8-(3-hydroxypropanoxy)quinaldine | 5263-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(3-hydroxypropanoxy)quinaldine
• 英文别名: 8-(3-hydroxy-propyloxy)-chinaldin；3-(2-methyl-[8]quinolyloxy)-propan-1-ol；3-(2-Methyl-[8]chinolyloxy)-propan-1-ol；3-(2-Methylquinolin-8-yl)oxypropan-1-ol
• CAS: 5263-98-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• mdl: MFCD12186854
• 分子量: 217.268
• InChiKey: INIQKUOYJYVYCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-106.5 °C (sublm)
• 沸点：
  374.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 8-(3-hydroxypropanoxy)quinaldine 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以30%的产率得到5',7'-dibromo-7'H-spiro[1,3-dioxane-2,8'-quinaldine]
  参考文献：
  名称：

  亲电芳香加成反应：芳香氢取代基位置的亲电攻击

  摘要：

  我们报告并提出了一种不寻常的亲电芳香加成反应（Ad E Ar）的机制。在我们制备5,7-二溴-8-甲氧基奎纳丁作为7-溴喹纳丁-5,8-二酮合成中的关键中间体期间，在酸性或中性条件下直接溴化仅导致形成5-bromo-8 -甲氧基奎纳丁。但是，在碱性甲醇条件下，我们意外地获得了5,7-二溴-8,8-二甲氧基-7,8-二氢喹哪啶加合物2a。该结果不仅允许芳族化合物通过加成加成物官能化，而且还引入了用于亲电取代反应的替代机理的可能性。

  DOI：

  10.1021/jo048297x
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹哪啶 、 3-溴-1-丙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到8-(3-hydroxypropanoxy)quinaldine
  参考文献：
  名称：

  亲电芳香加成反应：芳香氢取代基位置的亲电攻击

  摘要：

  我们报告并提出了一种不寻常的亲电芳香加成反应（Ad E Ar）的机制。在我们制备5,7-二溴-8-甲氧基奎纳丁作为7-溴喹纳丁-5,8-二酮合成中的关键中间体期间，在酸性或中性条件下直接溴化仅导致形成5-bromo-8 -甲氧基奎纳丁。但是，在碱性甲醇条件下，我们意外地获得了5,7-二溴-8,8-二甲氧基-7,8-二氢喹哪啶加合物2a。该结果不仅允许芳族化合物通过加成加成物官能化，而且还引入了用于亲电取代反应的替代机理的可能性。

  DOI：

  10.1021/jo048297x

文献信息

• Buechi; Meier, Acta Pharmaceutica Internationalia, 1951, vol. 2, p. 149,154
  作者：Buechi、Meier

  DOI：——

  日期：——
• Electrophilic Aromatic Addition Reaction:  Electrophilic Attack at an Aromatic H Substituent Position
  作者：Han Young Choi、Ekaruth Srisook、Kun Sam Jang、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1021/jo048297x

  日期：2005.2.1

  We report and propose a mechanism for an unusual electrophilic aromatic addition reaction (AdEAr). During our preparation of 5,7-dibromo-8-methoxyquinaldine as a key intermediate in the synthesis of 7-bromoquinaldine-5,8-dione, direct bromination in either acidic or neutral conditions led only to the formation of 5-bromo-8-methoxyquinaldine. Under basic methanolic conditions, however, we unexpectedly

  我们报告并提出了一种不寻常的亲电芳香加成反应（Ad E Ar）的机制。在我们制备5,7-二溴-8-甲氧基奎纳丁作为7-溴喹纳丁-5,8-二酮合成中的关键中间体期间，在酸性或中性条件下直接溴化仅导致形成5-bromo-8 -甲氧基奎纳丁。但是，在碱性甲醇条件下，我们意外地获得了5,7-二溴-8,8-二甲氧基-7,8-二氢喹哪啶加合物2a。该结果不仅允许芳族化合物通过加成加成物官能化，而且还引入了用于亲电取代反应的替代机理的可能性。