiral pincer ligands in the chromium‐catalyzed enantioselective Nozaki–Hiyama–Kishi reaction of aldehydes gave the corresponding alcohols with an optimal

  从容易获得的邻苯二甲酰亚胺开始，分三步合成了一类新的手性三齿N-供体钳型配体，即双（恶唑啉基亚甲基）异吲哚啉（boxmi）。他们通过关键步骤Wittig反应与（三苯基膦基亚乙基）乙酸乙酯反应，得到了配体主链，将其与氨基醇缩合，然后环化获得相应的配体。这些配体随后被用于羟吲哚和β-酮酸酯的镍（II）催化的对映选择性氟化反应，以获得对映选择性高达> 99％ee的相应产物。 和高产量。手性钳式配体在铬催化的醛对映体Nozaki-Hiyama-Kishi反应中的应用使相应的醇具有93％的最佳对映体选择性。
• Iron(iii)–salan complexes catalysed highly enantioselective fluorination and hydroxylation of β-keto esters and N-Boc oxindoles
  作者：Xin Gu、Yan Zhang、Zhen-Jiang Xu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c4cc01631a

  日期：——

  Chiral iron(III)–salan complexes catalysed highly enantioselective α-fluorination and α-hydroxylation of β-keto esters and N-Boc oxindoles to give the corresponding products in high yields and good-to-excellent ee values under mild reaction conditions.

  手性铁(III)–salan复合物催化了β-酮酯和N-Boc氧杂环戊烯的高度对映选择性α-氟化和α-羟基化反应，在温和的反应条件下获得相应产物，产率高，对映体过量值良好至优异。
• 一种喹喔啉骨架NN噁唑啉类配体及其合成方法和应用
  申请人：上海师范大学

  公开号：CN115028624A

  公开（公告）日：2022-09-09

  本发明涉及一种喹喔啉骨架NN噁唑啉类配体及其合成方法和应用，在喹喔啉的2号位引入手性噁唑啉基团，其结构通式为： 其中，R1独立选自于H，Me，Ph；其中，R2独立选自于Ph，tBu，iPr，Bn，Me。制备方法包括以2‑喹喔啉羧酸为原料，或以4，5‑二甲基苯二胺为原料，或以4，5‑二溴苯二胺为原料，生成新型喹喔啉骨架NN噁唑啉类配体。与现有技术相比，本发明的合成扩充了手性噁唑啉配体的范围，为不对称催化领域提供了一种新型骨架的配体。本发明所述的合成方法简单高效、合成条件温和、易于操作且重复性好。制得的手性配体在用于氧化吲哚的不对称氟化反应时，具有较高的对映选择性和产率。
• Cinchona Alkaloid Catalyzed Enantioselective Fluorination of Allyl Silanes, Silyl Enol Ethers, and Oxindoles
  作者：Takehisa Ishimaru、Norio Shibata、Takao Horikawa、Naomi Yasuda、Shuichi Nakamura、Takeshi Toru、Motoo Shiro

  DOI：10.1002/anie.200800717

  日期：2008.5.19